1241年，窩闊台汗突然染病不起，大夫說脈搏已經很微弱。稍稍好轉，性喜田獵的窩闊台汗又要騎馬負弓，駕鷹牽犬，出郊競射。
耶律楚材念及大汗年事漸高，身體尚未複原，更擔心遊獵無度會妨礙政事，便通過演太乙術數，借此極言諫阻。
左右侍臣卻慫恿說：“不騎馬射箭，就得不到快樂。”窩闊台汗連續瘋狂馳騁5天，結果死於外地行宮。
窩闊台汗一死，汗後乃馬真竟然自己臨朝稱製，耶律楚材一時難以阻撓，隻是徐圖良策。乃馬真後崇信奸邪，朝政紊亂，所有的政事都被她搞亂了。耶律楚材終於憤悒成疾，於1244年抱恨長逝，卒年55歲。
耶律楚材以其智慧與能力，引導元朝統治者看到了漢文明的優越，使蒙古帝國本身沒有的禮儀、賦稅製度建立起來，使蒙古落後的分封製和部落聯盟的管理製式逐漸消失，使蒙古幼稚的法製得以發展成長。他在蒙古國向元朝過渡的創業中功不可沒。
[旁注]
拖雷： （1193年～1232年），即孛兒隻斤·拖雷。蒙古族。成吉思汗第四子（幼子），尊號“也可那顏”（大官人）。1227年成吉思汗去世後，次子孛兒隻斤·窩闊台繼位，拖雷監國。諡號“英武皇帝”，“景襄皇帝”、“仁聖景襄皇帝”，廟號睿宗。
汴京： 開封古稱東京、汴京也有大梁、汴梁之稱，簡稱汴，有“十朝古都”、“七朝都會”之稱。開封是“清明上河圖”的原創地，有“東京夢華”之美譽。北宋東京開封是當時世界最繁華、麵積最大、人口最多的大都市。
孔元措： 字夢得，襲封衍聖公孔詌之子，孔子第五十一代孫，生卒年月不詳。金末帝年間遷光祿大夫，晉太常卿。蒙古滅金後，他曾上言窩闊台，建議召集熟悉禮樂之人整理禮樂，獲準。元朝禮樂，由孔元措整理創編。
乃馬真： （？～1246年），史稱乃馬真後，名脫烈哥那，窩闊台汗的皇妃。1241年窩闊台汗去世，她未與宗親們商議，便狡詐地擅自奪取了國家政權。此事件，史稱“乃馬真攝政”。統治時間達5年之久。
成吉思汗 （1162年～1227年），即孛兒隻斤·鐵木真。蒙古族。蒙古帝國可汗，諡號“聖武皇帝”、“法天啟運聖武皇帝”，廟號太祖，尊號“成吉思汗”。世界史上傑出的政治家、軍事家。建立蒙古帝國，滅花剌子模。
窩闊台 （1186年～1241年），即孛兒隻斤·窩闊台。蒙古族。成吉思汗的第三子。蒙古帝國可汗，史稱“窩闊台汗”。諡號“英文皇帝”，廟號太宗。建立了“大蒙古國”。後來元世祖忽必烈將“大蒙古國”改為“大元”。
察合台 （？～1241年），即孛兒隻斤·察合台，又譯察合帶、察哈歹、茶合、茶合帶。蒙古族。成吉思汗的第二子。察合台汗國的創建者。元朝建立後，元世祖追諡為“元聖宗忠武皇帝”。
速不台 （1176年～1248年），蒙古兀良哈部人，蒙元帝國名將，成吉思汗的四勇將軍之一。以驍勇善戰著稱，享有“把阿禿兒”，即勇士稱號。其征戰所及東至高麗，西達波蘭、匈牙利，北到西伯利亞，南抵開封。是古代世界征戰範圍最廣的將領。
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蒙古民族曆來盛行飲酒之風，窩闊台更是嗜酒如命。登位之後竟然天天與大臣酣飲，不醉不休。
耶律楚材屢諫不聽。後來楚材拿著被酒浸泡腐蝕的酒器鐵口啟奏說：“酒能夠腐蝕器物，鐵尚且如此，何況五髒？”
這真是動之以情，使窩闊台幡然醒悟。他對著近臣誇讚說：“你們尊愛君王為國憂慮的心，難道能像吾圖撒合裏一樣嗎？”
於是一方麵賞賜楚材金帛，一方麵下令近臣，每日隻能進酒3盅。長此以往，耶律楚材與窩闊台結下了難解之緣、腹心之情。