丘吉爾和傑克自創的動物園裏還有一些小雞，他們將買來的小雞當作珍珠一樣觀賞。一隻隻小雞剛離開母親翼護，卻顯得無憂無慮，整天唧唧地唱著，毛茸茸的，稚小可愛。不幸的是一隻小雞死了，“愛姆”再次喂食時發現小雞已經僵直。丘吉爾和傑克得知後，十分難過，把它入土安葬，並且嘴裏還說著“安息吧小雞”之類的“悼詞”。
丘吉爾的動物園的確為他們的假日生活增添了無窮的樂趣，使他們養成了了解自然、觀察生活、體會認識動物的不同習性的愛好。他們動物園中的這幾類動物為他們的多彩的童年少年生活增添了一抹多姿的色彩。在觀察到豚鼠愛啃東西後，他們就特意種些秸稈之類的植物供豚鼠享用。看到豚鼠圓滾滾的身子和日漸長大的樣子，他們像是發現了新大陸一樣高興。丘吉爾觀察自然，興趣廣泛，無疑為他以後的成長之路奠定了良好的基礎。他之所以在成年之後深入學畫，刻苦研究，終於成為舉世聞名的眾多政治人物中唯一的首相兼畫家，雖然與他母親珍妮夫人的遺傳繪畫基因有關，但更主要的是因為他善於觀察自然界，精心研究動物，觀察入微並且持之以恒。
丘吉爾雖然在這時與鄰居家的小朋友們建立了很深的友誼，然而與弟弟傑克的手足情是任何人都無法替代的。這時丘吉爾和傑克就像左右手一樣相互合作，十分默契。當然要做一些具體事情，主意還得哥哥丘吉爾拿。另外，丘吉爾的辦法和遊戲的花樣也不知道為什麼那麼多，致使弟弟傑克對丘吉爾佩服得五體投地，唯丘吉爾之命是從。就是丘吉爾的父母和保姆愛維莉斯特太太也一致認為傑克性格較溫馴和諧，絕不像丘吉爾調皮好動、無拘無束。打一個最簡單的比喻：丘吉爾就像一盞明燈，而傑克永遠在燈的光環下生活。兄弟倆自小就產生的親密感情，使得丘吉爾在成年後，仍關心關照這唯一的溫馴的弟弟。在弟弟十九歲時，丘吉爾在南非參加輕騎兵團戰鬥，任到一個軍職，同時，他不忘記為弟弟傑克在這個騎兵團謀到一個軍職，兄弟倆在這個團一起生活了幾個星期。碰巧的是，在戰鬥中，傑克的腿部受了傷，丘吉爾得知後馬上把他送回德班，正巧，醫療船“緬因號”到達這裏，傑克便成為這艘船上得到治療的第一批傷員。丘吉爾的媽媽珍妮夫人得知小兒子傑克負傷的消息後，也隨該船從英國趕來探望。珍妮夫人之所以能隨船前來，主要是因為“緬因號”醫療船是由她倡議在美國集資裝備起來的，因此她才有此特權。
溫斯頓·丘吉爾還在少年時期就善於捕捉具有立體感的、使人玩興倍增的攻克堡壘的遊戲。丘吉爾帶著弟弟傑克想出種種辦法，玩一些多種花樣的遊戲。丘吉爾和傑克兩人在閑餘時間用木頭、竹片等給狗、貓、豚鼠、兔子、小雞等搭了一座棚子，他們則給這座棚子起了個非常有藝術色彩又名副其實的名字：“獸堡”——小動物的樂園。他們找來鐵鍬、鎬頭等在“獸堡”的四周挖了一條水溝，還在水溝上修了一座吊橋。他們常常陶醉在自製的“獸堡”的享樂中，下雨時，他們挖的雨溝便水流潺潺。盡管這個“獸堡”顯示出他們兄弟倆的創作天才，然而，在不久後的一天，他們倆帶著年幼的前來做客的表妹參觀這座他們的得意之作時，“獸堡”遇到了危急的情況——一場災難席卷而來。丘吉爾在後來的回憶中追述道：如同戰爭在這裏爆發，“暴風雨無情地襲擊了這座獸堡，石塊漫天飛舞，我立即帶他們撤離了現場，感謝上帝，我們毫發無損”。
溫斯頓·丘吉爾在年輕時所玩的遊戲有時帶有強烈的刺激性和一些冒險性，讓人聽起來膽戰心驚。有一次，丘吉爾和弟弟傑克一同去姑媽溫伯恩夫人的伯恩默莊園度假。由於他的個性和無所顧忌、不計後果的行為，為自己招來一場大禍。
此時的莊園，可謂是風景秀麗，使他們玩興倍增。當時他與弟弟傑克和姑媽家的表弟三人一起玩抓人的遊戲，溫斯頓·丘吉爾跌進近30英尺深的溝穀裏，他當時不再是英雄，而是像悲慘犧牲的烈士一樣昏迷過去，因為當他被搶送到醫院時，檢查是摔破了一隻腎髒。當時情況非常危急，丘吉爾足足有三天不省人事。這一次“惡性事件”使丘吉爾經過了三個多月的治療和休養，才得以完全康複。回過頭來看，馳騁在世界政壇的偉大的溫斯頓·丘吉爾原來是個略有“殘疾”的大人物，而他總是習慣伸開食指和中指形成V字形以堅定地表示勝利，是從小在遊戲中就養成的“攻必克，克必勝”的堅定的牲利者的堅強意誌的體現！