森尼堂兄和弟弟傑克是丘吉爾童年時最親密的夥伴。在他們的祖父擔任愛爾蘭總督時，他們三人總是在祖父住地的山林中玩耍，在小屋中一道遊戲，過著無憂無慮的快樂的童年生活。在這樣優越的條件下，他們還常常一道旅遊，帶著獵狗一道打獵，他們帶的那條獵狗，是祖父十分珍愛的，訓練有素，丘吉爾興致勃勃地拿著獵槍，獵狗前呼後擁地跟著，那陣勢真有幾分狩獵的味道——盡管從來沒有記載他們打到了什麼獵物。不管怎樣，他們的確從事了這項有意義的活動，廣闊的自然使丘吉爾心胸寬廣，視野清新，賞心悅目，從而使得他反應靈敏，這對他以後的政治活動無疑是一個先決條件。
正因為丘吉爾熱衷於槍棒，熱愛他的小錫兵，才最終選擇了從軍的職業。有趣的是，後來他的堂兄森尼在丘吉爾成為牛津郡輕騎兵隊的軍官時，也成為牛津郡的輕騎兵隊軍官，他們在一起互相切磋，和平時他們在一起探究，戰爭時他們又一道戰鬥。
溫斯頓·丘吉爾熱愛生活、熱愛自然、熱愛軍事似乎是天性。上學後，他覺得學習使人不輕鬆，而假期便成了他發揮能力、施展才華的大好時機。溫斯頓·丘吉爾第一次到海濱度假是在溫特諾，那年他隻有七歲，由保姆愛維莉斯特太太領著去。當時他們住在“愛姆”的姐姐家。“愛姆”的姐夫是監獄的一名看守，他們家與丘吉爾家有著天壤之別，無論是起居室、莊園與院落、食品等，都是比較簡單的。這次度假，雖然丘吉爾隻有七歲，年齡很小，但在他幼小的心靈中卻留下了深刻的印象，使他第一次知道並簡單地了解到除了布倫海姆宮、祖父的愛爾蘭總督府和所見過的莊園，還有截然不同的地方，社會是分有等級和階層的。
在丘吉爾十歲時，也就是1885年，他來到英國較著名的克魯默海濱度假，這裏海風習習，海水蕩漾，景色迷人，而最令丘吉爾興奮的是在海濱他可以隨心所欲地洗海水澡、遊泳。在這裏丘吉爾真可謂是如魚得水，他的遊泳技能的鍛煉可以說從他這時就已經開始了，而他愛好洗澡，甚至可以說成為嗜好，並且在世界偉人中獨一無二，更使他顯得別具特色。
在海濱度假，還能夠在海邊的岩縫中尋取海葵等，有趣又好玩，盡管這樣，溫斯頓·丘吉爾還是覺得這次的海濱假期生活相當糟糕，原因隻有一點，就是這次度假不是由保姆愛維莉斯特太太領他去，而是由家庭女教師領他去的。
在這期間他認為，由於家庭女教師這個人“極不和善，嚴厲生硬，使我不能盡情玩樂”，但他卻從未提起由於他的頑皮和好動引起女教師的厭惡和反感，相反，卻一再強調女教師對他的嚴厲、生硬與不和善。盡管如此，令他不愉快的假期生活畢竟過去了，而他極其反感的女教師也隻有這麼一次領他出來玩。因此，使他愉快的一回憶起來便津津樂道的還是與堂兄和弟弟傑克在一起既盡興又快樂的時光。
在十歲到十三歲，丘吉爾經常去的地方便是布倫海姆這個家族所在地了。
丘吉爾在童年時，由於特殊的原因——父母親的忽視和無暇顧及，使得他有條件接觸大自然，其中包括度假時遊泳、打獵、玩賞小動物甚至玩一些冒險的遊戲。
在丘吉爾十三歲以後的幾年間，有一段時間他們家在班斯蒂德莊園的新市附近買到一所房子，在這裏，每逢周末休假歸來，丘吉爾和他的弟弟傑克便可以隨著看守人一起外出打兔子等，這時他是極其愉快和興奮的。四十多歲的看守人，帶著兩個虎虎有生氣的男孩，仿佛獵兔已在眼前，直奔林中而去，不了解他們的人看到他們的高興勁和他們親密的樣子，還以為是父子三人呢！看守人經常帶著這兄弟倆向林中挺進，有時他們也能獵到兔子，這便是他們最大的收獲。當丘吉爾拎著兔子，小傑克跟在後麵，那勁頭絕不遜於二戰時打敗希特勒後丘吉爾作為英國首相時的高興心情。
丘吉爾和弟弟傑克在這幢房子生活時，可以說形影不離。他們玩得頑皮、玩得有趣，有時玩得還真有意義。丘吉爾費盡心機在這裏建立了一座小型的家庭動物園。他們的動物園裏還真是像個動物園的樣子：一隻豚鼠，裝在鐵絲的大籠子裏，由於精心飼養，長得圓圓滾滾的，皮毛發亮；一隻貓，放在一隻相對小些的籠子裏，它比豚鼠要相對自由些，有時被放出來自由活動，當然免不了要完成貓的使命——捉老鼠了。動物園還養了許多隻小狗，小狗主要是由自家狗生的崽，也有的是弄來玩的似京叭的觀賞狗，這些小狗在此時不是用來打獵的，他們受到丘吉爾和傑克兄弟的寵愛，這些小狗的脖子上有時被小兄弟倆戴上環鈴，跑起來清脆響亮。那狗的項圈鈴還真是挺好看挺漂亮呢！小狗有白色皮毛的多些，有黑色的，還有狐狸皮一般的黃色，玩耍時，他們小哥倆便把它們放出來，用繩子牽著，有時幹脆就任其自由跟隨，到林中，戲水、遛狗。在這別墅莊園格調的房子居住，打獵出遊是他們的家常便飯，打來的野兔有時被他們留下來觀賞。另外，他們還養了幾隻又白又灰的大紅眼睛的兔子，放在籠子裏，有時丘吉爾和傑克便弄些林中的青草給兔子，當然主要是“愛姆”來飼養。當他們弄來青草喂兔時，他們會蹲下來仔細地觀察兔子吃食，觀察每一隻兔子的特點和與眾不同的地方。他們分別給兔子取了名，然而兩個人都最喜歡那白灰色的“傑末”，他們爭著照看它，一有空閑時間便弄些青草逗傑末。傑末似乎是深感自豪，一看到他們到來便十分撒歡，讓人看了興趣倍增。