理查德常年債台高築，總是在借債，拉人參加聯合投資。1929年，他試圖花言巧語拉一位同輩遠親喬克·惠特尼來合夥參加一項投資。可是那時他的名聲已經不太好了，喬克聽了律師劉易斯·卡斯·萊迪亞德的勸說就沒有參加（後來，喬克和他的朋友大衛·塞爾茲尼克買了《理查德·惠特尼傳》的電影版權）。喬治真是了不起的忠心耿耿，一直讓理查德手頭有錢還債，盡情滿足他一擲千金的狂想。在大崩潰之前，喬治借給理查德50萬美元來買一個證券交易所的席位。此後，貸款逐筆增多，理查德欠他兄弟的債達到300萬美元的驚人數額。不僅有這些貸款，而且別人也借錢給他。理查德在華爾街上乞討時，人們認為喬治是他的後盾。人們對摩根財團的畏懼和尊敬達到如此程度，以至於在理查德漫長的財務危機中，居然無人向他討債。
1931年，摩根銀行向理查德提供了50萬美元的貸款，且這筆貸款不斷地延期還款。合夥人嘴上佯裝喜歡理查德那種胡鬧調皮的風格，但心底裏著實有看法。他們一度想找一位老資格的證券交易所的理事，把他的公司和理查德的公司合並起來，以抑製他的放蕩。拉蒙特好幾次警告喬治，理查德對證券改革那種有失身份的猛烈攻擊起了反作用。喬治本人也知道理查德簡直是在胡搞。當摩根銀行在1934年第一次接受州銀行檢查者的調查時，喬治隻得拿出自己的證券作為理查德貸款的附屬擔保品。
到30年代中期，理查德向交易所的猶太成員要貸款，顯然已經到了走投無路的地步，因為他作為交易所高高在上的梯隊曾經排斥他們。1936年，喬治請哈裏的兒子小亨利·戴維森去調查理查德的財務情況。戴維森以很有禮貌、漫不經心的方式盤問理查德，發現他的貸款缺乏足夠的附屬擔保品。更糟糕的是，他在用借來的證券作為附屬擔保品又去借更多的錢。上一代的威廉·克拉波·杜蘭特就是這樣鋪築了一條通向金融破產的"康莊大道"，至今人們記憶猶新。
到此時，理查德已經不隻是錯誤判斷，而是一發不可收拾，幹脆違法亂紀，開始掠奪兩家貴族機構。證券交易所有一個250萬美元的退職金基金，這是向成員的家屬發放死亡撫恤金的。理查德擅自拿了100萬美元的證券作為他本人和自己的公司貸款的附屬擔保品。他是紐約遊艇俱樂部的司庫，又挪用了15萬美元的證券。這個醜聞被揭露出來，是因為有一次退職金受托人舉行會議，理查德·惠特尼恰好缺席，一位膽小的職員把丟失證券的事捅了出來。突然之間，理查德必須立即歸還"借用"的股份。除此之外，他還向埃夫裏爾·哈裏曼要了5萬美元，但還是不夠。1937年11月23日，他向喬治要了100萬美元的緊急貸款。摩根銀行正式的越軌從此時開始，因為理查德向他弟弟承認了自己的犯罪行為。這對喬治真是一場噩夢，人們含沙射影摩根有不軌行為，為此，他多年來在華盛頓極力為摩根辯護。理查德談到此事，說喬治"聽到居然會發生這種事情，心慌意亂，目瞪口呆，問了我無數遍為什麼我要這麼幹，簡直不可理解——一點也不奇怪，他像遭了雷擊一樣"。34喬治因為手頭沒有現錢，就去找拉蒙特，告訴他理查德的"處境非常嚴重"（"處境"是醜聞的通用委婉語）。他承認挪用了證券交易所的證券，說第二天就必須補回去。拉蒙特冷淡而同情地說："這是個麻煩事，喬治。理查德·惠特尼是沒問題，但是不管處境如何糟，他怎麼能挪用證券呢，哪怕是一會兒也不行啊！"35第二天，拉蒙特不管是出於極度的害怕，還是超常的友誼，坐下來開了一張數額為100萬美元的個人支票。喬治就把支票交給理查德。兩星期之後，喬治把支票還給拉蒙特以後，問傑克·摩根他能否從他的合夥資本中撤出錢來，含糊其詞地說理查德"處境非常糟糕"。傑克沒有打聽原因。他後來說他還以為要錢是為了做什麼生意。
因為拉蒙特和喬治沒有報告理查德的罪行，他們犯有包庇隱匿罪。三個月來，他們知道理查德是個騙子，但是沒有告訴證券交易所裏的任何人，而是把貪汙的處理當成君子之間的事來私下了結。他們處於進退兩難的痛苦局麵。摩根合夥人從不行賄，並以他們的正直誠實而感到自豪，但是現在卻忍不住想掩蓋這個醜聞。喬治自然不樂於暴露他哥哥的罪行。而摩根銀行知道新政分子一定會高興地利用這個醜聞來進一步對華爾街實行改革。他們不會把理查德扔到自由主義的民主黨狼群中去，特別是威廉·道格拉斯，此人時刻準備著撲向摩根財團和證券交易所。