“除了能嫻熟地點燃他的雪茄煙以外，他還會什麼呢？”
善良的艾維莉斯特夫人勸導他說：
“傻孩子，學校裏有那麼多小朋友跟你作伴，怎麼會孤單呢？”
丘吉爾依然不安地問：
“他們能像你一樣關心我嗎？”
艾維莉斯特鼓勵他說：
“小夥伴們在一起玩多開心啊！他們肯定會比我給你帶來更多的樂趣的。你是一隻勇敢的小雄鷹，現在翅膀硬了，應該到外麵和小夥伴一起練習飛翔啊！”
聽了艾維莉斯特夫人的話，丘吉爾立即聯想到了天空中那展翅飛翔的雄鷹。半晌，他挺了挺小胸脯，擦幹眼淚，很自信地走出了家門。
就這樣，7歲的丘吉爾開始了他的寄宿生活。
（四）
聖喬治學校的條件非常優越，校園內不但有豪華的遊泳池、寬大的足球場和板球場，甚至還裝了當時還十分少見的電燈。學校的師資力量在全國也是首屈一指的，且實行小班教學，每班隻有10名學生。非常不幸的是，校長的教育方式極其刻板，教學方法也非常嚴厲。
在學校裏，頑劣的丘吉爾免不了要受到老師的責罰。有一次，他站在橋上，準備跳到靠橋較近的一顆樹上去。可他卻算錯了距離，當他縱身躍起之時，沒能像想象中那樣穩穩當當地抓住樹枝，而是一下子摔到了地上！
小夥伴們被嚇壞了，立即慌亂起來。他們一邊往教室方向跑，一邊高聲喊道：
“丘吉爾從橋上摔下來了！丘吉爾從橋上摔下來了……”
老師聞訊趕到，急忙將丘吉爾送到了宿舍。由於丘吉爾受了傷，學校並沒有立即責罰他。不過，校長在考評中還是很不客氣地說他“淘氣”、“貪吃”。
還有一次，丘吉爾起床比往常稍遲了一些，被老師告到校長那裏，校長當即命令全體學生到圖書館集合。丘吉爾知道接下來會發生什麼事了，心裏不由得緊張起來。
校長把丘吉爾拉到一張凳子麵前，大聲命令他：
“趴下！”
丘吉爾膽怯地看了校長一眼，極不情願地趴了下去。隨著“叭”的一聲響，丘吉爾的屁股上傳來一陣刺痛——校長狠狠地打了他一頓。
這個從小嬌生慣養的貴族子弟哪裏受過如此殘酷的懲罰？倔強的丘吉爾拚命反抗，他雙手在空中揮舞著，雙腳亂踢，高聲喊叫著。為了報複校長，他還瞅準校長頭上的硬草帽，一把將其扯到了腳下，胡亂地踩碎了。
丘吉爾恨透了聖喬治學校裏的一切，十分懷念家裏那種自由自在的生活。學期結束時，除了曆史和地理成績較好之外，他的其他功課都非常糟糕。
聖喬治學校給的教育丘吉爾幼小的心靈造成了極大的創傷。他後來在回憶錄中寫道：
“它們的殘酷甚於內務部所設的任何感化院中所能忍受的責罰……我在那裏過了兩年多的不安生活，功課方麵收益甚少。我每天都在計算著學期何時才能結束，何時才能離開這令人厭惡的、奴隸般的生活，回到自己的家去……”
由於缺少關愛和長期的體罰，丘吉爾心情鬱悶至極，健康也受到了損害。1883年的暑假，丘吉爾回到了家中。他的臉色蒼白，說話聲音也微弱了許多。父母問他怎麼了，他倔強地回答說：
“沒怎麼，隻是累了！”
艾維莉斯特夫人在收拾他換下來的衣服時才發現上麵的斑斑血跡。經過再三追問，丘吉爾才告訴她，那是因為校長體罰的緣故。艾維莉斯特夫人不禁驚叫道：
“天呐！”
倫道夫夫人聞聲趕來，心疼地讓兒子脫下上衣，仔細查看了他的傷情。和丈夫商量之後，倫道夫夫人決定將兒子轉到布雷頓的一所學校去學習。
那是一所由湯姆遜姐妹辦的學校。新學校裏的環境要寬鬆得多，盡管丘吉爾執拗、倔強的性格依舊，仍然是學校裏最不守規矩的學生，但他再也不用擔心受到體罰了。
布雷頓學校開設了英文、法文、曆史、古典文學以及繪畫等一些比較正規的課程，此外還組織學生參加騎馬、遊泳和跳舞等課外活動。由於心情愉快，少受拘束，丘吉爾在布雷頓學校讀書的幾年裏進步很大。
1888年3月，13歲的丘吉爾從布雷頓學校畢業了。倫道夫打算將他送到哈羅公學去接受進一步的教育，為他將來進大學深造打基礎。從理論上說，丘吉爾應該被送到伊頓公學讀書。因為在當時的英國，達官顯貴家庭出身的子女大多都會根據其家庭地位按照約定俗成的慣例到相應的貴族學校學習。丘吉爾家族的子女大多都是全國最好的伊頓公學的畢業生，倫道夫本人也是伊頓公學畢業的學生。但由於丘吉爾在布雷頓學校讀書期間曾患過肺炎，醫生認為坐落在丘陵地帶的哈羅公學對他的健康會有所幫助。因此，倫道夫便計劃將兒子送到僅次於伊頓公學的哈羅公學學習。
由於基礎較差，丘吉爾在入學考試中的表現極差，拉丁文和數學幾乎交了白卷。後來，丘吉爾在回憶這段生活時寫道：
“我剛滿13歲便走進冷酷的考試領域，這對我是一種很大的折磨。我願意參加曆史和英文測驗，在主考方麵卻偏重拉丁文和數學。而這兩門功課，我幾乎都不能給以滿意的答案。”
好在入學考試對丘吉爾來說隻是走一走過場，哈羅公學的年輕校長韋爾頓博士顯然不會將前任財政大臣、地位顯赫的倫道夫勳爵的長子拒之門外。但成績很差的丘吉爾在入學之後，也自然而然地被安排在成績最差的一個班中最末的一個組。