歌德對大學生活完全喪失了信心，他給在故鄉的朋友寫的信中，以詩的形式描述了自己幻滅的心情：
欲翱翔天際但羽翼已失，
我切身地感受到，
要假神之賜，
永遠無法得到翅膀。
曾經我以為自己可以淩駕青雲，
但至此雄心已煙消霧散。
叱吒風雲的英雄，
顯赫的名聲令我覺悟，
榮耀得來不易；
有感於此，我向往崇高的飛翔，
如同老鷹憧憬太陽，
懷著鯤鵬之誌。
但現實中我卻如垃圾堆中的蟲兒，
扭曲、蠕動著努力往上爬，
更高、再高，
繃緊的神經戰栗不安，
終究蟲兒還隻是蟲兒。
一陣旋風把垃圾與蟲兒一道卷高，
蟲兒自信地以為自己是老鷹，
驚喜得泫然欲涕，
風止了，垃圾飄落地麵，
蟲兒隨之墜落，
一如往昔在地麵蠕動。
在這段鬆散冗慢、浮躁不安的時期裏，歌德很幸運地得到了一些良師益友的引導和幫助。一位宮廷顧問官教會了歌德更重視詩的題材以及文字處理方麵的簡潔。還有一位被歌德形容為“世界罕見奇人”的朋友，他成功地安慰了歌德的不安與焦躁，引導歌德培養正確的生活趣味。他也是第一個對歌德的詩作展開評論的人，對於歌德早期一些帶有啟蒙主義風格的詩，他認可的並不多。當時與歌德特別親密的是萊比錫的一位藝術家，從他那兒，歌德學到了銅版畫和銅版雕刻術，同時他也向歌德灌輸了古典主義的藝術觀。
萊比錫的大學生活給歌德的另一個收獲是他的愛情。這是歌德一生中第一次真正的戀愛。1766年，歌德在每天吃午飯的那家飯館，認識了溫柔漂亮的少女安娜。安娜風姿綽約，聰明靈活而且溫柔爽朗。她和歌德幾乎天天見麵，殷勤地為歌德準備午飯，甚至晚上還帶酒菜來給歌德享用。沒過多久，他們就雙雙墜入愛河，之後的日子充滿了甜蜜。
歌德在寫給朋友的信中曾經提道：“我愛上了一個既沒有地位又沒有財產的姑娘，同時我也感受到了真正的愛情所帶來的快樂。”
這段愛情持續了將近兩年，到1768年的春季，有一次，歌德抱病去探望安娜，卻意外地發現她正在和別的男人談話。嫉妒之火越燒越旺，煎熬著歌德。於是，這段戀情宣告結束。
現存的歌德劇作中最早的小品《戀人的情緒》就由此而產生。
安娜在1770年嫁給了一位受人尊敬的博士，他日後成了萊比錫市的副市長。
在將近三年的萊比錫留學生活中，歌德的心境由希望到失望，再恢複對生活的信心，正當這段留學生活功德圓滿，接近尾聲時，一向身體不甚硬朗的歌德病倒了。1768年7月，歌德開始咯血，這場病痛一度危及到歌德的生命。8月，他返回法蘭克福休養。
我於1768年8月，離開萊比錫，坐出租馬車回法蘭克福，同行者有二三位熟人。故鄉一步步地接近，更喚起了我離鄉時，抱著何種期待與希望起程的記憶。而此刻，我竟像一艘觸礁的船，身心俱碎地回來，這種意念沉沉地擊中我的心。”（《我的生平詩與真》）
歌德在家鄉養病期間，接觸了母親的很多教養良好、信仰虔篤的女性朋友。其中有一位小姐，她中等身材，有點清瘦，為人誠實，態度親切自然，熟知社會上和宮廷中的禮儀。她永遠不失明朗沉靜，認為生病是無常生命的必然情形，應以最大的耐心來忍受。
她用她自己的方式來解釋我的不安焦躁、努力、摸索、尋求、思念以及動搖，率直地告訴我她的信念，並下斷語：“這都是因為你不願和神和解的結果。”其實，我從幼年時起就認為自己與神之間是和諧的，我還由種種經驗中得到神負欠我較多的印象，因此厚顏地認定我才是有理由赦免神的。同時還覺得，我的自許乃是基於無可比擬的善良意誌，所以神應該助長我這種意誌才是。不用說，我常因這個觀點和她爭論，不過這種爭論都是在非常親切的氣氛下進行的。最後，她總是認定我是個該在各方麵得到原諒的年輕笨小子。（《我的生平詩與真》）