1880年清光緒六年庚辰一歲
10月23日（農曆九月二十日），李叔同出生於天津儒商望族。幼名成蹊，學名文濤，字叔同。出生之時，父年68，母方19。
李叔同的家族祖籍浙江平湖，先世因營鹽業而遷籍北上，遂定居於天津。數代營商，家業漸殷。父李世珍，字筱樓，為清同治四年進士，曾任吏部主事。不久辭官，紹承祖業，主營鹽業，兼錢莊業，為津門巨賈之一。生母王氏，為李筱樓側室。
李叔同排行第三。長兄文錦，青年時因病英年早逝。次兄文熙，字桐岡，又字敬甫，清末秀才，後成為天津一帶名醫。
1882年清光緒八年壬未三歲
李家遷入山西會館南路西大門（今糧店後街60號）新宅。新宅共有4個院落，40餘間房。李叔同的青少年時代即在這裏度過。
1884年清光緒十年甲申五歲
生父因病辭世，享年72歲，喪儀殊為顯赫，延僧誦經多日，並為舉行“放焰口”等超度亡靈的的儀式，給年幼的李叔同留下奇特而深刻印象。
是年開始從生母王氏誦習古詩及世訓格言。
1886年清光緒十二年丙戌七歲
從兄文熙接受正式的啟蒙教育。最初接觸的蒙學讀本是《玉曆鈔傳》、《百孝圖》、《返性篇》、《格言聯璧》之類孝悌倫常和處世格言，不久開始攻讀昭明太子的《文選》，在記憶力和理解力方麵表現出優異的稟賦。
1888年清光緒十四年戊子九歲
是年，有在普陀山出家的王孝廉，返居天津的無量庵，李叔同早寡的大侄媳常從之學“往生咒”、“大悲咒”等通行的佛教密咒，李叔同也時常跟著在一旁聽習，不久即能背誦。
在家館從常雲莊先生受學，讀《唐詩》、《千家詩》等。其後幾年分別課習文學、曆史、訓詁等方麵的各種名著，如《四書》、《古文觀止》、《爾雅》、《說文解字》、《史記》、《史漢精華錄》、《左傳》等。經過七八年的家館教育，李叔同在經史文學方麵打下了堅實的基礎。
啟蒙讀書的同時，李叔同開始學習書法。初習楷書，臨摹過柳公權、文征明、劉石庵等楷書名家，其為人所見的書法作品中，最早的一件是他11歲時所書寫的柳公權《玄秘塔》扇麵，已經頗見功力。
1892年清光緒十八年壬辰十三歲
於學訓詁的同時，開始習篆，摹《宣王獵碣》等，日寫500餘字。受當時書法界尊碑抑帖之傾向的影響，書法學習漸熱衷於碑體。正是其後在碑版中的多年浸習，為他日後自成一家的書法風格奠定了堅實的基礎。
1894年清光緒二十年甲午十五歲
文才初露，曾吟“人生猶似西山日，富貴終如草上霜”之句，顯露出獨特的憂鬱氣質及對無常的敏感，日後之出家，似已於此暗顯端倪。
1895年清光緒二十一年乙未十六歲
入城西北文昌宮附近的輔仁書院就讀，學習八股製藝，為科舉考試作準備，其間以才華橫溢成為同學中的佼佼者。
1896年清光緒二十二年丙申十七歲
開始留意於新學，學習算術和英語。
從書印名家唐靜岩習書法篆刻，書藝大進，並從津門宿學趙幼梅學詩詞。
此間交友極廣，所交友人多為各界名士，如書法家孟廣慧、華世奎，畫家馬家桐、李采蘩，教育家嚴修、周嘯麟，金石家王襄、王釗，詩人十呤笙、王仁安等，與這些良師益友相與過從，熏染陶煉，其藝術上的潛質由此得以充分的發展。
1897年清光緒二十三年丁酉十八歲
奉母命與天津某茶商之女俞氏成婚，但李叔同與她之間在性情上似乎存在著較大的差距，這樁婚姻並不算美滿。兩人婚後不久曾生有一子，乳名葫蘆，不幸夭折。買下一部德國鋼琴，開始學習鋼琴演奏。
1898年清光緒二十四年戊戌十九歲
是年6月，清光緒帝頒布詔書，開始維新變法。李叔同深感歡欣鼓舞，曾刻印“南海康君是吾師”以明心誌。戊戌變法失敗後，為避嫌疑，同時也為離開大家庭，尋找屬於自己的獨立生活，於10月間，與母親、妻子一起南下上海，賃居法租界卜鄰裏。
加入“城南文社”，與許幻園等人結為摯友。所作詩文，為社中之冠，在上海文藝界內，嶄露頭角。
1899年清光緒二十五年己亥二十歲
與許幻園、袁希濂、蔡小香、張小樓結為金蘭，號為“天涯五友”。
得名硯“漢甘林瓦硯”，10月，集友人題詞，編印《瓦硯題辭》。
1900年清光緒二十年庚子二十一歲