到了近代，婦女解放之風徐徐吹入，逆來順受的女性開始站起來為自己的權益呐喊，她們不僅要讚賞男人的成功，也需要全社會來成全她們的夢想。但是身為女子，當需要在婚姻與事業之間做出選擇權衡時，幾乎毫無疑問地會選擇家庭婚姻。
孟小冬來到北平開唱之前，在南方已經有了不小的名氣，但在當時梨園行流傳著一個普遍認可的定律：滬上觀眾的千聲好，不如北平懂行人的一個字。如果隻是得到南方觀眾的好評沒有得到北方戲劇界的肯定，很可能會落入“野路子”之流，於是孟小冬堅決要到北平開嗓。
1925年，這位生性剛強的女子，在京城搭台開嗓，一炮而紅。當時行內對孟小冬評價非常高，有人曾列舉清末民初十位貌美的坤伶與其相較，最終得出結論：“無一能及孟小冬。”
她的唱功與身段均得到了界內高度認可，就在事業最風生水起的時候，她卻選擇了愛情與婚姻。她與梅郎結合，未入梅宅，另辟住處，與梅蘭芳住在東城無量大人胡同的一所四合院，結婚之後暫時停止了一切演出。
當時，梅蘭芳已經有了兩房夫人。大夫人久臥病榻並且喪失了生育能力，二夫人福芝芳不僅伺候大夫人左右，而且梅宅上下都交由她打理。但即便這樣，孟小冬依舊無怨無悔地嫁了過去。
但愛情的美好抵不過現實的無奈，兩人最終還是勞燕分飛。對孟梅仳離的緣由，坊間流傳著各種各樣的版本。從馮宅學案到戴孝風波，各種各樣的事情已經使得他們的感情疲憊不堪。有著梅夫人的名卻不曾踏進梅宅一步，這對任何一個女人來說都是殘忍的，更何況是這樣一個才貌俱佳又性格強健的女子。
雖然佳人才子，郎才女貌，但是孟小冬麵臨的這個人不是一個平凡的人，不是一個能將時間與精力過多分付於妻室的人。1930年，梅蘭芳訪美演出歸來，將中國的京劇藝術帶出國門，他精美絕倫的演出，讓這種使美國人好奇的藝術形式獲得了極高的國際聲譽。
梅蘭芳的高超藝技與才華，早已不是屬於某一個人的了。孟小冬的本性天真、率真活潑深深吸引著她的梅郎，她分擔著梅蘭芳內心的孤獨，她是他唯一真正知心的人。但這種分擔是梅黨們所不能容忍的，他們不允許任何人去影響梅蘭芳對戲劇的專注，不願讓孟小冬去分散梅蘭芳的注意力，再加上福夫人的強勢與梅蘭芳的妥協，孟小冬在這段戀情中也是有委屈說不出。
勞燕分飛、曲終人散是這段曠世奇戀的結局。梅黨中堅人士一致認為孟小冬為人心高氣傲，她需要人服侍，而福芝芳隨和大氣，可以俯視人。福芝芳與孟小冬無聲的博弈以“會服侍人”終結，這是孟梅的結局，也是當時女性地位的生動寫照。
為人“心高氣傲”的孟小冬選擇離開梅蘭芳，她沒有留下半句乞求憐憫的話語。此後，有梅蘭芳現身的演出、堂會、剪裁，孟小冬都避而不見。在這段愛情裏，沒有勝利的人，也沒有失敗的人，有的隻是兩個不同尋常的人的身不由己。
就像電影《梅蘭芳》中福芝芳說的：“他（梅蘭芳）所有的一切都是從這份孤單裏出來的，誰要是毀了他的孤單，誰就是毀了他。”而孟小冬的出現、孟小冬的溫情恰好彌補了梅蘭芳的孤單，可是，這也意味著梅郎藝術造詣的停滯。
此段破碎的感情給了孟小冬極大的打擊，她曾一度欲於天津皈依佛門。然而孟小冬吃齋念佛對當時的舞台和票友都是一個極大的損失，各界都希望她能早日走出陰影踏出佛堂。後在友人的勸解下，孟小冬突然茅塞頓開，醒悟自己不該自暴自棄、脫離舞台，不該使自己的才華泯滅。
於是孟小冬堅毅地從上一段感情傷害中走了出來。1933年，孟小冬親自寫了《孟小冬緊要啟事》，用詞溫和，沒有偏激之處。“是我負人？抑人負我？”到底是誰錯了？沒有明說，也不便明說。“世間自有公論，不待冬之贅言。”半個月後，孟小冬整裝修容，這位譽滿京城的女老生再一次回到了舞台。
杜月笙是當時上海青幫老大，勢力非凡。從1925年開始，這位大佬的目光就已經停留在孟小冬身上，他對她的一舉一動都頗為留意。杜月笙迎娶的四夫人姚玉蘭就是孟小冬的密友，而姚玉蘭有意撮合孟小冬與杜月笙，這樣一來，杜孟兩人的往來也就頻繁了起來。
1936年，黃金大劇院揭幕剪彩，孟小冬答應了杜月笙的邀約，剪裁儀式結束之後，孟小冬就在當地演出二十餘場。作為姚玉蘭的密友，孟小冬搬去姚玉蘭住處與友人同住，一敘姐妹之情。如此一來，孟小冬與杜月笙就有了更多的機會相處。