至明清時期，科舉已形成一個等級、規條、名目繁多和嚴苛的體係。唐代科舉僅有兩級，而明清則有童試、鄉試、會試和殿試。通過童試的稱為“秀才”，代表可以脫離平民階層，成為“士”了。要在鄉試中成功考取舉人，大概隻有百分之一左右的機會，但卻有無數讀書人考到鬢發斑白，也未能過鄉試一關，結果就成了我們在古裝劇中所見的那些潦倒窮秀才了！
杜堇（明成化時人）可算是有才華而又幸運的了，他考獲舉人，但在會試中失敗。或許自信受挫，或許覺醒人生誌向，想要從考試枷鎖中解放出來，於是便沒有卷土重來。他的作品《邵雍像》中的主人翁邵雍（1011-1077），是北宋著名的隱逸之士，自稱“安樂先生”，曾兩次被薦舉，但毅然拒絕，堅持過自耕自足的生活，以布衣終身。又據杜堇畫中的題字可知，這幅畫是與《陶淵明像》相配的，可見他傾慕古代隱士，但又自嘲為“無恥之蕩人”，不進取重考進士，過著投閑置散的生活。畫中邵雍身穿儒服，手執羽扇，道貌岸然，有超脫功名利祿的氣質，與陶淵明（365-427）不相伯仲。杜堇沒有見過邵雍和陶淵明，何以能夠捕捉隱士的形象？在中國人物畫的傳統中，畫家早就把賢人逸士形象化，畫中人皆氣宇軒昂，神態瀟灑，身穿白衣，迎風而立，塑造出飄逸的個性。畫家繪畫賢人逸士，不是為紀念某位古人，而是要借古人抒發誌向，正如杜堇借邵雍來折射歸隱之誌、不求功名的理想。《邵雍像》也反映出落榜失意的心境，所以可推想這是他考試後不久所畫的，由此可見當時競爭激烈的考試為讀書人帶來多沉重的壓力！勤學苦讀卻名落孫山，又給他們多大的打擊！
唐寅（1470-1523）生於明代中葉蘇州的平民家庭，父母做點小買賣，沒有值得炫耀之處，於是把唐寅視為唐家的希望，花很多錢供他讀書。唐寅天資聰敏，十六歲便以縣試第一名高中秀才，轟動江南。但少年得誌，難免恃才傲物，他沒有繼續學業，整天嬉戲鬧事，舉止放浪。師長們雖然對此感到不滿，但也拿他沒有辦法。唐寅荒唐的日子大約過到二十五歲左右，當時他的父母、妹妹相繼去世，接著妻子也因難產而離開他，這是唐寅人生第一個低潮。他整日悶悶不樂，自知不能再遊戲人生，必須苦讀才能有前途，才對得起父母，於是奮發用功讀書，並在南京鄉試考得舉人第一名。唐寅說他隻不過花了一年時間苦讀，考中“解元”易如反掌！並且刻了“南京解元”和“江南第一風流才子”的印章給自己使用，好不意氣風發！
青雲路的下一步，便是上京考試。和唐寅一同上京赴考的同鄉徐經，竟然賄賂主考官程敏政（1445-1499）的書童，試前取得試卷，結果被人發現，連累唐寅、程敏政一同下獄。後來查出唐寅無辜，朝廷便隨便給他做個浙江藩府的小吏。唐寅當然不服氣，於是拒絕赴任，自此對政途失望，落泊地回到家鄉蘇州去賣畫謀生。
命運給唐寅開了一個又一個殘酷的玩笑，然而在他的畫作中，我們可以感受到他仍持守著自尊和傲骨。例如《嫦娥圖》中唐寅題詩說：“廣寒宮闕舊遊時，鸞鶴天香卷繡旗。自是嫦娥愛才子，桂花折與最高枝。”詩意中的“寒宮折桂”，是恭賀讀書人中舉的語句。唐寅受了冤獄後回到蘇州賣畫，這幅畫表麵上是替人繪畫以作賀禮的，但出自唐寅手筆，無疑是耐人尋味的。“舊遊”是過去的事，過去他不是鄉試第一嗎？嫦娥所愛的才子呼之欲出，即是唐寅自己了。他自負才華，“折桂”也要折最高的一枝，可惜現實遭遇卻那麼不堪。可想而知，唐寅下筆畫這幅畫時，已經今非昔比，內心有非常的酸楚！