少年得誌、中年成名的劉文典，逐漸形成了狂狷孤傲的性格，不但不把一般學者文人放在眼裏，一旦火起，還要給對方以拳腳交加的教訓。據周作人回憶，1919年五四運動之後，北大校長蔡元培辭職悄然南下，6月3日，北大學生近千人被當局逮捕。5日左右，北大教授在紅樓第二層臨街的一間教室裏開臨時會議，除應付“六三事件”，還商討如何讓蔡元培重返北大掌舵的問題。腦後拖一條黃毛小辮，滿口“仁義道德”和“春秋大義”，號稱北大最古怪人物的辜鴻銘教授登台發言，讚成挽留校長，其理由是：“校長是我們學校的皇帝，所以非得挽留不可。”[4]台下就座的《新青年》編輯們熟知辜是一位十足的“保皇派”怪物，又是出於挽留蔡校長的好意，沒有站起來與他抬杠較勁兒。想不到接著上台的一位姓丁的理科教授，卻讓眾人鬱悶至極。此人是江蘇人，本來能說普通話，可是這回不知吃錯了什麼藥或發了什麼神經，在台上卻說了一大串叫人聽了難懂，而且又非常難過的單句。隻見他嘴巴一張一合地說：“我們，今天，今天，我們，北大，今天，今天，北大，我們……”如是者反複嘟囔。時在下午，又在高樓上一間房裏，聚集了許多人，在熱悶的空氣中，聽了這單調的神經病發作一樣的語句，有如屋頂上滴著漏水，實在令人難以忍受。大家正在焦躁不安，忽然有人開門把在座的劉半農叫了出去，不久就聽到劉氏在門外頓足大聲罵道“混賬”，裏邊的人都愕然出驚，在台上正囉唆不止的丁教授同樣吃了一驚，並神經質地以為是在罵他，便匆忙下台退回了原位。
會議中途停頓，劉半農進來報告，才知剛才所罵的是法科學長王某，原因是為了給被當局捕捉的學生贈送食物而引起糾紛，事情鬧到身為教授會幹事負責人的劉半農這裏，劉聽罷不禁火起，遂破口大喝一聲，算是給眾教授解了圍。對這個意外的巧合，周作人頗為感慨地說：“假如沒有他這一喝，會場裏說不定會要發生很嚴重的結果。看那時的形勢，在丁先生一邊暫時並無自動停止的意思，而這樣地講下去，聽的人又忍受不了，立刻就得有鋌而走險。當日劉文典也在場，據他日後對人說，其時若不因了劉半農的一聲喝而停止講話，他就要奔上講台去，先打一個耳光，隨後再叩頭謝罪，因為他實在忍受不下去了。”[5]當時看劉文典義憤填膺的樣子，真有可能蹦上台去給那位丁姓教授一記耳光，或一頓亂拳將其打趴在地。隻是令大家想不到的是，此次劉文典該出手時沒出手，九年之後，反而有別的強人出手，給了他兩記響亮的耳光。
1928年8月，劉文典由北大回老家創辦安徽大學，出任文學院院長，行校長職。11月，安大學生先是與省立第一女中校長程勉發生衝突，繼而由於軍警彈壓引發聲勢浩大的“皖省學潮”，一時四方震動，輿論嘩然。安徽省代理主席孫孟戟不能解決，恰遇蔣介石巡視到安慶，蔣氏聞知此事，性起之下，當即決定要扮成戲台上的“八府巡按”，召見劉文典予以“訓示”。
北伐成功之後，蔣介石的名望大增，號稱中國獨一無二的鐵腕強人，世人多有敬仰者。在這位“虎而冠者”的強人麵前，學界大腕兒如胡適、丁文江、翁文灝、朱家驊等溫和派人物皆畢恭畢敬，即便驕狂霸道如傅斯年者，對蔣介石其人亦敬佩有加，深為尊重，每論及蔣氏言必稱蔣公或介公雲雲。有人雲，傅斯年是學者中唯一一位敢在蔣介石麵前蹺起二郎腿誇誇其談的，此話未必是真。倘真有其事，也是蔣氏逃台之後的事情，那個時候的蔣家王朝早已失了往日的威風，是謂虎落平川被犬欺也——天下萬事萬物的道理盡在如此。[6]而1928年秋後的蔣介石正是年輕氣盛、春風得意之時，劉文典卻不把這位事實上的一國之主當作一盤菜看待。在劉氏眼裏，蔣氏隻不過是隻知操槍弄炮打混戰的一介匹夫罷了。