《明史》中描寫的姚廣孝和方孝孺，一為“目三角，形如病虎”的方外和尚，一為“雙眸炯炯”，“雖粗蔬糲食，視其色，如飫萬鍾者”的讀書種子，一為“頗毀先儒，識者鄙焉”的左道旁門，一為“顧末視文藝，恒以明王道，致太平為己任”，“講學不倦，陳說道德”的一代學宗，兩人幾乎找不到共同點。雖然姚“少好學，工詩”，“宋濂亦推獎之”，按說，方孝孺出宋濂門下，應該與這個看來不三不四的和尚，有些往來才對，然而，史無記載。不過，一個正襟危坐，過於嚴肅的方正君子，與和尚坐不到一條板凳上，說不定有點鄙視和不屑。但是，姚能張嘴向朱棣說情，其識見，其器度，就不是書呆子方孝孺可比的了。
方孝孺應該做學問，姚廣孝才是玩政治的。從他一生行狀看，他是一個不那麼安分的和尚，不安於做一日和尚撞一日鍾的日子，是一個迫切追求成就感的知識分子。恰逢馬皇後逝世，朱元璋把兒子從分封地集中到南京來守孝，據《明史·姚廣孝傳》：“太祖選高僧侍諸王，為誦經薦福。”於是，通過關係，他與野心勃勃的燕王朱棣的掛上了鉤。
這個和尚私下裏對朱棣許諾：“你要用我的話，我會給王爺一頂白帽子戴。”如此露骨的暗示，連黃口小兒都猜得出來，“王”字上麵加一“白”字，不就是一個“皇”字嗎？朱心領神會，引為知己，遂將這位主錄僧，帶回北平。從此，他便成了燕王的思想庫，和進行反中央的地下活動的總指揮。“陰選將校，勾軍卒，收材勇異能之士。燕邸，故元宮也，深邃。道衍練兵後苑中。穴地作重屋，繚以厚垣，日夜鑄軍器，畜鵝鴨亂其聲。”
他那時“住持慶壽寺”，但“出入府中，跡甚密，時時屏人語”。朱棣當然想造他侄子的反，因為，建文帝接受了齊泰、黃子澄，還有方孝孺的削藩建議，正準備收拾他。但是，以一隅反天下，朱棣也不由得不心虛。有一天，他作對聯，剛吟出上句，“天寒地凍，水無一點不成冰”，姚立刻應口而出，“世亂民貧，王不出頭誰作主”。“王”字出頭，即為“主”，看似文字遊戲的小手段，卻起到堅定其信心的作用。
所以，沒有姚的煽動，朱未必敢舉事；沒有姚的擘畫，朱也未必能成事。起兵以後，靖難軍經過兩三年與中央軍的拉鋸戰，姚突出奇招，建議輕騎挺進，徑取南京，“毋下城邑，疾趨京師，京師單弱，勢必舉”。這不如說是姚廣孝與方孝孺的角力，玩政治的行家，終於把隻會做學問的書呆子擺平。朱棣很快渡過長江，取得天下，當他的永樂皇帝。
這位特別倚仗的心腹，出來為方孝孺求情，對於朱棣，那影響力是可想而知的。朱棣起事，檄文天下，以清君側的名義，矛頭指向建文帝倚為股肱的齊泰、黃子澄，其實，方孝孺作為建文帝的老師，在他眼裏，也參與過對他的迫害，屬於鏟除的奸惡之列，是毫無疑問的。然而，姚廣孝求他“幸勿殺”，居然“頷之”，看來姚廣孝麵子夠大。
在中國封建社會中，圍繞在皇帝身邊，有頭有臉有發言權者，說一不二，使帝王言聽計從者，大有人在。但伴君如伴虎，最後能夠得到好下場者，就比較罕見了。姚廣孝這樣一個不官不民，亦官亦民的和尚，作為皇帝的賓客，運籌帷幄，出謀劃策，位極人臣，倚重中樞，最後能夠善始善終，實在是極為奇特的例子。
他披的這件袈裟，固然衝淡了朱棣對他的戒心，更主要的是姚廣孝深諳與狼共舞的遊戲規則。越得意，越檢束，越成功，越退縮，越是登峰造極，也越要急流勇退。可是，能懂得這點道理而做到抽身自退者，實在太少。權力這東西，如海洛因，上癮以後，是太難戒掉的。唐人胡曾《詠史詩》：“上蔡東門狡兔肥，李斯何事忘南歸？功成不解謀身退，直待雲陽血染衣。”那個不可一世的李斯，最後的悲劇下場，不就是他“不解”進退之道嗎？等到身首異處這一天，老先生想起與兒子牽黃犬，出上蔡東門逐狡兔的快樂不再，刀架在脖頸上，哭悔也來不及了。
姚廣孝按《老子》“功成身退，天之道”，“為而不恃，功成而弗居”的箴言行事。靖難之役，朱棣率軍“轉戰山東、河北，在軍三年，或旋或否，戰守機事皆決於道衍。道衍未嚐臨戰陣，然帝用兵有天下，道衍力為多”，等朱棣得天下後，論功行賞，姚為第一，舉朝上下，竭力推崇，甚至到了“帝與語，呼少師而不名”的親昵程度，他老兄還是堅持在廟裏，當他的和尚，做他的佛事。朱棣急了，“命蓄發，不肯，賜第及兩宮人，皆不受。常居僧寺，冠帶而朝，退仍緇衣。”（《明史·姚廣孝傳》）