苦難是財富還是恥辱？當你戰勝了苦難時，它就是你的財富；可當苦難戰勝了你時，它就是你的恥辱。
——丘吉爾
（一）
1943年9月，意大利新任領袖巴多格利奧與盟軍總司令艾森豪威爾簽訂了停戰協定，宣布投降，並向德國宣戰。意大利無條件投降了，軸心國實際上已經解體。世界反法西斯陣營中又多了一名新成員。
鑒於意大利局勢的變化，丘吉爾於當年8月再次與羅斯福舉行了會談，商討在法國登陸作戰的“霸王”計劃。羅斯福主張在1944年5月1日以前把駐地中海的7個師調到英國，開辟第二戰場。丘吉爾在原則上同意了羅斯福的意見，但希望戰役時間再往後推遲一段時間。為了取得蘇聯紅軍的配合，羅斯福致電斯大林說：
“在戰爭的轉折關頭，三大國首腦應盡早會麵商討戰略問題和戰後政策。”
11月28日，羅斯福、丘吉爾和斯大林這三位曆史巨人終於首次在德黑蘭的會議桌旁聚齊了。會議的氣氛非常緊張，一開始斯大林就指出，“霸王”計劃應提前到1944年5月實施，同時進攻法國南部給予支援，蘇聯則在東線發動攻勢予以配合，阻止德軍調往西線。
丘吉爾同意進行“霸王”行動，但不確定具體日期。斯大林見狀，突然離座，對身邊的人員說：
“我們走吧，我們在這裏沒有什麼事好幹，我們前線還有許多事要做呢……”
圓滑的羅斯福連忙說：
“現在我們都餓了，我提議休會，去出席今天斯大林元帥招待我們的午宴……”
這次會議由三國首腦輪流做東。11月30日是丘吉爾69歲的生日，他邀請羅斯福和斯大林參加他的生日宴會。像以往一樣，他親自過問了宴會每個細節。宴會開始前，他還穿著禮服在英國代表團駐地走來走去，一麵等客人，一麵抽著標誌性的雪茄煙。
在這次宴會上，3名領導人終於在開辟第二戰場的問題上達成了一致協議。次日，美、英、蘇三國發表了《德黑蘭宣言》。這一宣言對加強盟國團結、早日結束戰爭發揮了重大作用。
美、英、蘇在開辟第二戰場的問題上達成一致協議後，“霸王”行動的準備工作便緊鑼密鼓地展開了。英國空軍對德國進行大規模空襲，並對德國秘密武器的幾處試驗基地進行了猛烈轟炸；美國空軍則集中消滅德國戰鬥機，空襲法國的運輸網，包括鐵路、公路和機場，以阻止“霸王”行動開始後德軍增援部隊的迅速調動。
在丘吉爾和羅斯福的精心運籌下，靠近諾曼底的英國南部也變成了一座巨大的軍營。到1944年5月中旬，盟軍已經集結了多達288萬人的部隊。海軍投入作戰的軍艦約5300艘，其中戰鬥艦隻包括13艘戰列艦、47艘巡洋艦、134艘驅逐艦在內約1200艘，登陸艦艇4126艘，還有5000餘艘運輸船；空軍作戰飛機13700架，其中轟炸機5800架，戰鬥機4900架，運輸機滑翔機3000架。
看到如此壯觀的場麵，丘吉爾的心情十分激動。這將是人類有史以來最大規模的兩棲登陸戰，也將是粉碎納粹德國最有力的一戰。激動的丘吉爾經常到盟軍司令部去會見總司令艾森豪威爾將軍，他非常希望自己能夠親自目睹這一宏大的戰事。
艾森豪威爾考慮到丘吉爾的年齡和身份地位，沒有答應他。丘吉爾依然不依不饒地說：
“雖然參戰的各部隊均歸您指揮，但參戰人員並不由您確定。”
艾森豪威爾點點頭，表示認可。
丘吉爾笑著說：
“那麼，我可以以英艦水兵的名義簽名參戰，將軍無法阻擋。”