在古城岩，還有明代萬曆年間所建的還古書院，這是一個當時在徽州比較特別和有影響的書院。徽州作為“程朱闕裏”，明清時期朱熹的理學思想在徽州學人和民間社會得到廣泛崇仰，徽州之域基本上是孔孟儒學一統天下，“儒風獨茂”。萬安老街邊的這個還古書院，卻頻頻延攬江浙一帶陸王心學的著名學者來徽州坐壇講學。其論學和朱熹理學相異相對，成為徽州王學傳播的一個基地。到了清初之後，還古書院才在當政者的強製規定中改崇朱子儒學，還古書院成為徽州學術生態多元的一個很有意思的特例。
在萬安老街下街屯溪巷一帶的直街上，還有趙氏“進士第”建築遺存。徽州休寧趙氏家族萬安一支，唐以後在萬安老街舊市直街發跡，曆代為官為商，人才輩出。明末清初，大學者趙吉士以文入仕，其弟趙靖士、趙俊士也先後考中武進士。趙吉士著述《寄園寄所
寄》一十二卷，在民間有各種刊刻本流傳，該書對徽州風情特別是徽商史實有大量詳盡生動的描述，成為今人認知徽州地域文化的重要文獻。
在萬安老街東端的一個巷弄裏，有一幢兩層徽派民宅。這是萬安鎮國學功底很深的秀才吳爾寬坐館的私塾，亦即陶行知啟蒙館舊址。1898年，7歲的陶行知先生因寄養在萬安附近外祖父家，來此拜吳爾寬老先生為師就學，7年的私塾之學奠定了陶行知的學問基礎。1908年，17歲的陶行知在歙縣崇一學堂畢業，在這萬安老街邊的“古城岩下，水南橋邊”碼頭上船，往杭州求學，與送行的父親灑淚相別。萬安老街旁父親的身影，給少年陶行知留下了終生難忘的印象。1930年，陶行知有《獻詩》一首懷念這一相別情景：“古城岩下，水南橋邊，三竿白日，一個懷著無窮希望的傷心人，眼裏放出悲壯的光芒，向船尾直射在他兒子的麵上，望到山水天，合成一張大嘴，隱隱約約地把個帆影都吞沒了，才慢慢轉回家去。我要問芳草上的露水，何處能得當年的露珠？”陶行知寫道：“回想初別情景，曆曆如在目前。今特追攝入詩，送別人竟不及見，思之淚落如雨。”
在休寧萬安老街北側，民國時期徽州著名教育家胡晉接在這裏創辦了一所新式學校。從開始時的安徽省立第五師範學校，後經安徽省立第二師範學校、安徽省立第二中學、安徽省立徽州中學、安徽省立休寧中學、皖南區休寧中學，到今天的安徽省重點示範中學——休寧中學，100年來，學校以“誠毅”為校訓，承傳和弘揚徽州優良的教育傳統，校風嚴謹，教學優良，為國家培育了一大批棟梁之材、精英人物。孫起孟、柯慶施、吳象等政界要員，胡裕樹、朱自煊、程道德等學術前輩，許根俊、洪德元、許澤遠等科技精英，都從這裏起步。
在萬安老街東端，至今尚留有兩間厝屋，這是明清時期逝於外地徽商從新安江回歸故鄉上岸時的暫厝之所。萬安街厝屋遺存真實地見證著當年徽商打天下的艱辛。
品牌基地
悠長厚重的人文曆史和交通便捷的地理環境，使得萬安老街又成為孕育眾多知名品牌的一個基地。
遠近的人們一提到“萬安”，立即就會想到“萬安羅盤”。羅盤，又稱羅經，曾被古人運用於天文、地理、軍事、航海、占卜、風水等許多領域。這一傳統的地學儀器，是中國古代四大發明之一指南針的延續和發展。隨著航海和風水傳統文化的發展，羅盤在宋以後一度特別繁盛。作為內地型羅盤的代表，興起於元代徽州的羅盤則專門產自徽州休寧萬安老街。古徽州之地山青水秀，“儒風獨茂”， 是人居和喪葬的風水寶地，素有“生在蘇州，玩在杭州，吃在柳州，死在徽州”之諺。不論建陽宅還是修墳墓，徽州人都要用羅盤測一下方位，卜一卜吉凶，徽州重風水的傳統習俗促成了萬安羅盤業的興盛。萬安老街的方秀水羅經店、胡茹易羅經店以及繼起的吳魯衡羅經店等，以其深厚的文化傳承和嚴謹優良的傳統手工製作工藝，將中國羅盤技術做了大的發展。明代以來，萬安羅盤風靡全國，