此時20多歲的王國維不僅感受到時代的淒風苦雨，而且飽嚐了人生的艱辛曲折，因此處於困頓迷茫狀態之下而欲解“人生問題”的他與叔本華的悲觀主義人生哲學一拍即合，並迅速結為“伴侶”。寫於1904的《叔本華之哲學及其教育學說》見證了他對叔本華唯意誌論生命悲劇哲學的深刻領會。同年撰寫的頌詩《叔本華像讚》則淋漓盡致地表現了他對叔氏的仰慕之情。此詩讚頌了叔氏學說在哲學群賢中的地位、叔氏哲學的精神旨歸、叔氏哲學對自身的影響等等，發誓要將叔氏理論“奉以終身”。事實上，自1903年春至1904年冬，王國維耗費了大量時間潛心研讀叔本華，不僅親自翻譯了《叔本華之遺傳學》，而且撰寫了諸如《叔本華與尼采》《書叔本華遺傳說後》《德國大哲學家叔本華傳》等讀書心得。盡管研讀過程中王國維對於叔本華理論建構中存在的諸多主觀主義的臆斷有過懷疑，但對其唯意誌論悲觀主義人生哲學卻頂禮而膜拜之，可以說，1903、1904兩年是王國維與叔本華交集的“蜜月期”。
反思叔本華
就在王國維以為從叔本華那裏找到了解開“人生問題”的智慧而興奮之時，卻又逐漸陷入了哲學探究的困頓之中。他說：“餘疲於哲學有日矣。哲學上之說，大都可愛者不可信，可信者不可愛。”⑥也就是說，在王國維求解“人生問題”的哲學研究過程中，遇到了“可愛者”與“可信者”的矛盾衝突。所謂“可信者”，是指西方哲學注重邏輯思辯的方法論。王國維非常賞識西方人的哲學思辨精神及科學研究的方法論，這在《新學語之輸入》中有著充分的表達。不僅如此，王國維還借用西學方法論進行學術研究，不斷取得新的突破。西學方法論及理性的科學精神盡管可以帶給王國維以累累碩果，但是方法論本身以及因方法論而帶來的這些成果本身始終無法解開他所追問的“人生問題”，無法使其身心安定，此所謂“可信者不可愛”。所謂“可愛者”是指哲學世界的人文關懷帶給他的心靈慰藉，尤其是叔本華人生哲學中關於生命本質、人生本質的闡釋符合王國維實實在在的生命感受，使其覺得找到了“人生問題”的答案，因而覺其“可愛”。然而，當王國維將理性精神和邏輯思辨相結合而進行深刻反思時，卻發現自己頂禮膜拜的叔本華哲學有著致命破綻，這些破綻使他不得不產生質疑。表現在：
第一，質疑叔本華的“意誌自由論”。對此，他在《原命》篇中有深刻剖析。叔本華一方麵提出“意誌自由論”，一方麵又提出“否定意誌論”。深入分析會發現二者之間存在著無法調和的矛盾。原因有二：其一，既然意誌是世界的本質，是無法遏製的衝動，那麼拒絕意誌的力量從何而來？其二，如果“否定意誌論”成立，那麼被否定的意誌豈不喪失其自由衝動的特質了嗎？因此“意誌自由論”與“否定意誌論”不能同時成立。
第二，質疑叔本華的“人類解脫說”。這種質疑在《紅樓夢評論》裏有精彩分析。《紅樓夢評論》提出了一個重要觀點，即叔本華“人類解脫說”與“意誌同一說”之間存在矛盾。王國維認為這組命題首先從邏輯推理來看，便存在矛盾。既然世界意誌是“同一的”，那麼每一個體均有相同的生存意誌，而作為個體的“我”的意誌隻是世界意誌的極小部分，我們無法保證作為個體的“我”拒絕意誌之後其他個體也會拒絕，因而“人類的解脫”無從談起。此外，王國維認為“解脫”不僅在邏輯上存在矛盾，在實踐上也是失敗的。他以釋迦牟尼和耶穌的“無生主義”為例，指出他們為了拯救人類罪惡而圓寂、而屍十字架，盡管他們奉獻了一切，采取“無生主義”，但是後人的生存欲求以及由此而來的憂愁勞苦卻一如以前。不僅如此，王國維認為就連釋迦牟尼和耶穌本人是否真正得到解脫也是一個懸案，是無人能夠證明的。由此種種原因，王國維認為叔本華所謂的“人類解脫說”難以置信。
除了對叔本華“無生主義”的人生哲學表示質疑外，王國維還對以儒家哲學和尼采超人哲學為代表的“生生主義”表示質疑，認為它們同樣無法解決人類的生存困境問題。“生生主義”哲學的核心關切是追求“最大多數人之最大福祉”，王國維指出這種關切，同樣是難以實現的。原因在於：對生命個體而言，基於“生生主義”的立場，勢必最大限度地求得欲望的滿足，但是世界上能夠提供的資源是有限的，而欲求哺育的人卻是無限的。這樣一來，有限的資源與無限的個體生存之間勢必形成緊張關係，因此如果要哺育最大數量的人，那麼個體的欲求必然達於最小，故而無法達到福祉境界。