那幾年中，霍英東簡直像俗話說的，"倒黴人喝水都牙痛"。有一天，他聽說日本人高價收購海草製造藥材，於是用經商的積蓄買了一艘大摩托艇，在炎熱的夏天，帶著80個漁民到東沙群島上去采集海草。由於荒島上缺乏淡水，缺乏食物，而溫度又高達40多度，他們過著地獄般的生活，苦苦熬了半年，結果打回的海草賣得的錢，剛剛能夠開支，連一分錢都沒賺到！
不過，早年的艱辛和挫折，並沒有打垮霍英東，他卻在不斷的失敗中，取得了經驗，積蓄起力量，等待著機會，他堅信自己總有崛起的一天！當時，在灣仔附近，有一家不大的雜貨店，那是他母親和13個合夥人共同買下的，霍英東曾在那裏負責管理店務。那個店雖然小，生意並不差，有時他必須麵對十幾個顧客，應酬稍不周到，顧客就會掉頭離去。他盡量做到眼快、嘴快、手快，留住顧客，做好生意。這種實際訓練使他培養出了靈活的處事方法和敏捷的算術頭腦，為他以後做大生意打下了堅實的基本功。小店早晨6點就開門，晚上10點才關門，沒有星期天，沒有節假日，甚至晚上打烊時還留著一扇小門，以備顧客的臨時需要。這樣做，霍英東自然非常辛苦，但小店的經營卻很有起色。
第二次世界大戰結束後，霍英東終於以敏感的眼光，捕捉到了一個發財的機會。日本侵略軍投降後，留下了很多機器設備，價錢很便宜，但稍加修理就可以用，也可以賣出不壞的價格。霍英東很想做這種生意，於是他成了個讀報迷，專門注意報紙上拍賣日軍剩餘物資的消息，及時趕到現場，以內行的目光挑選出那些有價值的，大批買進，迅速修好後賣出。由於缺少資金，他難以放手大幹。有一次，他看準一批機器，並且在競買中以1.8萬港元中標。他興高采烈地回家請母親湊錢交款，可是由於他經常冒險，母親在生意上從來不肯信任他，也不肯給他錢去冒險。霍英東眼睜睜地看著一筆大買賣就要落空，正在著急，幸虧有一個工廠老板也看中了這批貨，願意出4萬港元從他手中買下，霍英東淨賺了2.2萬港元，這是他在那幾年中賺到的最大一筆錢了。雖然利潤不算太大，但卻為霍英東積累了最初的資本。
朝鮮戰爭結束後，霍英東就預料到，香港航運事業的繁榮，必然會帶來金融貿易的發展，而這又將促進商業及住宅樓的開發。於是他搶先把經營重點轉向了房地產開發。1954年12月，霍英東拿出自己的120萬港元，另向銀行貸款160萬港元，在香港銅鑼灣買下了他的第一幢大廈，並創辦了"立信建築置業有限公司"。開始，他也和別人一樣，自己花錢買舊樓，拆了後建成新樓逐層出售。這樣當然可以穩妥地賺錢，可是由於資金少，發展就比較慢。他苦苦地思索改革房地產經營的方法，卻沒有結果。
有一天、有個老鄰居到工地上找他，說是要買樓。霍英東抱歉地告訴他，蓋好的樓已經賣完了。鄰居指著工地上正在蓋的樓說：“就這一幢，你賣一層給我好不好？"霍英東靈機一動，說：“你能不能先付定金？"鄰居笑著說：“行，我先付定金，到蓋好後你把我指定的樓層給我，我就把錢交齊。"兩人就這樣成交了。
這個偶然的事件，卻使霍英東得到了啟發。他立刻想到，他完全可以采取房產預售的方法，利用想購房者的定金來蓋新房！這個辦法不但能為他積累資金，更重要的是還能大大推動銷售！