貞元十五年七月七日，忽聞從父兄白逸卒於烏江主簿任上。白逸在弟兄中行十五。於是，白居易與長兄白幼文、弟白行簡和友人高九等聚集祭奠白逸。白居易作《祭烏江十五兄文（時在宣城）》：
維貞元十五年七月七日，從祖弟居易，謹以清酌庶羞之奠，敬祭於故烏江主簿十五兄之靈。《易》雲：“積善之家，必有餘慶。”《書》曰：“非天夭人，人中絕命。”則冉牛斯疾，顏回不幸，何繆舛之若斯，諒聖賢之同病。惟兄之生，生而不辰，孩失其怙，幼喪所親，旁無兄弟，藐然一身，自強自立，以致成人。藎以孤子靡托，孝友彌敦，自居易與兄，及高九、行簡，雖從祖之昆弟，甚同氣之天倫，故雖百裏信宿之別，曷常不惻然而悲辛？矧終天之永訣，知後期而無因，徒撫膺而隕涕，諒沈痛之難伸。追思乎早歲離阻，各悲零俜；中年集會，共喜長成，同參選於東都，俱署吏於西京，居則共被而寢，出則連騎而行，友於四人，同年成名，優遊笑傲，怡怡弟兄，雖不侔八龍三虎，亦自謂當家一時之榮；及兄辭滿淮南，薄遊江東，居易亦以行邁，忽逆旅而相逢，或酒或歌，宴ぅ從容，何朝不遊，何夕不同？常以兄仁信根於心，孝悌積於躬，謂至行之有答，必景福以來從。嗚呼！位始及一命，祿未遇數鍾，年又不得四十，而歿於道途之中，鬱壯誌而不展，結幽憤於無窮。況舊業東洛，先塋北邙，三千裏外，身歿陵陽，有妹出嫁，無男主喪。悠悠孤，未辨還鄉，宣城之西，荒草道傍，旅殯於此，行路悲涼。秋風蕭蕭，白日無光，聚今晨之弟侄，對前日之杯觴。稽首再拜，魂兮來享。進三奠而退一慟，孰不神酸而骨傷？哀哉！伏惟尚饗。
貞元十六年（800年）春天，對白居易來說，是個不平凡的季節。白居易在春光的沐浴下來到了長安。
大唐的京城裏一派欣欣向榮的繁華景象，車水馬龍，熙熙攘攘。如林的店鋪，劄幌紛飛，叫賣聲不絕於耳；如雲的商旅，摩肩擦踵，奔波的足跡遍及四方；穿著各異的外國人，穿梭在人群中，突厥人、吐蕃人、波斯人、日本人、高麗人;他們來大唐或是求學或是經商。不夜的酒肆，觥籌交錯，狂亂的酒令喧囂達旦；煙柳遮掩下的青樓裏，妓舞翩翩，琴聲渺渺。說不盡的奢靡富麗，訴不盡的萬種風情。
然而，大唐的文人們卻為了早日進入仕途而呼號奔走，為了金榜題名有的誌之士在這狹小的空間裏掙紮，寒窗十載，苦讀經卷文典，把儒家傳統誌向的修齊治平、致君堯舜、內聖外王、力作帝師奉為圭臬，然而又有幾個能真正實現夙願？
白居易很清楚，應試者千人，中舉者畢竟寥寥無幾，而且又有達官貴人的幹預，有的人可能還沒進考場就已經被內定中舉了，那種懷才不遇、壯誌未酬、哀怨失意、羈旅漂泊，自然成了這一時代落第文人的共同經曆。
正月十五，長安城裏火樹銀花，走不盡的燈火輝煌，看不盡的燈火闌珊。
在一片歡騰氣氛裏，白居易此時卻病倒在一家客棧裏。
客棧裏，白居易看到了有的文人舍妻棄子、遠走異鄉，一段遭之後不是寄人籬下，委曲求全，就是旅居漂泊，窮困潦倒，連消愁的酒都買不到的時候。想想自己的境況，不由一股苦楚湧上心頭。
幾天來，每到夜晚，一輪明月升起，客棧裏就有三三兩兩的趕考者舉首望月，他們把自己的懷才不遇的經曆與月亮的圓缺盈虧聯係起來，他們有的寫月亮的外形如鉤似弓，像鏡像盤又像水；有的寫月亮的神話：嬋娟、嫦娥、青女、素娥、蟾宮、桂樹、玉兔、吳剛、月老、乞巧；有的寫月亮與風、雲、煙、山、霜、沙、花、鬆、江等物象相襯相映的意境。
微微清風，漫漫涼夜，一輪明月高懸於天際。襯出了幾分寧靜，幾分空曠。這是之風月，柔情似水，思怨悠悠。白居易不由吟出《長安正月十五日》一首：