丘吉爾喜歡同自己的小弟弟約翰玩打仗。他有1500個錫兵，會獨出心裁、花樣翻新地指揮錫兵打仗。有一次父親走逬孩子們正在玩打仗的房間，看到這種情形就問丘吉爾：“你想將來幹什麼？”丘吉爾回答說：“當兵！那還有說的？”這就使父母下了決心，他們讓丘吉爾在哈羅的最後幾年轉到軍校預備班裏讀書。
丘吉爾雖然有目的地作了準備，但他在報考英國有名的桑赫斯特軍事學校時，還是兩次名落孫山。第二次落榜之後，父母為了把他聲進桑赫斯特軍校，決定采取斷然措施。在他離開哈羅後，父母把他托付給當時主辦一所特殊學校的詹姆士上尉。這是一所實習學校，是專門幫助那些才疏學淺的靑年人能夠湊湊合合考取軍校的臨陣磨槍的地方。
丘吉爾咧著嘴胸有成竹地說「“聽說隻要不是十足的白癡，就準保能從那裏考人軍校。”
投降是可以原諒的
丘吉爾在寫完《尼羅河上的戰爭》之後不久，又出現茬作戰部隊裏。
丘吉爾一到前線，就迫不及待地隨部隊參加了一次偵察行動。他們乘裝甲列車深人布爾人占領區，遭到了犯擊，幾節車廂脫了軌，機車和部分車廂被阻塞。丘吉爾被南非民兵俘虜了。
開始丘吉爾以為前來逮捕他的兩個身著便衣的人是修路工人，待他們走近時，發現他們身上帶著武器。“噢，荷蘭兵！”丘吉爾心裏明白了，於是拔腿就跑。這兩一個人就拚命直追，並不時地向他射擊。丘吉爾急中生昝，穿過一個鐵絲網，向著一所修路工人的小石房子奔去。那裏可以藏身。但很不幸，前麵一個騎馬的南非民兵軍官向他奔來。這個人體形高大，臉色棕黑，他勒住馬，向丘吉爾大聲喝道：“繳槍投降！”這時兩人相距40米，逃跑是不可能了。丘吉爾想用手槍把他擊斃，但當他一換腰時，手槍不見了，可能是他排除路障時丟在機車上了，在此情況下隻好舉手投降了。丘吉爾自言自語說：“當一個人孤單又無防禦時，投降是可以原諒的。”
的活的都是25英鎊
1921年1月，丘吉爾由陸軍部調往殖民地事務部任職。
丘吉爾在處理近東事務以後，著手解決愛爾蘭問題。開始，殖民大臣企圖用武力來平息愛爾蘭的民族解放運動，結果卻更加激起了愛爾蘭人民的反抗，形勢更加不穩，於是又不得不被迫同愛爾蘭人舉行談判。丘吉爾是英國政府參加談判的主要成員。愛爾蘭人的主要代表是格裏菲斯和克林斯。克林斯是反英武裝鬥爭傑出的組織者，英國政府曾懸賞5000英鎊要他的腦袋。
有一次談判在丘吉爾家中舉行。談判的氣氛越來越緊張，在激烈的爭吵中克林斯大聲說道：“你們日夜追捕我，還公布了我腦袋的價錢。”
“且慢，還不隻是你一個。”丘吉爾站了起來，從牆上取下鑲在鏡框中的當年布爾人搜捕在逃的俘虜一年輕的溫斯頓？丘吉爾的布告，“給你出個好價錢一5000英鎊！瞧，我是多少錢呀？死的活的都是25英鎊！你覺得這使你愉快嗎？”
搖我自己的3：
英國首相丘吉爾與保守黨議員喬因森希斯，在某些問題上存在著嚴重分歧。有一次，喬因森希斯在議會上發表演說，發現丘吉爾不停地搖頭，便大聲說：
“我想提請尊敬的聽眾注意，我隻是在發表我自己的意見。”
丘吉爾知道這話是針對他的，馬上回答說：“我也想提請演講者注意，我隻是在搖我自己的頭。”
如果你的戲有第二場
丘吉爾和蕭伯納，是兩位著名的幽默大師。
一次，蕭伯納給丘吉爾寄去兩張戲票，並附上一張字條：
“來看我的戲吧，帶上一個朋友，如果你有的話。”
丘吉爾馬上回複道：
“我很忙，不能去看首場，但我將去看第二場如果你的戲有第二場的話。”
丘吉爾是一個業餘畫家。
一天，一個友人來訪，看見丘吉爾的一部分畫，奇怪地問：
“老兄，為什麼你畫的全是風彔畫？”
丘吉爾說：“因為畫錯也沒有人會提出反對呀！”
現在不許看了
丘吉爾有一隻心愛的卷毛狗，名叫魯弗斯。
一天晚上，在首相的鄉間別墅裏放映電影《霧都砬兒》，得弗斯像往日一樣，在它主人的膝蓋上占據了一個最好的位置。
當影片放到比爾·賽克斯為了擺脫警察的追蹤，準備淹死他的狗時，丘吉爾用手捂住了魯弗斯的雙眼並說：“親愛的，現在不許看了，等會兒我會告訴你後來發生的事。”
都這樣簡短扼食秦
二次世界大戰中德軍占領荷蘭期間，荷蘭流亡政府在美國設立了總部，德克·吉爾首相沒怎麼出過國，也幾乎不會講英語。在第一次會晤溫斯頓？丘吉爾時，一見麵吉爾伸出手，向他的英國盟友友好地說了聲“再見”。
“先生，”丘吉爾這樣做答，“我希望所有的政治會議都這樣簡短扼要。”
如果我是慰夫
第一次世界大戰爆發前不久，美國出生的女權主義者南希·阿斯特到丘吉爾祖上傳下來的布雷尼宮拜訪了他。丘吉爾熱情地接待了她。在交談中阿斯特大談特談婦女權利問題，並懇切希望丘吉爾能幫助她成為第一位進人眾議院的女議員。
丘吉爾嘲笑了她的這一念頭，也不同意她的一些觀點，這使這位夫人大為惱火。她對丘吉爾說：“溫斯頓，如果我是你的妻子，就會往你咖啡杯裏放毒藥！”