唐寅年輕時已認識文徵明（1479-1511），二人不單同鄉，而且同齡，因此一見如故，成為好朋友。文徵明的家庭背景和性情與唐寅剛剛相反，他出生於官宦之家，但小時候並不聰明，七歲才能勉強站立，十一歲方懂得說話，也就開始上學去。文徵明或許隻是比較遲熟，入學之後學業便有長足進步。父親的期望，加上自幼被儒家思想熏陶，他一心要考取功名。他在十九歲時考秀才，結果得第三等。可惜他後來在科舉中很不順利，二十六至五十三歲期間，他考了十次鄉試仍沒有考上，之後得到同鄉士大夫舉薦，以諸生身份入翰林院。經曆多番挫折，文徵明未有放棄經世致用的理想，雖然已經五十四歲，既然出現轉機，便懷著雄心壯誌進京。文徵明的官場生活不怎樣如意，特別是“大禮議”事件之後，他對新立的世宗（1507-1566）十分失望，又眼見許多官員因這事而遇害，使他看透了官場的黑暗和殘酷，對政治心灰意冷，於是決定辭官歸故裏。文徵明在北京任職隻不過短短三年又九個月，但這段經曆卻使他原來要施展抱負的誌向，給淘洗得一幹二淨！自此，他便潛心於詩文、書畫創作中。
文徵明在北京期間甚少繪畫，縱使偶然提筆，也畫得很簡略，大概是因為給政務羈纏，根本無暇創作。回到江南以後，他把內心的積壓化成創作動力，繪畫的山水風格出現變化，畫麵呈現的皆一片幽深繁密的景象，畫工嚴謹細致，可見文徵明晚年深深專注於藝術創作。繪畫《千岩競秀》和《萬壑爭流》時，文徵明已經達八十一歲高齡了。畫題是配合東晉顧愷之（約344-405）遊會稽山水後留傳下來“千岩競秀，萬壑爭流”的詩句，所以兩幅畫是“姊妹作”，而且構圖相同，皆采用“S”形布局，並繪畫在又窄又長的紙上。不過兩畫的內容卻不同，《千岩競秀》以山為主，《萬壑爭流》則以水為主。我們細心欣賞《萬壑爭流》，畫中河水依相對的斜向方式交錯爭流，中間夾雜著沙渚，使順流而下的河水泛起洶湧波濤，予人一股震撼的氣魄，讓觀賞者仿如參加了一次驚險的激流旅程。到了畫麵的最下方，河水開始歸於平靜，有幾位逸士穿梭其中。這樣看來，這幅畫就如文徵明的生命寫照——經曆多次考試失敗，被舉薦，如願任官，對政治徹底失望，辭官，回到家鄉——恰似畫中的布局，經過河水回旋激蕩，波折重重，最後還是過著簡泊安然的生活。
文徵明的生平可說是明代江南“失意文人”的代表，特別是在當時全國文化、經濟重心的蘇州，富有的家庭和官宦之家都會想盡辦法給他們的子侄接受最好的教育，希望他們考取功名，從而光宗耀祖或是延續家族的名望。在這種家庭出身的讀書人，自然會把科舉仕進作為目標，勤奮向學。雖然如此，當時的科舉考試競爭卻是如此激烈，士子在試場中屢次失敗的情況實在普遍。即使幸運地通過考試，也不擔保在明代混亂的政局中平步青雲，結果有的像文徵明般失望而回，有的更成了官場派係傾軋下的犧牲品。