七賢“竹林之遊”的確切時間已經難以從現存文獻中準確把握了，一般認為應該在正始年間，縮小一點說，當在正始晚期。因為正始元年，王戎才六歲，向秀也僅十三歲。因此，“竹林之遊”的時間段不會很長。“高平陵政變”後不久，阮籍立即被司馬氏征聘，山濤不久也去找司馬師要求做官了。也就是說，曹爽集團的覆滅，不僅是正始名士的消散，也使竹林名士徹底分化，“竹林之遊”終止。
“竹林七賢”的出現有時代的必然和事件的偶然。他們中的阮籍與嵇康雖然早已名滿天下，但是正始名士的勢力正如日中天，他們還不是士林最耀眼的星星，也不是統治核心人物最為關注的對象，因此還可以做一段時間的邊緣人物，做局外人。到了嘉平元年（即正始十年），司馬懿剪滅曹爽，“天下名士減半”，司馬懿立即“命”阮籍為其從事中郎。嘉平三年，司馬懿死，其子師接任，又命阮籍繼任從事中郎之職。嘉平四年，山濤去找司馬師，不久舉秀才，除郎中，隨即成為司馬氏的心腹。顯然，在正始後期，統治核心間的鬥爭正處於白熱化，沒有精力來關心奪權以外的事，阮籍、嵇康他們有時間和條件作“逍遙”的“竹林之遊”。
“竹林七賢”的形成與“竹林之遊”的展開應該有一個過程的，隻是目前所見文獻有限，我們難得其詳。根據一些零星史料，我們可知早先應該是嵇康與向秀、呂安相善，常在一起遊處。後來阮籍與阮鹹加入。山濤的加入當是嵇康與阮籍交遊之後。王戎的加入應該在阮籍加入之後，因為阮籍比其他人更早認識王戎。劉伶的加入更加難以考察。他們的交遊因素實際上並不相同。嵇康與向秀，年齡相仿，雖然兩人的玄學觀點並不相同，但是向秀景仰嵇康，兩人性情相投，自然成為密友。阮籍與嵇康在當時的士林都很有名，性情也相近。山濤年齡最大，雖然出身不高，但是對社會現實的“識度”驚人，同時他與人相交，很能揣摩對方心理，自然善於投合對方，行為總能不忤逆別人，因此與他相交者都會覺得舒暢。阮籍與王戎父親王渾是朋友，時有往來。因此認識王戎，因此王戎有參與“竹林之遊”的事情。總之，他們的相聚共遊是在特定的曆史時刻與曆史條件下出現的，而各人的具體情形又不相同，顯然不是真正的集團，而是偶然相聚的幾個人，在《世說新語》《晉書》等史籍中也很少有七人共遊的記錄，他們隻是一個鬆散的群體。
他們的相聚共遊有一定的偶然性，可是他們的分化卻是必然的。他們中阮籍與嵇康、向秀，還有呂安，應該是性情相投的朋友，但是與山濤和王戎就不一樣了。山濤是時刻注意社會動向，很善於判斷風向和利弊的人。他與七賢中的其他人，除了與向秀是同鄉以外，別無瓜葛，可能是積極主動地接近才與嵇、阮他們相識相交的，因“竹林之遊”而成為名士的。這個一心想要飛黃騰達卻又出身不高的普通士人，在“高平陵政變”之後已經判斷出結果，根據現實利益的原則自然地投身司馬氏，主動出去幫忙。七賢中“做官”的人很多，如阮籍更是幾乎沒有停止過。但是隻有山濤是真正要官做的。王戎出身是七賢中最高貴的世家，沒有七賢的名牌他也會身居要職。作為累代顯宦的家族，他接受的教育，他的家族利益不可能讓他站到現實的對立麵去。嘉平二年，他就與裴楷去拜訪司馬氏的“心腹”鍾會，並得到其高度評價。這與嵇康的冷落鍾會，與阮籍的出言玄遠或默不作聲大異其趣了。所以他們兩人本不真正屬於這個團體，自然也最先分化出去。七賢的徹底散異，是嵇康被殺，向秀被迫走出竹林，阮籍不久以後也去世了，劉伶與阮鹹更加放誕了。