幾年來，這三個貴族婦女在許多文化領域中都充當了先鋒。她們開了個百老彙舞廳，資助了科爾·波特的第一出音樂劇。她們還從事自由主義和女權運動。安妮支持了基本上是一個猶太團體的裙裝女工的罷工，視察工廠的衛生狀況，在布魯克林開了個無酒餐館，為年輕上班婦女搞了個節儉協會和度假基金，倡導了婦女的選舉權。1908年12月31日，在白宮用午飯時，她同西奧多·羅斯福商談社會福利問題，席間羅斯福可能感覺到了皮爾龐特十分不自在。安妮與她父親生意上的朋友的接觸使她更加憤世嫉俗。當林肯·斯蒂芬斯告訴她，他喜歡美國鋼鐵公司的加裏法官時，她不耐煩地說道："噢，加裏這個人善於花言巧語。跟別人一樣，他把你蒙騙了。"6皮爾龐特對安妮那自由派的、不合常規的行為感到惱火。如果說這三個女人對待她們的私事還算謹慎——就連德·沃爾夫的傳記作者也沒有使用"女同性戀者"一詞——那麼，她們的娛樂晚會還是引人注意的。伯納德·貝倫森參加了她們的聚會，皮爾龐特的情婦馬克辛·埃利奧特也參加了，並與德·沃爾夫一起表演節目。一支接一支抽煙的安妮處於令人煩惱的境地。作為世上最富有的年輕女郎之一，有頭銜的歐洲人對她窮追不舍，向她求婚。專登醜聞的小報捕風捉影地說她將與法國伯爵博尼·德卡斯特朗訂婚。這段時期，她一心撲在事業上，采取了與其父親的批評者同樣的立場。
皮爾龐特與安妮之間的分歧沒有係統的證據。德·沃爾夫的傳記作者簡·史密斯說皮爾龐特認為貝西·馬伯裏毒害了安妮的思想，導致安妮反對他。馬伯裏肯定告訴過安妮，她父親讓她陪同乘海盜三號去歐洲，是要用她作掩護，與情婦幽會。皮爾龐特的其他孩子都強烈反對這一說法。皮爾龐特中間的那個女兒提起德·沃爾夫時眉毛都豎了起來。傑克則為安妮的行為深感不安。馬伯裏在她的回憶錄中很婉轉地描述了這場爭執："摩根先生在觀點上很專製。這個解放出來的婦女在他眼中不受寵幸，因此，作為女兒，她長大了就決心必須有自己的見解。"7她還說："承認失敗不是皮爾龐特的本性，他總是護己之短。"8女兒的疏遠傷了皮爾龐特的心。安妮的一個朋友告訴克拉倫斯·巴倫說："安妮決定與父親分開時，皮爾龐特的心都碎了。"9我們已經看到，皮爾龐特被激怒後，很難消氣。他責備貝西·馬伯裏偷走了他的女兒。因此，他設下一條妙計折磨馬伯裏。馬伯裏一心想成為法國榮譽社團的成員，並自認為應該得到此項榮譽，因為她曾在一個說英語的國度裏以官方身份代表法國的劇作家。事有湊巧，1909年，羅伯特·培根——華爾街的前希臘神——被任命為駐法大使，他秉承皮爾龐特的旨意，確保馬伯裏不能如願以償。法國知道是摩根銀行從中作梗，就沒有授予貝西·馬伯裏這一政府獎勵。即使她多年為法國籌資，並在第一次世界大戰時拿出她在凡爾賽的住宅作為醫院也未能如願。德·沃爾夫贏得了法國的十字軍章，安妮成為榮譽社團的領袖，因為她組織了一個野戰救護隊，進行救護。對馬伯裏來說，盡管前總統羅斯福和塔夫脫給她發來了讚揚信，但她無法戰勝法國怕傷害摩根利益的恐懼心理。即便摩根躺在墳墓裏，他的意誌也不能被違背。
也許是由於與安妮和範妮發生摩擦的緣故，皮爾龐特晚年與傑克的關係有了改善。沒有人對傑克入主華爾街23號會有懷疑，即使是因為銀行僅僅需要摩根的名字和金錢。傑克毫不懶散，他在父親外出期間精明地處理了銀行事務。然而他並沒有皮爾龐特那極強的自尊心。打孩提時起，他就一直暗暗懷疑自己是否有勇氣領導一個金融帝國。
1910年，他身體垮了，被診斷為精神緊張和疲勞。由於種種原因，他需要一位強有力的助手，一位有威力的攝政者來管理銀行的日常事務。他喜歡充當君主立憲製中君主的作用，製定政策，下放權力。
有兩個人競爭這一職位，哈裏·戴維森和喬治·珀金斯。珀金斯有幾個弱點。他始終被籠罩在紐約人壽保險公司醜聞的陰影之中。但珀金斯倒台的原因也許是他認為自己本身就是帝王，而不隻是摩根的封臣。他的裏弗代爾住宅裏，有9個仆人，一個遊泳池，一個舞廳和一個保齡球場。1909年，他購買了當時世界上最大的一輛定製的轎車，那是法國造的11英尺長的龐然大物，內有烏木擺設、一個寫字台、一個盥洗台。他的最大過錯可能是沒向摩根家族表示應有的敬意。