不羨黃金罍，不羨白玉杯，
不羨朝入省，不羨暮登台；
千羨萬羨西江水，曾向竟陵城下來。
季蘭對陸羽一見傾心，陸羽也常來觀中探望，兩人漸漸成為知己。
有一回，季蘭生病，陸羽趕來，悉心照料，季蘭病愈後作《湖上臥病喜陸鴻漸至》：
昔去繁霜月，今來苦霧時。
相逢仍臥病，欲語淚先垂。
強勸陶家酒，還吟謝客詩。
偶然成一醉，此外更何之。
青春苦夜長，人生多繁霜。有酒直需醉，相會能幾時。
後來，兩人長久分離，季蘭寄《遙憶江南》：
遙憶江南景物佳，湖清水秀竟風華。
何當共品山泉水，細霧升騰慢著茶？
江南自有清秀湖水，這裏卻有凜冽山泉，何日君來共品茶？
盡管兩人感情深厚，卻因季蘭是女冠，而注定沒法在一起。季蘭的《八至》最為出名，雖已無法查證此詩所指是誰，但最有可能的便是陸羽：
至近至遠東西，至深至淺清溪。
至高至明日月，至親至疏夫妻。
正是因為曾今那麼親密，現在才會感到如此疏遠。
正是因為渴望親密無間，才會發現彼此如此遙遠。
無情惱：暮雨蕭蕭庭樹秋
陸羽有個好友皎然，俗姓謝，出家到梯山寺為僧。他善寫文章，詩畫尤為出色。有段時間他常找不到陸羽，於是詢問緣由，陸羽道出季蘭，皎然便也成了季蘭的詩友，常常三人圍坐，相互詩詞酬答。
不知不覺中，季蘭被皎然出色的才華、閑定的氣度深深吸引住，常借詩向他暗示柔情。她曾將信紙折成雙鯉狀，藏詩文於腹中，又寫《結素魚貽友人》，一起寄給皎然：
尺素如殘雪，結為雙鯉魚。
欲知心裏事，看取腹中書。
皎然看罷作《答李季蘭》：
天女來相試，將花欲染衣。
禪心竟不起，還捧舊花歸。
此詩典出佛門公案“天女散花”。
季蘭歎道：“禪心已如沾泥絮，不隨東風任意飛。”
當時，閻伯鈞也是出入道觀較多的才子，季蘭有兩首送別閻郎的情詩，如《送閻二十六赴剡縣》：
流水閶門外，孤舟日複西。
離情遍芳草，無處不萋萋。
妾夢經吳苑，君行到剡溪。
歸來重相訪，莫學阮郎迷。
不忍別離，夢裏一路追到吳苑，情郎卻已行至剡溪。
閻伯鈞回了信，季蘭愁緒難斷，作《得閻伯鈞書》：
情來對鏡懶梳頭，暮雨蕭蕭庭樹秋。
莫怪闌幹垂玉箸，隻緣惆悵對銀鉤。
情郎的回信使壓抑已久的苦悶泛濫，再也無力打扮。
三十歲過後，季蘭性格更加開放，交友越來越多，時常與遠近詩友會於烏程開元寺，即席賦詩，談笑風聲，毫無禁忌，一時傳為美談，人稱風情女子。季蘭的詩名也越傳越廣，遠涉廣陵（今揚州），當時的文人薈萃之地。劉長卿謂季蘭為“女中詩豪”，高仲武誇她“形器既雄，詩意亦蕩，自鮑昭已下，罕有其倫”。
一晃到了不惑之年，玄宗聞季蘭才名，召命赴京。此時季蘭的美貌已衰落大半，臨行前作《留別友人》：
無才多病分龍鍾，不料虛名達九重。
仰愧彈冠上華發，多慚拂鏡理衰容。
馳心北闕隨芳草，極目南山望舊峰。
桂樹不能留野客，沙鷗出浦謾相逢。
名達九重得召見，不喜反憂，念芳容不再，舊人何日重逢。
季蘭心懷惆悵趕往長安，卻正值安史之亂爆發，從此不知所蹤。
關於她的結局，另一種說法很殘酷：當時，季蘭奉旨入長安，正是多事之秋，各地藩鎮割據，亂兵攻陷京城。唐德宗出逃，亂兵擁戴原太尉朱泚為主帥，朱泚自稱皇帝。季蘭身陷賊窟，被迫上詩獻賦。不久，朱泚兵敗，季蘭受誅連。據唐《奉天錄》載，德宗責問：“汝何不學嚴巨川詩，‘手持禮器空垂淚，心憶明君不敢言’？”下令亂棒撲殺。一代紅顏，因文字禍，慘死亂棍下。消息傳來，陸羽無比悲憤，後作《會稽東小山》：
月色寒潮入剡溪，青猿叫斷綠林西。
昔人已逐東流去，空見年年江草齊。
這便是至近至遠的距離，明明相念，卻沒能在一起。