馬雲和史玉柱是同一個時代的人，馬雲與史玉柱小2歲。他們有著太多的相似之處：他們都有著南方人的精明和膽魄，他們都曾屢屢受挫，遭受過失敗的煎熬，同樣在失敗後東山再起。而他們又有著太多的不同：馬雲曾經是調皮搗蛋的壞學生，史玉柱是品學兼優的好苗子，馬雲身上更多的是一念之仁，史玉柱更多的則是商人本能，馬雲在失敗後依然按部就班，專注自己的經商領域，欲將阿裏巴巴打造成一個偉大的電子商務帝國；史玉柱在遭受重創之後，奇跡般地積累翻身的資金迅速完成人生大逆轉，轉而向網絡遊戲領域進軍，總之他什麼賺錢就做什麼。這樣兩個卓絕的商業時代先鋒，在財富的道路上選擇了不同的方向，但不管怎樣的不同，他們必將留下同樣的耀目光彩。
馬雲向左：
1.頑皮搗蛋的學校小霸王
“我這一輩子第一次上電視，就是被人家在電視上拍下我見義勇為，嗬斥小偷的鏡頭。”——馬雲
1964年9月10日，馬雲生在杭州。父母都沒有多少的文化。幼年的馬雲和許多同齡的男孩一樣，在人們的眼中都是那種典型的差生形象：叛逆、倔強、愛打架、逞強、頑皮淘氣、屢教不改。馬雲的父親雖然是典型的江南人，但脾氣卻很火暴，馬雲從小在父親拳腳下長大，卻特別愛交朋友。
馬雲是看著金庸的武俠小說長大的，行俠仗義、打抱不平的“俠義”情結在少年馬雲的內心深處早已生根、萌芽。受到小說的影響，馬雲也想在生活巾成為這樣一個“俠士”，崇拜行俠仗義、為朋友兩肋插刀的故事。於是，馬雲小時候成為了老師、家長和鄰居眼中愛打架的孩子。“我小時候很瘦小，但是很會打架。”這是馬雲對自己童年性格的一種描述。
馬雲自小就生得十分瘦弱，從他現在的樣子也可窺見一斑。但是瘦弱的身形並沒有影響馬雲的“驍勇善戰”。幼時的馬雲是個很敏感，自尊心也很強的孩子，那個年代的人們，依然對家庭小身抱有很大的成見，不幸的是，馬雲的爺爺曾經做過國民黨的保長，所以被劃入“黑五類”，身為“黑五類子女”的馬雲，白小就在父親的棍棒教育和同伴的欺負與輕視中成長起來。
有一天，馬雲的爺爺由於被人欺負，這個從來不和人爭吵的男人終於不能忍受了。結果，警察到家裏來，很多同學也趴在窗戶上看熱鬧。警察當麵大聲嗬斥：“隻許你老老實實，不許你亂說亂動！”在那個動亂的時代，當時這句話是個經典。不幸的是，當時的語文課本裏也有這句話。那節課，馬雲隻好硬著頭皮聽。老師念到那句話時，一個孩子扭過頭，看了馬雲一眼並做了個鬼臉。“嘩”的一下，馬雲的課本就砸過去了。那孩子更猛，把整個書包猛擲過來，馬雲躲閃不及，書包裏的鐵文具盒角剛好撞在額角，頓時血流如注。這樣的場景，在幼小的馬雲身上，發生過很多次。馬雲自幼行俠仗義，為朋友兩肋插刀，這是唯一的一次為家人的尊嚴而戰。
喜歡打抱不平，經常幫別人打架，打了無數次的架，“很少為自己，全是為了朋友，為了義氣”。少年馬雲堅定不移地實踐著他在武俠小說中看到的“俠骨仁心”。到了小學四年級，他在學校又幫人打架，結果受傷被送進醫院，白骨都露出來了，沒有麻藥，隻好直接縫針。雖然很疼，但馬雲當時眼淚都沒掉一滴。男兒有淚不輕彈，馬雲打架從來不哭。贏就是贏，輸就是輸，不罵娘？，更不向家人告狀。據馬雲“不完全統計”，從小學到中學，因為幫朋友打架，替人出氣打架，他身上縫過13針之多。因為打架，馬雲受過多次處分，後來也是因為打架而被迫轉學，進了杭州第八中學。
少年馬雲還有一點點的倔強，打架他從不害怕比他高大的對手，從來不避諱自己的身單力薄。不論“敵人”多麼強大，隻要惹惱了馬雲也是硬碰硬地和對手“單練”。為此，幼年的馬雲沒少吃苦頭。有一次為了一些事情和一個高大的年輕人打架，別人都以為身材矮小的馬雲會不戰而退，可是後來馬雲卻越打越勇，雖然最終也沒打贏對方，可卻在氣勢上讓對方頗感震驚。
因為愛打架，所有的老師、鄰居都對馬雲這個頑皮孩子的前途不抱希望。老師和家長說馬雲是個“傻氣”的孩子，總是為了朋友弄得滿身是血，但朋友們卻說這是“俠氣”，說馬雲是最講義氣的人。由於馬雲“路見不平，拔刀相助”，尤其是幫助那些被大個子欺負的同學，他的勇敢也逐漸贏得同學的好感。到了期末評三好學生時，馬雲本以為自己肯定沒問題，結果卻沒人推薦提名。馬雲感到莫大的委屈與失落，心靈也受到了很大的創傷。
從小到大，馬雲在學校裏並不出色，小學到初中是三流的學生，考大學的時候，竟然考了三次才考上。馬雲的數學成績非常不好，這也讓老師對他很失望，老師對他說：“馬雲如果你的數學能考及格，我的名字就倒著寫！”18歲那年，馬雲第一次參加高考，結果數學隻得了1分。高考落榜後的馬雲，搬運工。
19歲那年，馬雲走進考場第二次參加高考，這一次，他的數學考了19分，總分離錄取線差140分。這回，原本還對這孩子抱有一絲希望的父母，都覺得馬雲不用再考了，“沒一點希望了”。