四、兩次北伐，進攻南京
清軍占領楚、湘、贛、粵等地後，抗清陣營內的主力，基本上隻剩下西南李定國和東南鄭成功兩大軍事集團。西南戰場緊張之際，清軍無力以主力對付東南，因而采取政治招撫的政策，以和談手段對付鄭成功。鄭成功錯誤地判斷了當時的情況，以為李定國大軍二十餘萬，曾“兩蹶名王，天下大震”，又以破竹之勢東進廣東，使尚可喜、耿繼茂坐困廣州，一籌莫展，短期內整個戰爭局勢不會有大的變化。所以對南進與李定國會師不夠積極，專心致力於利用和談發展自己。當得知李定國新會慘敗、退回南寧的情況後，才意識到問題的嚴重，預感有孤軍作戰的危險，遂一反過去的消極態度，決心扭轉內線作戰的不利地位，積極準備發動戰略反擊，進攻南京，以配合李定國軍在西南戰場的作戰。
（一）積極準備北進，三次受挫延期
順治十二年（1655年），鄭成功定下進取南京的決心後，即著手進行準備：挑選精銳，擴建親軍，健全組織領導，加強軍事訓練，撤回漳、泉地區的軍隊，約李定國“迅師人粵”，“共抵金陵，聚首策勳”。他原計劃第一步以十二鎮兵力南下潮州，以十二鎮兵力北上溫、台並占領舟山。指導思想是從當前和爾後的需要考慮的。從當前戰役說，可避免與濟度的八旗主力部隊在不利於我的陸上戰場作戰，並從南北兩翼牽製清軍。從爾後戰役說，可配合李定國軍入粵和確保廈門至南京間的海上交通線。當泉州港戰役擊敗濟度後，得知李定國與孫可望發生內訌，李定國軍入滇，清軍正準備全力進攻李定國軍，為挽救西南戰局的頹勢，鄭成功決心立即北進攻取南京。遂調回南下部隊，積極準備出發。正當此時，鄭的部將黃梧獻海澄投清。失去了海澄，也就失去了北進的軍需補給。八月間清軍又攻下舟山，切斷了北上通路，於是第一次北進計劃遂告失敗。
海澄失掉後，鄭成功乘福建清軍主力赴漳州之機，親率主力襲擊福州附近地區，主要是強征糧食和軍需品，以補償海澄之失。並征調大批民工在閩安“增築土堡城寨，以為長久之計”。準備以閩安（今福建福州市東）代替海澄為新的後勤補給基地。經準備後，於七月開始北進，九月進至台州、海門一帶。清福建總督李率泰偵知鄭軍主力北上，乃“攻其必救”，由漳州回軍，水陸兩路夾攻閩安。鄭成功回救不及，經四晝夜血戰，閩安失守。鄭成功怕根據地有失，被迫停止北進，率軍返廈。第二次北進計劃也告失敗。
兩次失敗後，鄭成功並未氣餒，又著手進行準備。一麵整頓軍隊，組建重甲步兵，一麵修整船隻、軍械，積蓄糧食、軍需，改以海島為後勤補給基地。五月間自廈門出發，七月進占舟山，八月進至羊山（今浙江杭州灣口外），忽遇颶風，“碎巨艦數十”，“溺死數千人”，武器、糧食損失無數。鄭成功認為“今船隻兵器損失，長江難進矣，須溜回舟山收拾，再作區處”。這次北進，又被迫中止。
（二）第一次北伐受挫
1.羊山遇颶風受挫。
永曆十二年（清順治十五年，1658年）八月九日雞鳴時分，鄭成功北伐大軍自舟山揚帆北上，天氣晴和，風平浪靜，至午刻，東抵羊山，突見有黑雲自北方起，不移時，風起浪湧，迅雷閃電大作，雨大如注，天色昏暗使人對麵互不相見。成功在中軍船上，但聞鄰船有呼死呼救，折裂衝擊悲慘之聲，因船搖蕩如秋千，欲出觀亦昏黑不能見。風災後查點各鎮，計損失將士八千餘員，碎巨艦四十餘艘，其餘大小船隻皆有輕重破損。八月十五日，集提諸督鎮統領議曰：“官軍船隻破損，糧食材料亦均不足，必須分別進襲象山、三門、台州、溫州各港灣，奪取清軍船隻糧食材料，以整備船隻，再圖進取。”諸將乃各依計而行。（楊英《從征實錄》）
九月初七日鄭成功亦親率軍南行征取糧材，初十日經象山（浙江省今縣），清象山知縣徐福率縣中父老攜豬酒以迎降。諸將分赴各港征糧奪材械船隻者，因清軍毫無防備，均所獲極豐，故修理船隻工作，頗稱順利。惟在羊山風災之後，大難雖過人人餘悸猶存，恐怖之餘，多思逃歸。
2.再造北伐軍。
鄭成功在海門，以士氣低落，軍紀廢弛，必須謀求善後之策，以再造北伐之軍，實行繼續北伐。命令各軍各就地籌餉養兵、招兵、修船、製械，以備後圖。於是諸軍安定，士氣大振。永曆十三年（清順治十六年，1659年），清政府聞永曆帝在雲南行在下達北伐之命，認為其既有發號施令之能，早晚必將成為心腹之大患。因決定先以全力進擊雲南、貴州，在洪承疇統一策劃下，由廣西向西而進。主要目標為包圍攻擊永曆帝。鄭成功在浙江南部，探知滿清正集其全力向西南雲南、貴州進攻，為牽製清軍之後方，乘敵人之空虛，因決定即時起兵北伐，向南京實行奇襲。