艾森豪威爾脫離了危險，但隻是幸免，因為學院當局通常是不可能作出變通和同情的。在大多數情況下，軍校不允許討論或者探求新的答案。語文課隻做作文，從不閱讀文學作品，根本不注意培養學生的閱讀能力。曆史課隻講事實，從不問究竟。各科學習都是死記硬背，因為艾森豪威爾在中學的時候對這種教學方法就已經非常熟悉了，所以他不用花費太大的力氣便能取得好成績，並且輕易地名列前茅。他的語文成績特別好；有些學員要花上好幾天才能完成一篇作文，他隻要用上課前半小時便一揮而就，並且還能獲得高分。西點對好文章的主要要求是條理分明地敘述事實。到一年級學期結束時，班上的學員已從265名減少到212名，他的語文成績在他班上名列第十。
對其他學科，艾森豪威爾卻甘居中遊。他喜歡同學們與他競賽。這是他童年時期就已養成的性格。這些同學一般都和他一樣是白人（從美國內戰到第一次世界大戰這段時間裏，西點招收了13名黑人學員，已經畢業的有3名），都是基督教徒（幾乎沒有猶太教徒，隻有不多幾名天主教徒），農村或小城鎮中產階級出身，聰明，好學，上進，並都是運動員。艾森豪威爾所在的那個班級後來成為西點曆史上最有名的“明星輩出的班級”。在1915年班上有164名同學畢業。其中有59名獲得準將或準將以上軍銜，3名獲得上將軍銜，2名獲得五星上將軍銜。在這些將軍中有費農·普裏查德、喬治·斯特拉特邁耶、查爾斯·裏德、斯塔福德·歐文、約瑟夫·麥克納尼、詹姆士·花·費利特、休伯特·哈蒙和奧馬爾·布雷德利。這些人艾森豪威爾都認識，也都喜歡他們，特別是布雷德利，他和艾森豪威爾結下了深厚的友誼。艾森豪威爾在1915年《榴彈炮》年鑒上是這樣介紹他的：“布雷德利最重要的特點就是‘誓獲成功’。如果保持開始時的速度，我們中間始終有些人會誇耀說，‘當然，布雷德利曾是我的同班同學’。”
西點的製度就是挖空心思找出違反準則的人，並把他們淘汰掉，通常是得到成功的——埃德加·愛倫堡是1830年的學員，痛恨這塊被上帝遺棄的角落，學習不滿一年，就退學走了，因為他不能忍受這裏的管理和某些製度，認為這樣隻能束縛人的自由發展，所以他一走了事。其他學員不像愛倫堡那樣極端，他們對學校的某些規章製度不滿意，他們都願意試探或改變一下規章條例，看一看有什麼空子可鑽。當被校方逮住時，學員或多或少的都樂意付出受罰的代價。艾森豪威爾便是其中的一員。他在軍校讀書時幹的一些胡鬧事，待到他進入耄耋之年，還津津樂道地回憶，就好像是他首創似的，而實際上隻是各屆軍校學生傳統模式的一個組成部分，他們做到了既不失個性，又能順應西點的要求。
比如，在西點軍校，吸煙是被嚴格禁止的事。“越是這樣”，艾森豪威爾幹脆地說，“我以前從不吸煙，可這時，我開始抽起煙來。”他抽的是自己卷製的布爾·北拉姆紙煙。他抽煙的習慣就這樣開始養成了，後來越抽煙癮越大，逐漸養成了一天抽4盒紙煙的習慣。根據他的醫生的勸告，他於1949年才徹底戒了煙。對於艾森豪威爾偷學抽煙，同室同學不讚同，其他一年級學員也擔心不已。不管怎樣，艾森豪威爾還是要抽。結果有一次被軍官當場逮住，罰他步行軍幾小時，或關幾小時禁閉，目的是讓他戒煙，可他還是繼續抽。
這僅僅是一次微不足道的叛逆行為。在艾森豪威爾的天性中，他不喜歡被條條框框的規章製度所限製，所以他本能上不能也不願意按照軍校的規定把自己的房間收拾得幹幹淨淨，被子疊得整整齊齊，往往要違章，不是被子疊得不合格就是床底下亂扔東西，要不就是杯子亂扔在桌子上，再不就是牙具沒放整齊；列隊出操或是輪到他站崗時，經常遲到；時常違反條例，衣冠不整。艾森豪威爾為違章所付出的代價就是記過處分，這使他在班上最後評分時名次下降，在他班上164名畢業生中，他的品德名次是125名。他對此毫不介意，一點也不把這件事放在心裏。他後來曾說，他當時嫌惡那些終日為記過和成績差而擔驚受怕的同學。他感到那些同學為了不使自己違反規章製度，而循規蹈矩地生活實在是活得太累。他自己不希望也不願意活得如此小心謹慎，而約束自己的本性。在第二次世界大戰期間，當他獲悉他的一名軍校同學獲得將軍軍銜時，不禁驚訝不已：“天啊，他一直是一名不敢越雷池一步的人呢！”在他的眼中太循規蹈矩的人，是不會有太大作為的，因為思想、行為被束縛住了，那麼就會影響智力的發揮，那樣自我發揮的機會就很少了，而成大事的人往往是一些思想活躍的人。
艾森豪威爾最愛講述的有關在軍校胡鬧的事，就是有時候故意拘泥於條例和命令的字句。有一次艾森豪威爾和另外一名叫阿特金斯的同學違犯了條例。一名叫艾德勒的候補士官當場把他們給逮住了，並命令他倆在吹過歸營號以後，穿著全套軍服到他辦公室報到複命。他們兩人一商量，決定氣一氣這位候補士官，於是那天晚上在吹過歸營號以後，他們兩人上身穿一件軍服外套向艾德勒報到複命。這一招是西點學員傳統絕招之一，埃德加·愛倫堡曾經這樣幹過。艾森豪威爾和阿特金斯得到了他們所期望的報答，他們兩人一出現在艾德勒的辦公室的門口，艾德勒當場就氣得暴跳如雷，滿臉漲得通紅。他朝他們兩人吼道，要他們兩人在吹過熄燈號以後係上子彈帶，扛著步槍，穿上全套軍服再回來報到。要是身上再缺一樣東西，今後一星期你們每晚都要穿戴整齊的上我這兒報到。他們遵照命令，筆直站立被訓斥好長一段時間，吃足了苦頭。不過他們和他們的同學們當聽說艾德勒被氣得那樣時，都開懷大笑，並認為艾森豪威爾他們兩人吃點苦頭是值得的。
艾森豪威爾逃避軍校枯燥的生活的主要方式並不是惡作劇，而是置身於體育運動。艾森豪威爾從最初到西點軍校學習起就表現出自己是個優秀運動員。由於在軍校非常流行的運動中取得了成就，使他在同學中享有威望。艾森豪威爾很快就牢固地躋身於西點軍校的士官生中間。在這方麵，他那能使周圍的人對他產生好感，能與具有各種觀點、誌趣和性格的人建立並加強聯係的能力確實幫了他不少的忙。他後來說，在西點軍校“除了一心一意要獲得大學教育外，隻有體育對他有推動力，其他別的幾乎都沒有”。在一年級時，他參加卡倫姆·霍爾橄欖球隊，即低年級學生代表隊。整個冬季，他參加室內田徑運動，練習起跑以提高速度。在中學時，艾森豪威爾的跑步速度很慢，在進入西點軍校以後，他加強了自己在這方麵的訓練，通過訓練他起跑速度有了增強。為了增強腿部和手臂的肌肉，他練習體操。為了增加體重，他吃得感到肚子發脹。在春季裏，他打棒球。奧馬爾·布雷德利和他在同一個隊。到了1912年秋，他體重達到174磅，速度、體魄、身材都超過了以往任何時候。他下決心要參加校隊。第1場練習賽中，他表現不錯。經過一番爭奪後，教練歐內斯特·格雷夫斯叫他去領一件新的合身些的球衣，不言而喻，他是塊當校隊的材料。這樣，艾森豪威爾的夢想實現了。用他自己的話來說，他是一帆風順、平步青雲了。
艾森豪威爾由於提高了奔跑速度，他從前鋒轉為後衛，陸軍隊的優秀攻門球員傑費裏·凱斯在比賽開始之前就受了傷，艾森豪威爾在與史蒂文斯學院隊的那場比賽中率領全隊取得了勝利。接著在下一周戰勝拉特格斯隊的比賽中，他又成了全場引人注目的明星，《紐約時報》把他描繪成“東部橄欖球隊中最有發展前途的後衛之一”，並用兩欄位置刊登了他淩空勁射的照片。斯威德·黑茲利特當時在海軍軍校讀二年級。他把這張照片從報紙上剪下來，貼在室內的牆上。他回憶說：“當報紙的體育版上登載了陸軍球隊中一名新的出色的後衛，技術全麵，總是衝著對手滿場飛奔時，安納波利斯隊十分驚異。”《西點年鑒》在報道戰勝科爾善特隊的情景時，這樣寫到：“艾森豪威爾在1/4決賽中勢不可擋。”艾森豪威爾引起了美國最風行的橄欖球運動專家們的注意，一些報紙都“預測艾克將聞名全國。”
艾森豪威爾對其他的一些運動項目——拳擊、摔跤、擊劍、遊泳也有良好成績。人們對這位意誌堅強、剛毅的士官生的評價是：“如果有必要的話，他可泅水橫渡英吉利海峽，與敵人短兵相接。”
橄欖球是艾森豪威爾最喜愛的體育項目，他的名字和肖像刊登在所有體育報刊上。在1912年11月9日，陸軍隊與卡萊斯爾印第安學院交鋒，該院的明星是吉姆·索普，他是1912年奧林匹克運動會上田徑5項運動和10項運動的全能冠軍。盡管陸軍隊采用“盯住索普”的緊迫盯人的戰術，索普還是滿場飛，他在奔跑中2次底線進球，一次45碼外遠距離射球破門。他妙傳過人，射了幾個漂亮的球。由於索普是印第安學院的場上靈魂，於是艾森豪威爾與另一名隊友商量好“上下夾攻”索普，這樣索普被他們兩個人的戰術限製住了，無論是往左還是往右由於艾森豪威爾和隊友的死盯，所以他的技術再也難發揮了。這個戰術奏效了，陸軍隊的後衛祝賀自己的戰術獲得了成功。但陸軍隊還是高興得太早了。開始時他們估計這種破壞性的計謀會使索普在下半場技術很難發揮出來，“但是”，艾森豪威爾後來在描述這一細節時興高采烈地大聲笑著，對睜大眼睛傾聽他講述的兄弟們說：“你們猜猜那個印第安人下半場發揮得怎麼樣？他振作精神走到後場去商量了一下，接到傳來的球，在全場奔跑中，越過防守，一記妙射球又被他射中了。”結果跛著腿下場的不是索普，而是艾森豪威爾，那場球陸軍隊大敗。盡管陸軍隊踢敗了，但是由於艾森豪威爾在這場球賽中發揮出色，所以“堪薩斯的旋風”、“堪薩斯的龍卷風”等美名不時出現在向讀者介紹有艾森豪威爾參加的球賽情況的美國許多報刊、雜誌上。對這位新出現的運動員的看法是一致的。一顆球壇新星升起來了，不隻是美軍的，而且也是全國的。
艾森豪威爾球運亨通，但好景不長。在接下來一個星期對塔夫脫隊的比賽中，艾森豪威爾由於不小心扭傷了膝蓋，被抬下球場，膝蓋有些紅腫。他在醫院裏待了幾天。開始時他還沒有意識到問題的嚴重性，他以為在醫院裏治療幾天就會好的。他和他的隊友們都希望他早日康複，好參加本季度與海軍隊的最後決賽。但是他和他的同學們都想錯了。他在醫院裏躺了30天。西點軍校的外科大夫塞勒在讓他出院時，警告他今後必須謹慎，並時刻記住膝部受過傷。艾森豪威爾離開醫院時真誠地感激大夫的精心治療和忠告。“不要感謝我”，塞勒回答說，“我這樣做是工作需要。我們不能失去像你這樣的優秀前鋒。”回到連隊後不久，艾森豪威爾就投入到練習中，想參加本季度的決賽。但是好景不長，有一次艾森豪威爾同其他士官生一起參加練習騎馬術。別的士官生在疾馳中瀟灑地跳下馬來，隨即又迅速地躍上馬鞍；而他騎在馬上不慌不忙地繞了一圈又一圈。就在不遠處的教練，並不想弄清楚他這次行動失常的原因，卻當眾侮辱他，說他是裝假。艾森豪威爾氣壞了，他沒想再向這位教練解釋什麼，就一言不發地開始做難度大的騎馬動作，劇痛立即透入膝蓋，他從馬背上摔了下來。同學們將艾森豪威爾背進了醫院。由於上次傷沒好利索，而這次又從馬背上摔了下來，膝蓋砸碎了，軟骨和肌腱撕裂得很厲害。塞勒大夫給他的腿打上了石膏，傷口疼痛難忍，好幾天幾乎連覺都不能睡。當傳來海軍隊獲勝時，他的情緒更低落了，神情也更為沮喪。“看來我再也不會高興了。”他寫信給魯比·諾曼說，“小夥子們過去是叫我‘開口笑’吉姆，現在可都管我叫‘死板臉’。這主要歸罪於我沒有參加的那場比賽。不管怎麼說，我現在肯定變成一個脾氣極壞的人，你恐怕難以認出我了”。
當醫生給他拆開石膏繃帶告訴他說今後再也不能玩球時，他的心情壞到了極點。他感到生活一下子失去了意義，以至同寢室的同學多次談起他可能離開學校。他後來回憶說，這次受傷給了他很大的打擊，雄心幾乎喪失殆盡。“這是艾森豪威爾橄欖球職業的終結，並且幾乎斷送了他的軍人前途。”兩年半後，在進行出院前檢查時，塞勒大夫對於德懷特是否適宜於服兵役表示十分擔心。
重傷使他終身落下病根，不時還得使用彈性繃帶。現在玩橄欖球已經不可能了。但他沒有放棄從事體育運動，打棒球、遊泳、做體操。據他兒子約翰說，艾森豪威爾在中年時仍能在雙杠上輕鬆自如地做隻有專業運動員才能做的最複雜的動作，甚至在50歲後能打一手好網球。在年邁時仍是個高爾夫球迷。經常從事體育運動使他的體力不斷增強。他的一位傳記作者指出，在西點軍校畢業多年後，他仍然能單臂作3個引體向上。