比如在南京時，他以對自己的生活條件不在乎而出名。他在雞鵝巷53號的房子裏用的是草織墊子而非地毯，他在上海法租界楓林橋附近租的一座兩層樓房也非常普通，跟當時他的那輛小斯特德貝克車一樣不起眼。雖然有人認為他發了大財，尤其發了戰爭橫財，但另外一些人認為他除了在與他人，包括手下人做交易以外，他從根本上對錢不感興趣。
據梅甘主教記載，戴笠作為反走私機構的頭子（當時掛名在財政部下），他所處的地位使他極容易了解（並獲利於）非法交易和走私活動。然而對當時中國的情況信息十分靈通的梅甘認為，戴笠自己並沒有卷入任何這類活動。
一次次捉弄死亡的人
戴笠對機密和匿名的執迷使他的權力帶有另一個特點，那就是所謂的刀槍不入。《柯萊爾斯》雜誌那篇使他在美國傳奇化了的文章一再提到戴巧妙地逃脫逮捕、定時炸彈及日本人的捉拿。“戴笠無懈可擊的說法很快就成為他個人傳奇的一部分。”
另一個美國作家曾描述戴笠怎樣“以其慣用的銷聲匿跡的方式”逃脫了159個便衣的捕捉；即使在有報道說他死於飛機失事時，他仍然可能在與死亡遊戲鬥爭而不傷一根毫毛。“沒人知道到底有多少次戴笠的敵人想逮住或殺死他，而他一次次地捉弄了死亡，結果使他享有刀槍不入的傳奇式名聲。”
盡管戴笠孤僻詭秘，他仍在社會各階層有廣泛的熟人和朋友圈子。其中大多數人對他有用，這些人包括老警衛隊的人，也有重要的軍官、銀行家、海外商人、上海黑幫和四川秘密社會的頭子們。他的朋友圈和職業關係包括程潛、湯恩伯、杜聿明、曾擴情、何浩若、貝淞蓀、伍仁碩、林可勝、杜月笙、黃金榮等人。他與四川幫會“袍哥”頭子田得勝、馮什竹、唐紹武和石孝先等也很熟。《蘇報》和《甲寅》周刊的主編章士釗也曾是他的好朋友。
有意思的是，他的一些朋友都是佛教或者天主教的教徒。戴笠認為佛教的自我修身能使人延年益壽。但是戴笠更大的朋友圈則超出了簡單的宗教或非宗教的劃分，尤其是在他取得名望之後。他後來也同足球明星李惠堂、招待會女王陳雲裳、南京《救國日報》的頭目龔德柏及京劇演員言慧珠建立了關係。
在上海咖啡館社會的所有成員中，戴笠最臭名昭著的朋友是唐生明，他經常陪秘密警察逛妓院和賭場。唐生明是唐生智的兄弟，他後來成了汪精衛傀儡政府的江蘇省保安司令。戴笠在上海的浪漫生活也是他麵目的一部分。對於這一點唐曾說：“戴笠是個奇怪的人，他簡直離不開女人的魅力。”也許這就是唐生明為什麼一定讓他的妻子徐來把電影明星胡蝶介紹給戴笠的原因。胡蝶後來在太平洋戰爭中成了這個特務頭子的情婦。為了不讓胡蝶感到孤單，戴笠後來讓她到舊金山神父路唐氏兄弟那兒住。
戴笠所有的老搭檔都強調他們的頭目具有極強的記憶力和旺盛的精力。據說，他能夠幾天幾夜不睡覺而一點兒也不顯得累。而且即使累了，他也能立刻察覺出一個局勢或一個人的動向，然後設法來充分利用局勢。所以他手下的人相信，在任何情況下對這位秘密警察頭子隱瞞真相都是徒勞，因為他總能戳穿騙局。而且，他斬釘截鐵的領導作風和雍容大度的氣量，一再證明了他的果斷、左右局勢的能力和才幹。
國民黨將軍胡宗南用這樣的話概括戴笠的個性：“雨農，這位自負為孫悟空的人，認為天上的月亮都捉得下來，幾乎沒有過不去的難關。他最大的長處是深諳人情世故，最大的缺點是任性、急躁，不能保守秘密。”
（李麗薦自《看曆史》）