於是，第二次高考後失敗的馬雲，又開始每天騎著破舊的自行車，穿梭在杭州的大街小巷。 20歲那年，馬雲準備參加第三次高考。兩次高考失利的馬雲卻越挫越勇，準備上演一出哀兵必勝的精彩好戲。考數學的那天早上，馬雲一直在背10個基本的數學公式。考試時，馬雲就用這10個公式一個一個套。從考場出來後，馬雲和同學對數學題的答案，然後馬雲就很自信地說：“這次肯定能及格了！”
那一次，他的數學考了89分。據馬雲自己說，他當時是運用了“獨門技法”——把數學題當成文科題做，考試之前把每種題型都背了一遍，才過了數學這一關的。
最終，以馬雲的總成績，離本科線還差5分，被杭州師範學院以專科生錄取。不過，也許是吉人自有天相，當時外語本科專業的學生居然沒招滿，於是馬雲幸運的被調配進外語本科專業。三次高考，兩次遭遇滑鐵盧，還是一如既往。
2.辭職下海創立中國黃頁
“創業者沒有退路，最大的失敗就是放棄。”——馬雲
1984年，馬雲如願以償地杭州師範學院的大門。隻論英語，馬雲從此如魚得水。很快當選校學生會主席，隨後當選杭州市學聯主席。1988年畢業，馬雲被分配到杭州電子工學院，教英語，每月89元工資。馬雲很快成為杭州優秀青年教師，發起西湖邊上第一個英語角，開始在杭州翻譯界有名氣。因此，很多人來請馬雲做翻譯，馬雲做不過來，於1992年成立海博翻譯社，請退休老師做翻譯。海博第一個月全部收入700元，房租2400元。為生存下去，馬雲背著大麻袋到義烏、廣州去進貨，海博翻譯社開始賣鮮花，賣禮品。馬雲還曾經銷售過一年的醫藥，推銷對象上至大醫院，下至赤腳醫生。1994年海博持平，1995年開始賺錢。海博翻譯社賺錢之後，馬雲就沒再管它。
1994年聖誕節後一周，杭州電子工學院。來自西雅圖的外教比爾在和馬雲聊互聯網。兩個都不懂互聯網，但這並不妨礙，比爾講得很激動；也不妨礙，馬雲聽得很激動。此時的馬雲，已經決定創業。“此前教給學生的東西都是從書本上販賣而來，是在誤人子弟。沒意思。”馬雲在找機會。
1995年初，馬雲受托，作為翻譯來到洛杉磯溝通落實一起高速公路投資，未果。馬雲從洛杉磯飛到西雅圖找比爾。信仰互聯網的比爾領馬雲去西雅圖第一個ISP公司VBN參觀。
兩間很小的辦公室，坐著5個對著屏幕不停敲鍵盤的年輕人。馬雲不敢碰電腦。公司的人說，不要緊，你就用吧。公司的人打開Mosaic瀏覽器，鍵入Lycos.com，對馬雲說：“要查什麼，你就在上麵敲什麼。”馬雲在上麵敲了個beer，搜索出了德國啤酒美國啤酒和日本啤酒，就中國啤酒。馬雲敲Chinese，返回是nodata.馬雲又敲chinahistory，找到一個50字的介紹。
馬雲問：“為什麼有些能搜索到，有些搜索不到？”公司的人告訴他：“要先做個homepage，放到網上去，然後，全世界人都能搜索到了。”
馬雲馬上想到應該給海博翻譯社做個homepage。上午9：30，馬雲守在機器旁，等著海博翻譯社網頁完工。按照馬雲的意思，製作人員在海博翻譯社網頁寫明了報價、電話和信箱。中午12：30，馬雲離開。晚上，馬雲回來收到5封回信。來自日本、美國、德國的客戶來問翻譯價格，最後一封來自海外的華僑，是個留學生，他對馬雲說：“海博翻譯社是互聯網上第一家中國公司。”馬雲感到了互聯網的神奇，他興奮地對VBN公司說：“你在美國負責技術，我到中國找客戶。咱們一起來做中國企業上網。”
1995年3月夜。杭州馬雲家坐著24位朋友，都是馬雲4年來在夜校教書時結識的外貿人士，馬雲想聽聽這些做外貿的人對Internet的商務需求。
馬雲在對他們說：“我要辭職，幹Internet。”馬雲開始宣講Internet。馬雲講了整整兩個小時。馬雲講得糊塗，大家聽得同樣糊塗。
馬雲講完，朋友們問了5個問題，馬雲都沒答上來。23位朋友反對馬雲做Internet：“你開酒吧，開飯店，辦個夜校，都行。就是幹這個不行。”隻有一個人說：“你要是真的想做的話，你倒是可以試試看。”
馬雲沒聽他們的，第二天一早，立即向學校辭職，然後，自己拿出六、七千元，向妹妹、妹夫借了一萬多，湊足2萬元。然後，馬雲給杭州電子工學院計算機教師何一兵打了電話：“你聽說過Internet嗎？我們一起幹Internet。”
1995年4月，中國第一家互聯網商業公司杭州海博電腦服務有限公司成立。三名員工是馬雲、馬雲夫人張瑛和何一兵。此時離中國電信通互聯網還有4個月。