《親愛的》拍攝期間，陳可辛在趙薇的戲份殺青後發了一條微博，語氣也頗帶感歎，“這部電影應該是我的一個高點，但願往後不往下坡走。”大概很難有人永遠不走下坡，但陳可辛對於自己這部新片的信心是毫無疑問的，“這部電影從故事格局、敘事結構到人物塑造都比我以前的電影更複雜、深刻，對我來講是一大進步。它的難度最高，但最後的完成度也很高。”
“北上”成功路
陳可辛正式“北上”是在2005年，當時他以歌舞愛情片《如果·愛》叩開了內地市場的大門，這也是其第一部在內地公映的電影。在此之前，他曾在好萊塢拍過一部不算成功的愛情電影《情書》（The Love Letter），該片主演是斯皮爾伯格的太太凱特·卡普肖（Kate Capshaw）。隨後陳可辛創建了電影公司Applause Pictures，並先後參與製作了《春逝》《三更》《金雞》等片，試圖把步伐邁向泛亞洲市場。
然而，命運最終還是將他帶到了內地，且一待便是九年。
在陳可辛看來，《如果·愛》其實就是《甜蜜蜜》的歌舞版，片中的愛情主題和三角關係幾乎照搬前作，但成本製作升級換代，視聽效果富麗堂皇。這是因為他深信，隻有迎合市場大潮才有生存空間。美國《時代》周刊曾撰文稱讚《如果·愛》，肯定其在華語電影史上的開拓意義，特別是“影片證明華語電影已不再局限在武俠片與藝術片兩種類型的死胡同內。”
然而《如果·愛》在內地2500萬元的票房，令陳可辛意識到“北上”似乎還是拍武俠大片更為有利。
2007年的《投名狀》之前，陳可辛從未拍過古裝武俠片。一方麵，他承認選擇這樣的大片是為了討好市場，另一方麵，他也在片中夾帶了不少“私貨”。例如影片的故事以三兄弟結義開始，背叛為終，悲劇結尾，“這部片子最不商業的恰恰是題材。”三兄弟先結義後反目的主題變奏，六年後也在《中國合夥人》中再次奏響。《投名狀》在創作時經過了多次的審查和修改，這是陳可辛第一次正麵觸碰內地的電影規則。不過市場的結果最終是成功的：在當年的賀歲檔，《投名狀》與《集結號》同時上映並分庭抗禮，影片票房達到了2.2億元。
2009年2月，陳可辛、黃建新的“我們製作電影工作室”與保利博納電影公司共同組建了“人人電影公司”，該公司首個項目是陳可辛監製、另一位香港導演陳德森執導的《十月圍城》。該片的經過與《投名狀》頗為相似——同樣是製作時備嚐艱辛，但最終結果令人滿意。《十月圍城》不僅在內地票房達到了2.9億元，還一舉獲得了第29屆香港金像獎最佳影片、最佳導演等8項獎。
就在事業蒸蒸日上之時，陳可辛遭遇了“北上”以來最大的打擊。2011年，他執導的新片《武俠》上映。該片前半段試圖用科學解構武俠，後半部又向傳統武俠類型頻頻致敬。但觀眾對此並不買賬，影片最終票房不足2億，負麵評論倒是鋪天蓋地。2012年12月，陳可辛監製、劉偉強導演的《血滴子》票房、口碑更是跌入穀底，該片也成了那一年裏“大片紮堆走麥城”的典型代表。
現在談到《血滴子》的慘敗，陳可辛認為導演其實已經盡職，失敗主要是源於“發行策略失誤”。而談到《武俠》，他仍然難掩委屈：“我承認片子沒那麼好，但沒有功勞也有苦勞吧，我已經比很多人都要更用心拍電影了，用不著罵成這樣吧？”當然，對於失敗，他也不乏自我批評，“武俠片是風格先行的片種，故事、人物都服務於風格。雖然我覺得盡力在超越自己，加了很多新東西，但仍然是高不成低不就。”陳可辛進而反思說自己的弱點就是“喜歡把事情搞得太大”，“其實我壓根就不喜歡武俠片，但卻弄這麼大，還起個名字叫《武俠》，太輕浮了。”