化合物 9 白色針晶(甲醇),mp 198 ~ 200 ℃,易溶於甲醇,香草醛-濃硫酸不顯色。1H-NMR(CD3OD,500 MHz) δ:7.43(1H,br s,H-2),7.42(1H,d,J=8.1 Hz,H-6),6.79(1H,d,J=8.1 Hz,H-5);13C-NMR(CD3OD,125 MHz) δ:170.2(-COOH),151.4(C-4),146.0(C-3),123.8(C-6),123.1(C-1),117.7(C-2),115.7(C-5)。以上數據與文獻[9]報道的數據一致,故化合物9鑒定為原兒茶酸(protocatechuic acid),即3,4-二羥基苯甲酸。
化合物 10 白色結晶(甲醇),mp 145 ~ 147 ℃,易溶於甲醇;香草醛-濃硫酸不顯色,紫外254 nm下有強烈暗斑,365 nm下有藍色熒光,FeCl3-EtOH成陽性反應。1H-NMR(CD3OD,300 MHz) δ:7.53(1H,d,J=15.9 Hz,H-3),7.03(1H,d,J=2.0 Hz,H-5),6.94(1H,dd,J=2.0,8.2 Hz,H-9),6.79(1H,d,J=8.2 Hz,H-8),6.24(1H,d,J=15.9 Hz,H-2),4.21(1H,q,J=7.1 Hz,-OCH2),1.30(1H,t,J=7.1 Hz,-CH3);13C-NMR(CD3OD,75 MHz) δ:168.6(C-1),148.8(C-4′),146.1(C-3),146.0(C-3′),127.0(C-1′),122.2(C-6′),115.8(C-5′),114.6(C-2′),114.4(C-2),60.7(-OCH2-),13.9(-CH3)。以上數據與文獻[10-11]報道的數據一致,故化合物10鑒定為咖啡酸乙酯(ethyl caffeate)。
化合物11 黃色方晶(甲醇),mp 176~179 ℃,易溶於甲醇;香草醛-濃硫酸不顯色,紫外254 nm下有強烈暗斑,365 nm下有藍色熒光,FeCl3-EtOH成陽性反應。1H-NMR(CD3OD,300 MHz) δ:7.48(2H,d,J=15.9 Hz,H-7,H-7′),6.98(2H,d,J=1.9 Hz,H-2,H-2′),6.87(2H,dd,J=1.9,8.2 Hz,H-6,H-6′),6.72(2H,d,J=8.2 Hz,H-5,H-5′),6.16(2H,d,J=15.9 Hz,H-8,H-8′);13C-NMR(CD3OD,75 MHz) δ:170.3(C-9,C-9′),148.7(C-4,C-4′),146.3(C-7,C-7′),146.0(C-3,C-3′),127.1(C-1,C-1′),122.1(C-6,C-6′),115.8(C-5,C-5′),114.8(C-2,C-2′),114.4(C-8,C-8′)。以上數據與文獻[12-13]報道的數據一致,故化合物11鑒定為咖啡酸酐(caffeic anhydride),即(2E)-3-(3,4-二羥基苯基)-丙-2-烯酸酐。
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