第一次世界大戰結束後，J.P.摩根公司與狄龍——裏德公司爭奪意大利政府的生意。根據紳士銀行家準則，拉蒙特希望同意大利政府建立一種獨有的關係。1923年，墨索裏尼上台後6個月，首先會見了拉蒙特，與他一起討論怎樣恢複意大利的資信。最初，華爾街非常寬容地認為，是這位"領袖"將飽受罷工浪潮衝擊的意大利從"布爾什維克"手中拯救了出來。1921年意大利大選時發生了黑衫黨恐怖事件，殺害了百名人士，但此事也就不便再提了。傑克在意大利旅行之時告訴一位朋友說："我們對墨索裏尼先生進行的革命感到極大的滿意。"21在早些時候，墨索裏尼奉行保守的金融政策，不讓那些阿諛奉承之徒在金融部門擔任要職。意大利的金融政策成為外界的榜樣。
在15年的交往中，拉蒙特和墨索裏尼成為令人難以置信的一對。拉蒙特衣冠楚楚，風度翩翩，朋友眾多，並有高雅的審美觀；而墨索裏尼則衣著邋遢，不修邊幅，像是一位憤世嫉俗、失去了安全感的孤獨者，而且說話聲音像麥克風，總是用灰暗的眼光來看待人生。他們的關係就像美女與猛獸。當然，他們也有相同之處：兩人都曾當過記者和報業老板，都迷戀公關藝術。他們都有一種用華麗詞語來修飾醜陋事物的訣竅。他們之間的關係大都在玩弄辭藻中發展。
拉蒙特最初並不為墨索裏尼辯護。在通往地獄的道路上往往是一小步一小步地走下去的。1923年夏天，意大利出兵占領了希臘的科孚島。意軍對平民百姓的狂轟濫炸引起了世界公憤。如果國際聯盟出麵阻止，墨索裏尼則發誓要摧毀它。拉蒙特感到吃驚，他對富米說："我想你應該直接從我這裏了解到，墨索裏尼先生在處理希臘事務上的做法使我們極為震驚。"意軍侵占的方式比侵占這一事實本身更使拉蒙特感到不安："他完全可以用和平的方式占領，而不應槍殺無辜的百姓，包括許多兒童。"22拉蒙特的憤怒之情並不僅僅是出自人道主義，因為他知道，科孚島事件將使他在五月同墨索裏尼討論的那筆貸款生意化為泡影。
次年，黑衫黨的恐怖活動愈演愈烈。在1924年被人操縱的選舉期間，數百人被殺害或者受傷，數十名法官被解除職務，意大利失去了民主。在13個內閣部門中，墨索裏尼控製了6個，並且還控製了陸、海、空三軍。在拉蒙特對意大利的商業承諾和他一些重要朋友的人道主義的憤慨這兩者之間首次出現了矛盾衝突。尤其是沃爾特·李普曼，他在《紐約世界》上發表文章，譴責意大利入侵科孚島。1924年李普曼從羅馬回到紐約時，在晚餐席間上告訴拉蒙特，墨索裏尼需要采取這些暴力性的"小醜行為"來鞏固自己的權力。拉蒙特沒有表示異議。
那麼，拉蒙特究竟怎樣來處理他的自由思想與在意大利擴展摩根業務的欲望這一對日益緊張的矛盾呢？他將用詞語來進行掩飾。他具有政客的才能，對不同的聽眾用不同的聲音講話。他從不完全撒謊，而是掩蓋事實，裝著與誰都站在一邊。隻有拉蒙特如此聰明，能夠把所有的話都講得那樣直率，然後加以包裝，在外表上顯得始終如一。那天與李普曼吃過晚飯後，拉蒙特專門寫信給意大利駐美大使傑拉西奧·卡埃塔尼王子，形容李普曼的談話"聽起來都是些可笑的謠傳，不過由於我是主人，隻好洗耳恭聽"。23但拉蒙特與李普曼談話時並沒有這樣玩世不恭。拉蒙特逢人便點頭拍肩，假裝糊塗，讓大家都感到高興。