公元208年，曹操平定了河北袁氏，又占領了荊州，便順流而下，要滅東吳。由於曹軍士兵多是北方人，不善水戰，曹操就起用荊州水軍降將蔡瑁、張允，讓他們操練水軍。蔡、張二人成了東吳的心腹之患。
東吳都督周瑜了解到這個情況後，便打算用計除掉蔡、張二人。恰巧，曹操派周瑜的老同學蔣幹到東吳去說降周瑜。周瑜靈機一動，便打上了蔣幹的主意。蔣幹風塵仆仆到了江東，馬上去見周瑜。周瑜熱情接待，設酒宴為蔣幹接風。席上，周瑜極力勸酒，假裝喝得大醉。晚上，周瑜又邀蔣幹同榻而寢。
半夜，一名周瑜的手下，慌慌張張送來一封書簡，周瑜隨便把它扔在一邊。蔣幹此時尚未睡著，他看到了這一切，等周瑜睡著後，他偷偷地起來，借著燈光看那封書簡，原來是蔡瑁、張允與周瑜聯係投降的信。蔣幹大吃一驚，連忙藏在身上，回頭一看，周瑜睡得正香，便趁天色未明，連夜跑回荊州，把信送給曹操。曹操見蔡、張二人竟然要投降周瑜，大發雷霆，情急之中，也不明是非，斬了二人。少頃，曹操醒悟過來，氣急敗壞地說：“我中了周郎的計了。”
蔡瑁、張允被殺，曹軍失去了懂得水戰的將領，水戰能力大大減弱。