維納的興趣越來越廣泛，好奇心也越來越強。1898年春天，他的妹妹康斯坦斯出生了。對這個妹妹，他似乎很不歡迎，據說當時他很不高興。可是，讓他最感興趣和神秘的，是妹妹的哭聲、尿布和奶瓶。他想不明白妹妹是怎麼來的，卻又對她的到來充滿探究的欲望。
因為母親要照顧妹妹，父親又特別忙，所以，1899年維納的父親從歐洲旅行回來以後，就決定讓他進幼兒園，同時也是為了讓他接受一些正規兒童教育，也有利於他和同齡人增進溝通和了解。維納被送進了距住所希利亞德大街不遠的康科特大街哈佛天文台對麵的一所幼兒園。這時他剛滿4歲。
小維納很願意去幼兒園，因為那裏有眾多的小朋友們，他們一同玩各式各樣有趣的遊戲，他們各自講述著、傾聽著豐富多彩、饒有興趣的故事。對於他，這無疑又是一次心胸和眼界的開闊——原來世上有這麼多人！原來還有別的人家，那麼多有趣的東西和故事！
人的成長是迅疾而微妙的，兒童尤其這樣。有誰會想到，小維納這剛滿4歲的孩子，此刻就會萌發戀愛的心理呢？老年的維納這樣簡短地回憶：“在那裏（幼兒園）我遇到了我的第一個心上人——一個可愛的小女孩。我被她的嗓音深深地迷住了，有她在旁邊就覺得高興。”
1899年暑假，維納一家4口人又移居到新罕布什爾州的亞曆山德裏亞。這年的寒假，他們又移居到坎布裏奇的牛津街的半幢供兩戶住的房子裏。
從維納家的生活經曆中，我們會發現一種很明顯的現象，即經常移居。有時一年一移，有時竟一年兩遷。他們是猶太之家，而猶太人在世界各地的狀態是：離家在外闖世界，處處無家又四海為家。
我們現在已經無法考察，當年利奧·維納頻繁搬家的因素之中，是否包含了對孩子們的教育問題。但是，即使老維納沒想到這一層，如果他總結兒子的成長經曆，也會發現這“無意”中搬家的良好效果。他的兒子也確實從中享受到了不盡的樂趣。
小維納對新事物懷有不盡的好奇心，每到一個新地方，他都積極主張四處轉轉，對前所未見的事情，真情地認知和感受著；對新地方的人們及風俗，他興趣也很濃，很快就和小夥伴們熟悉了，比如，距離搬出亞曆山德裏亞34年的1933年，他第一次重遊這塊故土時，那顆年近四十的心，對當年4歲曾感覺認識的事物仍記憶猶新：布裏斯托爾的內戰紀念碑，鄉村廣場上的老式迫擊炮，那古老的公寓，翠綠的紐芬湖，過去玩伴家住過的房子……一切都是這樣的清晰可辨，一切都是這樣的稔熟和深情。
今天做父母的人，不可能也沒有必要，單單為了孩子時時搬家，但有一點是肯定的：要讓他們更多地了解和感覺新事物，多給他們創造走出習慣和平常環境的機會，以便增強他們的適應能力和認知能力，拓展他們的思維，讓他們擁有開放的視野和博大的胸襟。
新世紀的鍾聲敲響了，曆史以其雄偉豪邁的氣魄進入了20世紀。這一年，維納5歲。他此後的生命，正是在這新世紀的曙光中從從容容又熱熱烈烈地成長起來的。多年以後，回首來路之時，他充滿深情地總結道：
我們都已成長並進入這樣一個時代，一個也許是沒落衰退的時代，但同時也是一個具有許多新的開端的時代，在這些新的開端中，科學家、甚至數學家都作出了很大貢獻。我是這個新時代開端的目擊者、參與者。
5歲的維納，還是個地地道道的孩子，雖然他的閱曆已經不少。同許多人的感覺一樣，世紀之交的那段時間，仿佛常有某些特異因素存在，冥冥之中，要摧毀著什麼，或者要重建著什麼。當時維納沒有什麼太大感覺，卻碰到了一件對生命有較大影響的事。
偶然間，收到《聖尼古拉斯雜誌》寄來的兩本雜誌做生日禮物。因為這禮物的特殊性質——是專對自己的東西，又是一個世紀末的最後產物，他充滿興趣地讀了。雜誌辦得果然不錯。書中的思想尤其讓小維納感到可信和親切。雜誌認為：兒童盡管年齡不大，基本上也是個開化了的個人，因而他們對於枯燥的文章是不屑一顧的。
把兒童當成個“開化的人”來看待，小維納為這樣的主張激動。他好像一下子成熟了許多，仿佛自己是大人了。雖然他沒少看書，但對自己的情況幾乎沒想過。正是這個雜誌，讓他對自己產生了第一次思想和心靈的震驚——他開始想一些問題了，而不是像以前那樣，一味地觀察和感受。
1900年春天，父親利奧·維納在福克斯博羅買了一座農場，他們稱做“梓樹農場”。這是因為，他父親幹過農活，並一直為此驕傲，也一直想擁有一塊自己的土地。同時，他從心理上希望改變猶太人漂泊不定的生活習慣，過穩定豐足的生活。
不管父親怎麼想，小維納卻從這農場裏得到了很多。因為是自己家的地盤和莊稼，他可以隨便去玩兒，有時幫父親拔草澆水，有時從父親那裏學到莊稼的有關知識。自己的土地，這一概念也讓他心中感覺厚重和踏實。他還和鄰近農場的幾個小孩兒交上了朋友，他們一起玩耍。這一切，使他對農村有了進一步的感受和認識。
父親覺得兒子漸漸大了，常領他出去散步，或者到野外去采蘑菇。采蘑菇是利奧的嗜好，他常樂此不疲。因為他既可以因之體味到勞動的樂趣，又可以放鬆一下緊張思考著的大腦。小維納也很願意跟父親到野外去玩。
夏天，祖母和表姐奧爾加從紐約來探親。奧爾加那年9歲，是姑母夏洛特的女兒，她父親出走以後，一直和母親過著孤苦的生活。
她是個很厲害的小姑娘，經常教導維納，還不停地和他爭吵。
有一次，他們倆在梓樹農場玩，在紫丁香樹下，發現了一巢鳥蛋。因為維納碰了它們，奧爾加就向他大喊，說因為鳥蛋被他碰了，母鳥就不會再來孵蛋了；假設孵出來了，孵出的小鳥也會活活地被餓死。5歲的維納立刻驚呆了，陷進深深的恐懼之中。此後，他常常為這件事苦惱。
又一次，她和維納大吵起來，怎麼也說服不了他。奧爾加頓時靜下來，維納也停止辯論。這時，隻聽小女孩深沉地宣布：“上帝無所不知，上帝會讚成我的行為，再不服，上帝要懲罰你！”
維納把頭一揚，斷然宣稱：“我不信上帝！”之後他靜靜地看著天，等待事情的發生，可上帝並沒用天雷把他擊死。
他在與大自然的接觸中嚐到了冒險和堅強的滋味，一股股暖流洋溢在他幸福的身體裏。