一年後，剛剛上任的普京在莫斯科會見了即將卸任的克林頓，他毫不掩飾地批評美國單方麵建立導彈防禦體係的計劃，並發出警告：如果美國一意孤行，俄羅斯將做出必要反應。他提醒克林頓，自己並不是一個對西方恭順的人。
盡管在西方尤其是歐洲已經形成了一種共識——世界共同體所麵臨的根本問題，沒有俄羅斯參與，不可能得到解決，但這並不代表西方世界對俄羅斯的認同。所以，當普京帶領俄羅斯逐漸恢複大國的實力後，卻發現被排斥在邊緣。雙方意識形態上的衝突非但沒有縮小，反而不斷擴大。種種爭執與分歧在地緣政治問題上不斷發酵。“冷戰”後，西方與俄羅斯的“新對抗”圍繞其邊界展開，從車臣、格魯吉亞開始，最終蔓延到了烏克蘭。
“橙色革命”背後的角力
２００４年，烏克蘭總統選舉，親西方的競選人尤先科獲得了很高的呼聲，西方民間組織卷入競選活動，充當尤先科和支持他的本土組織顧問。而現行體製的候選人是總理亞努科維奇，屬於親俄羅斯陣營。俄羅斯向亞努科維奇的競選班子派出了“政治技術專家”，包括普京的政治顧問帕夫洛夫斯基和馬爾科夫。
就在選舉前的一個月，普京對烏克蘭進行了３天訪問，並與亞努科維奇一起參加了烏克蘭解放６０周年的紀念儀式。以此表明對亞努科維奇的支持。
第一輪投票中，尤先科以微弱票數輸給了亞努科維奇，美國等指責選舉存在舞弊。尤先科的支持者穿上橙色衣服、戴上橙色圍巾，湧向獨立廣場，安營紮寨，要求改變選舉結果。橙色人群越聚越多，竟達到了１００萬。
普京打電話認可大選結果，並向亞努科維奇表示祝賀。但美國卻表示，大選中存在肆無忌憚的舞弊行為。迫於強大的壓力，烏克蘭最高法院裁定選舉重新進行。最終，尤先科以５２％的優勢獲勝。俄羅斯則指責西方國家操縱了民主。親俄政權的倒台並非由於國內抗議，而是在於得到了美國的支持。
橙色革命是俄羅斯與西方世界就烏克蘭問題進行的第一次直接對抗。它就像一扇砰然關閉的大門，將雙方隔離開，並越走越遠。
反擊
經曆了“橙色革命”後，俄羅斯發現通過傳統的政治和外交手段已經不能促使烏克蘭回心轉意，於是它轉而拿起了能源武器。
２００５年，俄羅斯就提出從次年１月起，俄羅斯出口烏克蘭的天然氣價格上漲４倍，每立方米漲至２２５美元。此前俄羅斯以遠低於世界水平的價格向所有蘇聯加盟共和國提供天然氣。而烏克蘭８０％的能源依靠俄羅斯提供，莫斯科希望通過能源價格上漲把親西方政黨趕下台，同時也提醒獨聯體內其他國家：倒向西方必然要付出能源代價。
但另一方麵，俄羅斯向歐洲出口天然氣主要通過烏克蘭境內的管線。歐盟２５％的天然氣來自俄羅斯。所以，烏克蘭為報複漲價行為，決定大幅提高天然氣的過境收費，這就導致歐洲天然氣價格的大幅上漲，引起了整個歐洲的能源恐慌，最後，俄羅斯關閉了通向歐洲的天然氣閥門，歐洲度過了“二戰”以後最寒冷的一個新年。
到了２００８年，烏克蘭已經拖欠了俄羅斯２４億美元天然氣的債務。２００９年１月１日，俄羅斯再度切斷了烏克蘭的天然氣供應。為了彌補短缺，烏克蘭像此前一樣，從國際管線中分氣。很快一些歐洲國家的能源供應又受到了影響，開始了新一輪的能源恐慌。
俄羅斯的能源武器戰略是一把雙刃劍。雖然打壓了烏克蘭親西方政府，但同時也刺激了烏克蘭民族主義情緒的發展。最大的傷害，則在於俄羅斯與西方的關係。在兩次由烏克蘭引發的能源危機後，西方開始重新思考俄羅斯對世界能源安全的影響，俄羅斯不再是一個可靠的能源供應者，信任感大幅降低。莫斯科則威脅說要“走向東方”，加大對中國出口天然氣，這使問題更加尖銳。因此，俄羅斯重新融入西方的願景也變得困難重重。
北約的腳步
作為“冷戰”時期的產物，北約並沒有隨著“冷戰”終結而消失。相反，卻在“冷戰”後加大了擴張的曆程。克林頓政府上台之初就發表講話，未來的北約必須保衛擴大了的領土疆界，同時還要應付來自北約以外、危及北約安全的威脅。這意味著，北約要走出傳統防區，擴大責任範圍，在歐洲邊界乃至全球發揮作用。
２００８年，烏克蘭向北約總部提出加入“北約成員國行動計劃”，這是加入北約的最後一個步驟。隨即俄羅斯的警告進一步升級。普京表示“如果烏克蘭加入北約，北約將會在烏境內建立軍事基地和部署反導係統，俄羅斯對此的回應是把我們的導彈對準烏克蘭。”
加入北約，美國是烏克蘭最堅定的支持者。前總統布什在切爾諾貝利核電站事故２０周年前夕公開表示，他希望在總統卸任前看到烏克蘭成為“歐洲北大西洋公約組織大家庭”中享有全權的一員。