白宮，敦促羅斯福謹慎行事，並摸清他的意圖。總統說他想要改革，後來描述說珀金斯和培根"就像律師為了一個打不贏的官司而拚命爭辯，實際上他們心裏都在想，西奧多·羅斯福是不是像皮爾龐特·摩根一樣，是強大而有力的人的代表。"27就像皮爾龐特一樣，西奧多·羅斯福也愛表現自己。他要無休止地操縱摩根財團。當公眾對北方太平洋公司控股事件感到震驚時，羅斯福認為對北方證券公司進行反托拉斯起訴，是政治上的明智之舉。而該公司的成立是摩根——哈裏曼休戰的標誌。1902年2月19日股票收盤後，司法部長菲蘭德·諾克斯宣布了這項起訴。摩根聽到這個消息時正在吃晚飯，他感到很是吃驚。顯然，這屆政府不願在摩根的壓力麵前自動就範。接下來羅斯福與摩根間的一係列衝突都表現了這位大亨的絕對傲慢。這兩個人都是紐約的貴族成員，皮爾龐特與羅斯福的父親同是美國國家曆史博物館的發起人。這同一背景或許給他們之間的不和火上加油——這個模式後來又重複了一遍，對峙雙方是傑克和另一個高貴的"階級叛逆"富蘭克林·羅斯福。
在一次有司法部長諾克斯參加的白宮會議上，摩根憤怒地表示，他事先未收到關於對北方證券公司的起訴的通知。接著他做出了載入史冊的絕對傲慢的舉動，他建議羅斯福讓諾克斯和他的律師們私下會談。他說："如果我們做錯了什麼事，你派人來找我的人，就什麼事都解決了。"28諾克斯也生氣地說他們並不想解決兼並中的問題，而是想阻止它。摩根很為他的寵兒——美國鋼鐵公司擔心，於是就問羅斯福他是否計劃"攻擊我別的行業"。羅斯福回答說："不，除非我們發現……他們做了我們覺得錯誤的事。"29從羅斯福對這次會議的反應上，我們可以看到一個有教養的叛逆者的最大興趣和玩世不恭的態度。他告訴諾克斯說，摩根"不得不把我當作個大對頭，要麼想毀掉他所有的事業，要麼得被勸說同意什麼都不碰"。30回到華爾街23號，摩根氣急敗壞地草就一封給總統的信，但被一些冷靜的助手勸住了，沒有發出去。1903年，明尼蘇達州的聖保羅地方法院支持政府解散北方證券公司，一年以後，最高法院勉強通過該判決。在麥金利期間胎死腹中的舍曼反托拉斯法在西奧多·羅斯福那兒突然獲得了新生。
雖然羅斯福——摩根關係常被描繪成反托拉斯份子與托拉斯大王之間的鬥爭，但事情遠比這複雜。光天化日之下的爭執掩蓋了他們深層次的意識形態方麵的相似之處。這在1902年5月的無煙煤礦工的罷工事件中就首先表現了出來。主要的煤礦公司都是鐵路所有，像雷丁、利哈伊穀、伊利等鐵路公司，以及其他的一些與摩根財團親近的公司。他們想對1900年被迫給礦工們增加10%的工資一事進行報複——這筆交易是由皮爾龐特幫助處理的。這次他們以封建式的殘酷手段對付罷工工人。到1902年秋天，紐約的學校關門了，因為缺煤。共和黨人害怕在競選中遭到報應。1902年10月11日，陸軍部長伊萊休·魯特登上停在哈得遜河上的海盜三號，與皮爾龐特會談。羅斯福想讓軍隊來開采煤礦，需要摩根支持他建立一個仲裁委員會。羅斯福作為總統，很有見地地采取了這一立場，而一般來說，總統更加典型的反應是破壞罷工。
摩根讚成這個做法，他喜歡秩序和談判。他和魯特直奔聯盟俱樂部，去會見一些鐵路公司的總裁。由於他在自己銀行裏的家長式作風，他比鐵路公司的總裁們更易於向工人們妥協。在10月3日的一次白宮會議上，鐵路公司代表憤懣地惡毒攻擊美國聯合礦工協會的年輕主席約翰·米切爾，而他的反應不失尊嚴，令人稱道。兩天後，羅斯福寫信給羅伯特·培根，信中要求摩根進一步幫助他。總統對米切爾的評價是："他沒有作出任何威脅，也沒有謾罵。在我看來，他的提議非常公道。那些人甚至考慮都不考慮一下，就對他進行謾罵侮辱，至少有兩次對我十分無禮。"31雖然摩根同情羅斯福的請求，可他並不像人們所說的那樣，對這些鐵路代表擁有完全控製的權力。羅斯福向亨利·卡伯特·洛奇抱怨說摩根"沒有能夠給那些呆頭呆腦的家夥們做點工作"。321902年10月15日，危機達到高潮，那天珀金斯與培根來到白宮，與羅斯福一直待到半夜，努力地想找出打破僵局的辦法。羅斯福又一次發現這兩個摩根合夥人感情衝動，甚至有點可笑。夜深了，他說"他們變得越來越歇斯底裏，不僅僅是承認，而且是堅持說如果達不成協議，會導致暴亂和可能的社會動亂。"33羅斯福最後找到了一個辦法，可以挽回代表們的臉麵：請工人代表在董事會上占一席位，該席位是留給"傑出的社會學家"的。最後，仲裁委員會給礦工們提高了10%的工資，但拒不承認工會。羅斯福熱情洋溢地寫信給摩根："要不是你在裏麵穿針引線，我都無法想象這次罷工怎麼會現在就解決了，這要是拖下去……後果簡直不堪設想。"34即使是在托拉斯問題上，羅斯福與摩根也遠不是死對頭。羅斯福認為托拉斯是經濟發展的自然的、有機的延伸。他說要阻止它們無異於試圖堵住密西西比河。羅斯福和摩根都不喜歡19世紀的簡單的個人主義式的經濟，他們都喜歡大企業，他們都想促進美國進入世界市場。但是羅斯福認為大經濟主義要求政府相應地加強規章製度，可皮爾龐特認為這沒有必要。他本質上是維多利亞式的紳士銀行家，覺得商人間的信任、榮譽和自律就可以起到監督與製衡的作用。