丘吉爾溫柔地接著說：“如果我是你丈夫，我就會毫不猶豫地把它喝下去！”
別在你的“白肉”
在一次訪美期間，丘吉爾應邀去一家供應冷烤雞的簡易餐廳進餐。在要取第二份烤雞時，丘吉爾很有禮貌地對女主人說：“我可以來點兒雞胸脯的肉嗎？”
“丘吉爾先生，”女主人溫柔地告訴他，“我們不說‘胸脯’，習慣稱它為‘白肉’，把燒不白的雞腿肉稱為‘黑肉’。”
丘吉爾為自己的言辭不當表示歉意，可心裏卻認為這是咬文嚼字。
第二天，這位女主人收到了一朵丘吉爾派人送來的漂亮的蘭花，蘭花上附有一張卡片，上寫：“如果你願把它別在你的‘白肉’上，我將感到莫大的榮耀——丘吉爾。”
槍斃了自己的女婿
丘吉爾有一個當演員的女兒薩拉，她鋝嫁給雜耍劇院的演員維克·奧利弗。當時，丘吉爾就不中意這位女婿。
一天，丘吉爾和奧利弗一起散步，奧利弗問嶽父，在這場戰爭中（指第二次世界大戰），他最敬佩的人是誰？
丘吉爾出人意外地回答：“墨索裏尼。”接著又補充說：“他有勇氣槍斃了自己的女婿。”（墨索裏尼的女婿齊亞諾伯爵，1944年被控犯有賣國罪被墨索裏尼批準處決。）
奧利弗聽到嶽父如此回答，再看看他那一張不苟言笑的臉，好長時間都沒有緩過神來。
這正是我對你的要
在一次宴會上，丘吉爾和他夫人麵對麵坐著。丘吉爾的一隻手在桌子上來回移動，兩個手指朝著他夫人的方向彎曲著。旁邊的人對此十分好奇，就問丘吉爾夫人：“您丈夫為何這樣若有所思地看著您？他彎曲著手指來回移動又是什麼意思呢？’’
“是這樣丘吉爾夫人故意壓低聲音神秘地說，“離家前我倆發生了小小的爭吵，現在他正在承認那是他的過錯。那兩個彎曲的手指表示他正跪著雙膝向我道歉呢！
夫人的話還是被丘吉爾聽到了，他瞪著眼睛對夫人說：
“這正是我對你的要求。”
獻給曼克羅夫特
第二次世界大戰期間，曼克羅夫特勳爵在英國陸軍供職。每當丘吉爾出外巡視時，曼克羅夫特就去首相官邸，在丘吉爾專用的大地圖上標出近階段的作戰形勢，以便丘吉爾回來後一看地圖，就對局勢一目了然。
一天，曼克羅夫特按慣例把地圖鋪在內閣會議室的地板上，用彩色筆在上麵作標記。他把帽子朝天擱在身旁。這時，丘吉爾出乎意料地回來了。他見有人趴在地上，旁邊還有個底朝天的帽子，便一聲不響地摸出一個便士，穩穩地扔進了曼克羅夫特的帽子裏。
沒有任何隱瞞的東西
丘吉爾有一個習慣，一天之中無論什麼時候，隻要一停止工作就爬進熱氣騰騰的浴缸中去洗操然後裸著身體在浴室裏來回踱步，以事休息。
第二次世界大戰期間，丘吉爾訪美，羅斯福總統盛情款待，把他安排在白宮住下。
一天，羅斯福去看望丘吉爾，一進門適逢丘吉爾一絲不掛地邁出浴池。羅斯福進退兩難，十分尷尬。
丘吉爾先是一愣，便急中生智，很坦然地對羅斯福說：“我大英帝國的首相，在利堅合眾國的總統麵前，沒有任何值得隱瞞的東西！”
難就再說個理由
有人問丘吉爾，做個政治家要具備什麼條件。丘吉爾回答說：“政治家要能預言明日、下月、來年及將來發生的一些事情。”
“假如到時候預言的事情沒實現，那怎麼辦？”那人又問。
丘吉爾回答道：“那就再說出一個理由來。”
一次，丘吉爾應邀到廣播電台發表重要演講。途中車子出了故障，他從路邊招來一部出租車對司機說：“載我到廣播電台去。”
“很抱歉，我不能去，我正要趕冋家聽丘吉爾的演講呢！”司機認真地說。
丘吉爾聽了心裏非常高興，就掏出了一英鎊的錢給了司機。對司機說：“你的職業是開車，管他媽的什麼丘吉爾。”
司機一見有這麼多的錢也很髙興，叫道：“對！先生，上車吧！管他媽的什麼丘吉爾。”
鷹不會飛出窩的
1943年11月，蘇、美、英三國首腦斯大林、羅斯福和丘吉爾在伊朗首都德黑蘭舉行會晤。會談期間，氣氛非常緊張，每句話、每個動作都有可能被對方視為含有某種特殊的意義。
一天開會時，斯大林注意到英國外交大臣艾登悄悄遞給首相一張字條。丘吉爾匆匆一瞥，神秘地說：“老鷹不會飛出窩的！”並當即將字條放在煙鬥上燒了。
紙條上到底寫的是什麼呢？“老鷹不會飛出窩”是不是什麼軍事暗語呢？對這些問題，斯大林在當時的場合下不便多問。這個疑團斯大林至死也未解開。
1956年，斯大林的繼任者赫魯曉夫訪問英國時舊話重提，艾登聽了哈哈大笑：“我當時寫的字條內容是：‘首相，您的褲襠鈕扣沒扣上。’”
體說呢
諾曼·麥髙恩有幸當上了丘吉爾首相的男仆。有一次，麥高恩正準備晚餐，突然聽到浴室裏伴著水聲傳來丘吉爾慷慨激昂的聲音。
麥高恩誤以為是叫他，便趕忙跑到浴室門口，叫道：“您叫我嗎？先生！”
“不，謝謝！”丘吉爾回答，“我正在對下議院議員做演說呢！”
被別人看見了