自古以來，凡成大事者必心胸寬廣、知人善用、用人不疑。曆代王朝的興衰更替無不與人才息息相關，充分合理地選拔人才與應用人才是統治者維護與鞏固統治的有效策略。而作為領導者的李自成，恰恰不具備這些特征，他心胸狹小、缺少度量。大軍滯留鳳陽期間，發生了一件耐人尋味的事情：“自成從獻忠求皇陵小閹善鼓吹者，獻忠不與，自成怒，偕迎祥西趨歸德，與曹操過天星合，複入陝西，獻忠獨東下廬州”（張廷玉，1974）。那時的農民軍內部尚未統一，各部之間互相獨立，時而聯合作戰，時而獨自行動，但在關鍵性的戰役中還是要各部合作。而造成二人決裂的起因很小，僅僅為了幾個吹拉彈唱的藝人，李自成與張獻忠竟鬧到決裂的程度，足以反映出李自成心胸狹小﹑目光短淺，缺乏領導者應具有的胸懷與見識。在當時的情況下，農民軍各部之間還需團結合作共同抵禦明軍，而張獻忠的隊伍在當時農民軍各部之中是非常關鍵且強大的勢力，但李自成卻僅僅因為一件小事而不顧及全局，僅僅因為張獻忠沒有滿足他的要求而大怒並與之決裂，這對李自成自身及農民軍的長遠發展具有負麵影響。“自成善攻，汝才善戰，兩人相須左右手，自成下阿宛﹑葉，克梁﹑宋，兵強士附，有專製心，顧獨忌汝才，乃召汝才所善賀一龍宴，縛之，晨以二十騎斬汝才於帳中，悉兼其眾”（張廷玉，1974）。當時的羅汝才手下已有數萬人，而且身邊也有自己的謀士，對李自成名為依附，實則自成體係。李自成非常鄙視羅汝才的生活及作風，同時也摻雜著嫉妒，依據李自成當時的聲望及力量，他再也容不下羅汝才的逐漸壯大，於是殺掉羅汝才﹑賀一龍等人，兼並了馬守應。“於是十三家七十二營諸大賊，降死殆盡，唯自成﹑獻忠存，而自成獨勁，遂自成稱日新順王”（張廷玉，1974）。此時的李自成農民軍雖空前壯大，但內有明朝，外有滿族虎視眈眈，可以說是處於內憂外患中，而李自成不明形勢，目光短淺，首先排除異己，大搞內部鬥爭，為了自己的私欲而斬掉自己依靠的“右手”，足以看出李自成心胸狹窄﹑妒忌賢能﹑不能容人。在對待李岩時，也充分顯示出他的多疑與猜忌的性格。李岩在河南有良好的聲望和名節，投奔李自成後，對李自成的一生產生了重大的影響。李岩首先勸李自成少殺人，以收取人心，其次勸告李自成用掠奪來的財物及糧食賑濟饑民，此外，李岩還非常重視宣傳，他編寫了“迎闖王，不納糧”（張廷玉，1974）的歌讓兒童四處傳唱。經過這三件事後，“從自成者日眾”（賀國建，1993）。李岩的這些措施為李自成贏得了一定的群眾基礎，同時也彰顯出李岩的政治謀略與才能。在攻陷北京之時，李岩保護懿安皇後並令其自盡，“又獨與士大夫無所拷掠，金星等大忌之。定州之敗，河南州縣多反正，自成召諸將議，岩請率兵往。金星陰告自成曰：‘岩雄武有大略，非能久下人者。河南，岩故鄉，假以大兵，必不可製。十八子之說，得非岩乎？’因譖其欲反。自成令金星與岩飲，殺之，賊眾懼解體”（張廷玉，1974）。由於李岩自身的出色而受到牛金星的妒忌和排擠，在撤出北京節節敗退之際，乘李岩請命穩固河南之時，牛金星利用李自成易猜忌的性格借機向他進讒言。由於李自成易猜忌，一代謀士李岩從此在曆史的舞台上銷聲匿跡了。明史上亦有記載：“自成性猜忍”（張廷玉，1974）。如果不是李自成的猜疑，李岩就不會死，如果李岩不死，李自成再授權於他，讓他收複河南，以李岩在河南的群眾基礎，或許可以實現收複之計，那麼李自成最後也許不會陷於絕境，不會成為悲劇的主人。
3.2 生性殘忍
史料中記載：“自成為人高顴深，聲如豹，日殺人剖心為戲。所過，民皆保塢不下”（張廷玉，1974）。岩因說曰：“取天下以人心為本，請勿殺人，收天下心，自成從之，屠戮為減”（張廷玉，1974）。可見李自成在遇到李岩之前不顧民生﹑大肆殺虐﹑背離民心。在殺害福王朱常洵後將其血釀酒並讓士兵品嚐“名福祿酒”（張廷玉，1974）。這足以反映出李自成生性殘忍。在一圍開封時，由於久攻不下，於是“自成攻七晝夜，解去，屠密城”（張廷玉，1974）。在項城戰役中：“喬年與副將李萬慶皆死，自成諸生百九十人”（張廷玉，1974）。為再圍開封作準備，李自成軍隊攻陷周邊州縣，但所攻之地，悉數被毀，如史料所載：“歸德﹑雎州﹑寧陵﹑太康數十郡縣，悉殘毀”（張廷玉，1974）。在汝寧戰役中：“自成屠南陽，燒獻陵木城，穿毀宮殿”（張廷玉，1974）。在攻破潼關殺死孫傳庭後：“自成大掠三日，下令禁止”（張廷玉，1974）。“自成兵所至風靡一，乃詣米脂祭墓，鳳翔不下，屠之。始，自成入陝西，自謂故鄉，毋有侵暴，末一月抄掠如故，又以士大夫必不附己，悉索諸薦紳，搒掠征其金。接著攻榆林﹑取寧夏﹑屠慶陽﹑掠大名﹑焚昌平。自成在中州，所掠城輒焚毀之”（張廷玉，1974）。山海關戰役之後，撤出北京之時，李自成“焚宮殿及九門城樓”（張廷玉，1974）。這些事件反映出李自成軍隊對民眾的生活和居所造成了巨大的破壞，他本是打著革命的旗號來推翻敗落殘暴的明王朝，可是自身卻殘忍至極，屠城﹑燒城﹑毀城，與草寇強盜並無區別。最能體現出李自成殘忍的是：“剖人腹為馬槽以飼馬，馬見人，輒鋸牙思噬若虎豹。攻城，迎降者不殺，守一日殺十之三，二日殺十之七，三日屠之。凡殺人，束屍為燎，謂之打亮。城將陷。獻忠雖至殘忍，不逮也”（張廷玉，1974）。像李自成這樣殘忍的人物，在曆史上是極其少見的。一個生性殘忍之人，怎能體恤百姓貧困與人間疾苦呢？所以，他無法解救百姓於水火之中，無法成為一代英王，最終會失去民心﹑失去自己浴血奮戰打來的江山。
3.3 缺乏自信
李自成缺乏自信體現在他迷信與聽天命。在滎陽大會上，李自成提出的作戰方案是：“一夫猶奮，況十萬眾乎，官兵無能為也。宜分兵定所向，利鈍聽之天”（張廷玉，1974）。其實，依據當時的情況來看，李自成的計策不是很高明，當時的農民軍各自為戰，互不統屬，十三家農民軍從四麵出擊雖能打亂明軍的軍事計劃，但兵分則弱，農民軍這樣做的勝算並不大，李自成並沒有十足的把握，所以李自成說“利鈍聽之天”，也就是各安天命。李自成被明軍圍困於巴西魚複諸山中，“自成大困，欲自盡，養子雙喜勸而止，賊將多出降，劉宗敏者，藍田鍛工也，最驍勇，亦欲降。自成與步入叢祠，顧而歎日：‘人言我當為天子，卜之，不吉，斷我頭以降。’宗敏諾，三卜三吉。宗敏還，殺其兩妻，謂自成日：‘吾死從君矣。’軍中壯士聞之，亦多殺妻子願從者”（張廷玉，1974）。李自成的這種舉措很危險，如果占卜之時運氣不好，三次中有一次不是吉卦，那後果會是什麼樣呢？從這件事可以看出李自成在拿自己的命運進行賭博，他對自己的目標缺乏自信，在遇到重大挫折時，以天意來決定自己的生死。更可笑的是在遇到困難時，他作為領導者竟要自殺。從史料中足以看出李自成缺乏領導者應有的自信與成穩。李自成在初見卜者宋獻策時，當他聽宋獻策曰：“十八子，主神器”（張廷玉，1974）之時非常高興，他覺得他就是十八子。其實這是宋獻策為博其青睞用了古人用過的招數。李自成如此信賴天命，將自己的生死與發展依賴於天意，怎麼可能成為受民愛戴的帝王呢？
3.4 缺乏政治謀略與遠見
成功的政治領導者必須具備超群卓絕的政治謀略和政治遠見。政治謀略是高效行使領導者職責的先決條件，在中國古代史上，攀上政治頂峰的開國帝王普遍使用了政治謀略；缺乏政治遠見則會導致災難性的後果。李自成沒有表現出這些特質，由於缺乏政治謀略與遠見，他最終嚐到了自釀的苦果並成為悲劇的主體。自古以來，得民心者得天下，水能載舟亦能覆舟，而李自成似乎不懂得這些道理。據史料記載，李自成自起義以來，對所到之處都燒﹑殺﹑搶﹑劫，對民眾的生活造成了巨大了的損害，直至李岩提出：“取天下以人心為本，請勿殺人，收天下心。”自成從之，屠戮為減（吳偉業，1992）。可見李自成缺乏取天下的計劃與遠見。他對待已故崇禎和明朝降官的事例中也能體現出他缺乏政治謀略與遠見：“已，乃知帝後崩，自成命以宮扉載出，盛柳棺，置東華門外，百姓過者皆掩泣。成國公硃純臣﹑大學士魏藻德率文武百官入賀，皆素服坐殿前。自成不出，群賊爭戲侮，為椎背，脫帽，或舉足加頸，相笑樂，百官懾伏不敢動。太監王德化叱諸臣日：‘國亡君喪，若曹不思殯先帝，乃在此耶！’因哭，內侍數十人皆哭，藻德亦哭。顧君恩以告自成，改殱帝後，大學士陳演進勸進，不許。封太子為宋王。放刑部﹑錦衣衛係囚。自四品以下少詹事梁紹陽，楊觀光等無不汙偽命，三品以上獨用故侍郎候恂”（張廷玉，1974）。雖然崇禎在百姓眼中不是好皇帝，但崇禎死了，人都同情弱者，百姓皆掩泣，在東華門停放的三天反而讓他得到了原本得不到的哀悼。其實，對於這件事情，李自成最明智的解決辦法就是用帝王的禮儀風風光光地安葬崇禎，這樣既顯得他光明正大和仁慈，又可以得到人民及百官的信任和感激，但是，李自成由於缺乏領導者應具備的政治謀略而做了不利於自身政治道路長遠發展的決策。多爾袞的做法與李自成形成了鮮明的對比，多爾袞的身上充分體現了作為領導者需要具備的謀略與遠見。滿洲軍隊入駐北京後，重新安葬了崇禎和周皇後，結果大大減輕了漢人的敵意。李自成在對待降官問題上，更顯得極不明智，使得百官沒有尊嚴，任人欺辱。李自成要想成就帝業，要想坐天下，本應依靠這群明朝官員，但李自成瞧不起讀書人，不但不重用反而拷打索財。劉邦也瞧不起讀書人，接見酈食其時竟坐在床上讓兩位女子給他洗腳，酈食其說：“你要想誅滅暴秦，就不應該這樣接見一位長者。”劉邦馬上站起整理衣服並請其上坐（梅朝榮，2007）。在劉邦的身邊有各色各樣不同階級和地位的人才：貴族張良﹑遊士陳平﹑縣吏蕭何﹑強盜彭越等人物，而李自成身邊圍繞的大都是與之出生一樣，借著起義之機謀生存之人。李自成極力排斥明朝高官，重武輕文，與同為領導者的劉邦相比，他的政治技巧顯然遜色很多。群臣不但沒有得到官爵，反而備受欺辱及酷刑，自然人人心懷各異，期盼大順政權滅亡。李自成極力打擊官僚地主階級的極端行為，為他的失敗埋下了伏筆。馬基雅維利（2012）認為：“成功的君王應具有獅子般的凶猛和狐狸般的狡詐。”而在李自成身上隻具備了前者，後者的缺乏使他沒有卓越的政治才能和遠見，最終失去了天下。