勇氣就是不斷失敗也不會喪失熱情。
——丘吉爾
（一）
在進入內閣的這一年，丘吉爾還收獲到了一份美滿的愛情和婚姻。丘吉爾繼承了父親倫道夫勳爵敏銳的政治嗅覺，但卻沒能繼承父親在社交上的瀟灑風度。盡管出身貴族的丘吉爾也像父親一樣，經常參加上流社會的社交活動，但他根本不和年輕的姑娘們接觸。他參加社交的目的隻是為了了解政治動向，而不是為了談情說愛。每當接到舞會邀請函的時候，丘吉爾都會事先準備好一個小金屬箱子，裏麵裝著他喜歡的書和筆記本。討論完政治話題之後，其他人紛紛去邀請年輕的姑娘們跳舞，丘吉爾就靜靜地走到角落裏，坐下來讀書、記筆記。
對丘吉爾這種類似清教徒的生活習慣，周圍的人都議論紛紛，有人說他要打一輩子光棍了，也有人說他有同性戀傾向，而了解他的朋友則說：
“他整個身心都投入到工作當中了。在沒有政治活動時，他就讀書和寫作……”
1908年的夏天，丘吉爾終於告別了單身生活。有一次，他跟堂兄瑪爾巴洛公爵九世去丹迪市舉行演說，晚上就住在當地的拉特蘭小鎮上。深夜時，他們住的公寓突然燃起熊熊烈火。由於小鎮太過偏僻，消防隊沒有及時趕到，當地的大多數青年隻是圍在火場周圍焦急地等待著。如果這樣下去的話，整個公寓和裏麵所有的東西都會被燒光。
丘吉爾見狀，立即高呼道：
“嘿，小夥子們，拿出你們的紳士風度來，趕快去救火吧！”
說完，丘吉爾率先衝進大火之中往外搬東西。眾人見內閣大臣都冒著生命危險衝進火場搬東西了，也紛紛加入其中。當丘吉爾最後一次從裏麵跑出來時，公寓的屋頂在他背後幾米的地方轟然倒塌了。人們都為他捏了一把汗，如果他再晚出來一秒鍾的話，就會命喪火場了。
第二天，當地報紙報道了丘吉爾奮不顧身英勇救火的英勇事跡。這個貴族出身的內閣大臣成了當地人心中的英雄，許多少女也對他產生了愛慕之心。丹迪市一位名叫克萊門蒂娜的少女還給丘吉爾發了一封洋溢著愛情之火的電報。
丘吉爾來幾個月前在丹迪市競選時，克萊門蒂娜就被他那英姿勃發的身材和口若懸河的演講所打動了。如今，丘吉爾那驚人的勇敢再一次征服了她的芳心。於是，她鼓起勇氣給丘吉爾發了這樣一封電報，並表示想與她愛慕的英雄見一麵。
接到克萊門蒂娜的電報之後，丘吉爾的心底也悄悄燃起了愛情之火。他立即給克萊門蒂娜回電說：
“火災是一種頂好的娛樂，我們痛痛快快地享受它的樂趣吧。”
幾天之後，他便接受了克萊門蒂娜見麵的邀請。在堂兄瑪爾巴洛公爵九世的熱心幫助之下，兩個年輕人在丘吉爾出生的布蘭尼姆宮相見了。
克萊門蒂娜長著一雙漂亮的大眼睛，膚色白皙，一頭烏發濃密而又柔軟。更加難能可貴的是，她能說一口流利的法語，對政治也很感興趣，和丘吉爾有著很多共同語言。兩人聊著聊著就忘記了時間，忘記了身旁的一切。
經過幾次接觸後，丘吉爾感到，克萊門蒂娜就是他夢寐以求的女子，他必須向她求婚。克萊門蒂娜也對丘吉爾產生了深深的愛戀。於是，當丘吉爾向她求婚時，她毫不猶豫地答應了。
克萊門蒂娜寡居的母親對丘吉爾也很滿意，認為他是一個好兒子，也會是一個好丈夫。她對女兒說：
“我認為，一個好兒子一定會是個好丈夫的。”
就這樣，丘吉爾與克萊門蒂娜於1908年9月12日順利地步入了婚姻的殿堂。丘吉爾的婚禮吸引了許多人。丘吉爾是內閣大臣，其婚禮的規格相當高，主婚人是兩位主教，證婚人則為財政大臣勞合·喬治，連英王愛德華七世也派人送來了一件特別的禮物——一根嵌有馬爾巴羅家族徽飾的鑲金馬六甲手杖。大銀行家卡塞爾還贈給這對年輕夫婦500英鎊的禮金。
到場表示祝賀的人多達1400多人，教堂四周的街道上還擠滿了大批的圍觀者。大部分人都是衝著丘吉爾內閣大臣的身份而來的，還有一部分人是來看熱鬧的。人們紛紛感歎道：
“這個清教徒終於結婚了！”
（二）
婚後，丘吉爾和克萊門蒂娜的生活過得十分平淡。像當時的大多數英國貴族家庭一樣，丘吉爾很少過問家庭瑣事。好在克萊門蒂娜是一個通情達理的女子。她不但有美麗的容貌、高雅的氣質，而且還有極好的忍耐力。她不但能對付丘吉爾的各種要求和癖性，甚至是異想天開的怪念頭，還能使他在發怒時冷靜下來。
在兩人共同生活的56年中，克萊門蒂娜成功地扮演了妻子的角色，成為站在丘吉爾背後最有力的支持者；而丘吉爾也為他能娶到這樣的妻子而感到欣慰。因此，在此後的歲月中，他也總是千方百計地克製自己的壞脾氣，配合著妻子對家庭生活所做的各種安排，並且始終對她愛護有加。
在丘吉爾結婚後的一年多，英國政壇再一次爆發了地震。1909年12月，下議院通過了一項決議案，譴責上院破壞憲法並篡奪了下議院的權利。隨後，政府解散了下議院，並宣布於1910年1月舉行大選。這主要是因為保守黨人利用上議院多數席位否決了勞合·喬治提出的財政預算。在英國的政治傳統中，上議院和下議院已經形成了一種默契，那就是——上議院不得否決下議院通過的議案。保守黨人的行為打破了這一傳統，自由黨人立即指責他們破壞了英國立憲準則和立憲傳統。