２００２年１１月，北約邀請蘇聯的７個衛星國加入，場麵令俄羅斯感到尷尬。
北約內部在如何對待俄羅斯的問題上存在一定分歧，歐洲內部對於俄羅斯的態度也分為兩個陣營。以法、德為核心的老歐洲國家更多采取了理解俄羅斯的立場。他們認為，同美國相比，自己與俄羅斯關係更近。俄羅斯曆史和文化是屬於歐洲的，北約東擴必須考慮俄羅斯的反應。於是，在北約內部美國與新歐洲國家代表了強勢的一派，老歐洲國家則代表了溫和的一派。
２００８年布加勒斯特會議成為北約內部成員國之間的一次博弈。布什希望德國與法國支持他的建議，為烏克蘭和格魯吉亞打開北約大門。但布什無法說服默克爾。後者同意普京的看法，即如果格魯吉亞和烏克蘭開啟加入北約進程，將造成北約與俄羅斯關係急劇緊張。持同樣立場的還有法國。盡管可以向烏克蘭和格魯吉亞釋放積極信號，但法國總統薩科齊希望布什能夠考慮到俄羅斯的意見。
默克爾最終寫下了使協議得以通過的聲明：“今天我們同意格魯吉亞和烏克蘭有一天將加入北約。”後來在東歐國家抗議下，“有一天”這個狀語被刪掉了，在他們看來“有一天”等於“永遠不”。最終，美國和東歐國家感到滿意，因為它保證了烏克蘭和格魯吉亞將加入北約；老歐洲國家也滿意，因為隻字未提什麼時候加入；烏克蘭也大體滿意，但對不可知的未來感到一些鬱悶。而俄羅斯則感到憤怒，因為完全被排除在議程之外。
於是烏克蘭加入北約便成為一個牽動世界格局的問題，這關係到是否會形成新的“冷戰”。原美國駐北約大使伯恩斯明確說：“通過擴大北約，我們也是在將俄羅斯一軍。……１９９１年後的世界，俄羅斯無權決定其他國家人民的未來，他們無權把自己的帝國強加在他們稱之為近鄰國家的人民頭上。”俄羅斯不能妨礙美國在這些國家建立“民主”。但從俄羅斯的角度，它已經被視自身為假想敵的軍事組織圍困，昔日橫穿歐洲腹地的鐵幕如今正在被一個更靠近自己國門的新鐵幕取代。
“烏克蘭不能坐在兩把椅子上”
無論從曆史還是現實考慮，烏克蘭都有強烈的走向歐洲的願望。獨立之初，烏克蘭就將尋求加入歐盟作為其外交政策的主要目標之一。１９９４年，烏克蘭成為第一個與歐盟簽署合作夥伴關係協定的獨聯體成員國。２０１０年，普遍被認為親俄的亞努科維奇總統就職不到一周，就訪問了布魯塞爾歐盟總部。
從歐洲方麵看，隨著歐盟最後一次東擴的完成，其東方政策也隨之發生變化。２００９年，歐盟正式啟動了“東方夥伴關係”，其中就涵蓋了烏克蘭，其主要目的是加強歐盟與東方夥伴國之間的政治聯係，並為進一步經濟一體化創造條件。
對俄羅斯而言，歐盟“東方夥伴關係”政策被視為美歐對俄地緣戰略的進一步擠壓。作為對抗，普京更希望烏克蘭加入俄羅斯主導的關稅同盟。
２０１３年底的維爾紐斯“東方夥伴關係”峰會，將烏克蘭推向了決定國家發展方向的十字路口。這次會議原本要討論批準烏克蘭的聯係國協議。但烏克蘭政府躊躇再三沒有簽署協議。促使亞努科維奇暫停簽署歐盟聯係國協定的一個重要原因，就是烏克蘭經濟已處於崩潰的邊緣，政府麵臨破產，烏克蘭急需更多實質性的外援。
現實經濟困境讓亞努科維奇轉向了俄羅斯，以獲取能源與財政的好處。２０１３年１２月１７日，俄烏雙方簽署號稱“裏程碑式”的一攬子協議。其中，俄羅斯對烏克蘭天然氣輸出價格將下降１／３；俄羅斯還承諾購買１５０億美元烏克蘭國債，可以幫助烏克蘭解決財務危機。這一攬子協議，一方麵穩固了俄羅斯對烏克蘭的影響力，同時阻擋了烏克蘭親西方勢力試圖靠近歐盟的企圖，對亞努科維奇尋求連任大為有利。
從長遠看，加入歐盟還是加入俄羅斯主導的關稅同盟，是烏克蘭必須要做出回答的“單項選擇題”。答案隻能非此即彼。俄羅斯總理梅德韋傑夫明確表示：“烏克蘭不能同時坐到兩張椅子上。”歐盟也從法律角度強調，歐盟東部夥伴國家不可能既加入關稅同盟，又與歐盟簽署聯係國協定。
從政治、軍事到經濟，烏克蘭似乎很難擺脫自己必須“站隊”的宿命——非左即右、非黑即白。國家路線的“二選一”又導致內部分裂的加劇，使國內矛盾升級。
對於烏克蘭危機的演變，即使在一些西方資深政治家看來，歐盟和美國也犯了嚴重的錯誤。德國前總理施羅德就指出，西方曾試圖讓烏克蘭選邊站，要麼是俄羅斯，要麼是西方，這種對烏克蘭國家結構缺乏了解的方式，最終讓危機不斷惡化。
基辛格認為：“如果把烏克蘭視為東西對抗的一部分，就會毀掉在今後數十年裏把俄羅斯與西方（尤其是俄羅斯與歐洲）納入國際合作體係的希望。”換言之，西方不能逼迫烏克蘭在西方和俄羅斯間做出“非此即彼”的選擇，這樣隻會害了烏克蘭，還會加劇俄羅斯與西方的對立。正確的做法，在基辛格看來，那就是絕不能讓烏克蘭“成為一方與另一方對抗的前哨”，而應該讓它“充當雙方之間的橋梁”。（摘自《三聯生活周刊》）