5.假如有人亮出武器，在艙裏用無蓋的煙鬥抽煙，或拿著無插座的光蠟燭，那麼此人按“摩西法規”在光背上挨四十缺一下多尾皮鞭的抽打。
6.不能保持武器整潔者、玩忽職守者，扣除應得的戰利品，或者給予船長和船員認為合適的懲罰。
7.調戲女子的，立即處死。
8.假如我們遇到一個可敬的女人，而又有個人在未經她許可的情況下就追求她，那他也將被當場處死。
在海島船長約翰·菲力普斯的這份協議裏，幾乎每一條都是一個關於懲罰的規則，也就是說，它的每一條都是一個禁止行為的規定，並且在每一條中都為這個禁止行為的違反者規定了詳細而明了的懲罰。看得出，這些懲罰是嚴酷的，也是簡單明了的。
約翰·菲力普斯的海盜協議隻是海盜船上懲罰狀況的一個縮影。實際上，海盜船上的懲罰規則比這還要殘酷，那些懲罰的規則就像一把劍，時刻懸掛在海盜們的頭上。海盜船長們讓它提醒著海盜們，要規矩點，要向組織的目標——搶劫看齊，不要讓自己的欲望與所有兄弟們發財的欲望衝突起來。
在海盜船上，海盜們如果觸動了處罰條例，那麼他們或是被丟進海裏喂魚，或是被船長用火槍近距離轟開腦袋，或者被皮鞭生生打死，或者被放逐到一塊荒涼的小島，等待著死亡慢慢降臨。
通常而言，海盜船上有著豐富多彩的讓人想像不到的懲罰手段。它包括鞭打、上鐐烤、吊在桅杆上、“側放”、放逐、槍決、絞刑等。
海盜船上的鞭打是一種特殊的鞭打，說它特殊是因為它使用的鞭子特殊。這是一種稱為是摩西之法的鞭打，在古代的歐洲盛行，通常是奴隸主懲治奴隸的殘酷手段。懲罰是用所謂的“九尾貓皮鞭”來執行的，這種皮鞭從古希臘羅馬的大橈船時代起就已臭名昭著，並在19世紀初的艦隊上也保留著。它是手柄上裝了九根皮條的鞭子。因此，用這種鞭子抽一下就會在受罰者的背上留下九條血痕。那麼打完四十缺一下會是什麼情形呢？打過四十缺一下後，最好也是個皮開肉綻了，最壞當然是死亡。
上鐐銬便是通常所說的關進“小黑屋”裏，讓受到懲罰的海盜在一定的時間裏失去自由和享受的權力。客觀而言，給有過失的人戴上鐐銬是海盜船上較輕的懲罰，盡管海盜要戴著鐐銬，隻靠麵包和水在黑洞洞的牢房裏一連待上幾星期，但是他不會受到別的體罰，隻會受到一點兒驚嚇，體重輕掉幾公斤。其實海盜們此時最痛苦的不是肉體上的，而是對自由和享樂被剝奪後心裏的痛苦。
吊桅杆的懲罰是這樣的，首先將繩子捆在受罰的海盜的腋下，並把他吊到主桅的頂上。不管天氣和海麵上的情況如何，他都得在上麵吊一夜。如果不幸碰到了大雨，還有大風與撲打過來的大浪，那麼不要心存別人會將自己暫時放下來的想法，放心，此時其他的海盜是不會來到受罰的海盜的身邊的，除非這個海盜想欣賞一下受罰的海盜在大風大雨大浪中的痛苦表情。
側放是海盜船上除了放逐和死刑以外最殘酷的刑罰。所謂側放，也就是把人放在船的龍骨下拖。這種懲罰在古希臘羅馬時代可能就有了，在13世紀的歐洲已經頗為盛行了。在那時的漢薩同盟的一份指令中找到下麵這番話：“凡是說下流話、賭博、濫用自己的武器或在值班時睡覺的人，都應該被放在龍骨下拖行。”“側放”時，要像吊上桅杆時一樣，要用繩子捆住受罰者，把他放在船下麵，從船的一側拖到另一側，再從另一側拖回來。這需要有強壯的身體素質才能挺得住“側放”的全過程而又不嗆水，這一點是沒什麼可說的。而繩子把人絞住的情況也是經常發生的……
放逐，就是將違反規則的海盜拋棄到荒無人煙的島上任其自生自滅的懲罰，聽起來似乎有一些“仁義”，因為海盜畢竟沒有被當場處死。然而每個人都知道，在大海上，一個人處在荒涼的島上，最後的結果隻能是一堆白骨，畢竟像魯濱遜一樣的好運氣和好忍耐的人不多。
槍決和絞刑都是海盜船上的死刑，也是海盜船上最嚴酷的懲罰，但實際上，在海盜船上任何一個錯誤都可能被定義為死刑，海盜船上的人們是看慣了死亡的，所以他們不在乎將微小過錯的懲罰在規則裏規定為死刑。另一方麵，海盜船長們也喜歡用死刑來增加懲罰的嚴酷性。
懲罰規則和懲罰措施一旦確定，就需要堅定地執行，如孫武一樣，這樣才能使懲罰真正發揮其應有的效率。在海盜曆史上，除了卡特琳娜以外，還有一位女船長，她的名字叫做美拉。與卡特琳娜的略顯“斯文”不同，美拉雖然也是一位女性，但她是一個厲害的主兒，曾經有一位海盜犯了規則，應當受到四十缺一鞭和側放的懲罰，在打完四十缺一鞭後，這位並不怎麼強壯的強盜已經奄奄一息。然而女海盜船長美拉並不就此收手，依然命令將這個海盜側放，最後的結果，這位海盜在則放中死亡。
在美拉被捕後，海軍官兵將她反綁了雙手，捆在柱子上，用皮鞭沾著鹽水抽打。一個曾經親眼看到過美拉懲罰自己船上的海盜的士兵跟她說，這是對美拉的報應，因為作為一個女人，在懲罰自己的船員時毫無憐憫之心。
然而美拉的回應是哈哈大笑，她沒有被士兵的話激怒，她平靜地告訴士兵，並不是自己天生狠毒，在大海上，在海盜船上生存，領導桀驁不馴的一群大漢組成一個組織，去共同實現一個目標，就必須采用嚴酷的懲罰，就必須更加嚴格地執行這些嚴酷的懲罰。一些微小的懲罰，或者不能嚴酷地執行懲罰，都不會對海盜發生作用。