畢加索曾說過他的作品就是他的日記，因此這時候在他畫中開始出現的怪物實在有其重要的意義。最早的一幅怪物就是1927年1月的《睡在搖椅上的女人》，一個怪誕扭曲的人形，她豬鼻狀的臉孔向後仰，她滿是牙齒的嘴張得極大，可能正在打鼾，而這女人的身軀仿佛是一個帶著殘酷死亡陷阱的變形蟲，而整個輪廓則是一圈強硬的線條，就像是染過色的玻璃切片連接而成。
1927年的夏天，他是在坎內度過的，這段期間仍然畫了幾幅怪物女人，包括一幅懷有驚人惡意的《坐著的女人》；但是也有一些對往日快樂的追憶。一幅幾乎純屬合成立體主義的《畫室》，上麵那位畫家的筆停在半空，正凝視著一張紅桌子上的水果盤和白色石雕。
為了取悅甚或安撫他的妻子，畢加索到狄那度1928年的夏日假期。他在此地畫的一些海灘風景——裸著的人們玩著一個球，居然有些愉悅的感覺，而用色確實也相當輕快；但有些人仍發現這些扭曲的三角形軀幹，小小的頭，平板如槳的四肢給人很大的壓迫感。
麥克斯·傑克卜回到了巴黎，他和畢加索的友誼一如往昔，不過他們兩人現在的生活世界卻鮮少重合。畢加索的那個世界毫不快樂。他可能是全歐洲最知名的畫家，工作很勤奮，然而他卻以渴慕的心情回顧在“洗衣船”的日子。要是說藝術是內在衝突產物的話，這幾年來畢加索必定是極不快樂的，因為這是他作品產量最多的時期。工作對畢加索來說不但是必要的，而且還是他最可靠的避難所。
在狄那期間，畢加索開始計劃著做一些紀念雕像，這將是一些巨大的構築藝術。他畫了許多草圖，上麵的大型人像看來似乎是用骨頭做成的。有人說他在這時的繪畫和雕刻都進入了“骨骼期”。不過在秋天回到巴黎之後，他並沒有真正著手去實行這一計劃，因為如此大的人像，例如一個30英尺高的女人頭像，不是任何私人所能負擔的，即使畢加索這麼有錢的人也沒辦法。在有關當局方麵，由於美國的經濟大蕭條正快速地傳往歐洲，因此也不能資助他。
這些紀念像雖然未能真的巍然矗立，卻經由另一種媒介實現了，因為雕刻的感覺已開始進入畢加索的繪畫中。1929年的夏天接近時，怪物和骨骼人形結合為一，形成了畢加索最駭人也最動人的畫作之一《坐在海濱的女人》。她的身體看來好像是用光滑如骨骼的白木做成，而她脊椎骨的關節曆曆可見。她側坐在沙灘上，手連在一個彎起的膝蓋上，一隻緊張的手臂與地平線平行，起皺的手肘是唯一有血有肉的暗示。她的另一條腿疊放在下方。她並沒有真正的軀幹，她的胸部，一個單一的斜麵，向著海洋突出，而腹部並不存在。從她的砧骨伸出一個突起，連接她的頭部和那支離而又相連的身體。在這個頭部上，鼻子呈有些尖銳的三角形，還有兩個無色的昆蟲眼睛，臉的極大部分卻被顎所占據，這顎是向兩旁移動的，跟昆蟲一樣，令人聯想到螳螂，那致命的獵食者。
這怪物背著純淨的海洋與天空，以一種奇怪而可怖的優雅的姿勢坐著。她支離的身體的各個小片都優美地投射了海與天的藍色以及沙灘的顏色，那些放鬆而光滑的平麵本身帶有一種冷靜，而不受到上方嚇人的顎的幹擾。她並不邪惡，隻是天性饕餮無厭。這幅圖既平靜而又極端猛烈：平靜是因為那些陽光照耀的有色平麵，猛烈則是為了那潛伏的威脅。
作為一個畫家，畢加索一定對自己的這幅作品深感滿意；身為一個男人，他一定看到了那顎正大大地張著，該是逃跑的時候了！
七、心靈的磨難
畢加索對自己的私生活極端保密，許多他最親近的朋友在多年以後都還不知道瑪麗·塞瑞絲這個人，我們隻能從一些人的記載中得知她完全不計利害、從不需索，而且重感情。從畢加索為她作的畫像上看來，她還是十分美麗的。他們相識的年代日期並不清楚，不過很可能是在1931年，她20歲而他正是50歲時，巧合使他們由巴黎的不同地區來到同一地區，並開始了一連串的交往。
1930年時畢加索的一幅畫《受難》標示出他不快樂的頂點。這幅作品經由許多藝術家、美術史學家的解釋，它的象征被詳細地分析過，簡單地說來，這是一次基本上帶有宗教性質的深情呼喊，同時也是關於死亡、痛苦和犧牲的敘述。畫中的每一個人物，包括基督、盜賊、兵士等等，都有著不同性質的扭曲，每一種扭曲都非常極端，並與畢加索某一時期的作品有所關聯，它們可被視為他每一種變形的總歸納。雖然包含了這麼多不同的格式，但整幅畫仍有著整體的感覺，這整體性來自其中的強烈情感。