龐德當時已是一流的偉大作家，而海明威隻是文壇上的一個無名小卒。他非常賞識海明威的才華，盡一切努力幫他取得成功。他把海明威介紹給巴黎的著名藝術家，幫海明威出版早期作品，提高海明威在文壇上的知名度。龐德就像個非官方的文化部長，又像個新文學天才的助產士。
在海明威早期的《向埃茲拉致敬》、晚期的《流動的宴會》中，海明威大力讚揚了龐德的寬宏氣魄、他的人品以及他的詩：
我們有龐德這樣專心致力於詩歌的偉大詩人，他一生中五分之一的時間用來寫詩，其他時間他盡力幫助朋友。當朋友遭到攻擊時保護他們，在雜誌上發表他們的作品，從監獄裏把他們救出來。他向他們貸款，銷售他們的繪畫，為他們安排音樂會……
埃茲拉對別人可比我要仁慈多了，他的成功作品是那麼完美無缺，對待自己的過失如此誠懇，對人如此友好善良。我常把他當作聖徒。他性情暴躁，許多聖徒可能也是這樣。
海明威在《流動的宴會》中還說龐德“是我最偏愛，也是最信賴的評論家，一個主張用詞必須貼切，要我放棄依賴形容詞的人”。他在給福特的信中堅持認為本世紀的任何詩人，如果沒有受過龐德作品的影響，或沒有從他的作品中學到很多東西，那麼他們便是可憐蟲。從這些話裏可以看到龐德對海明威影響之大。
龐德堅持不懈地幫助海明威出版他早期作品。《在我們的時代裏》前六章刊登在龐德主編的《小評論》上，海明威的《新托馬斯詩歌》登載在龐德的《流放》雜誌上，他的早期詩歌發表在龐德的《人物簡介》和《當代詩選》上。
龐德和喬伊斯是海明威僅有的沒有吵過架的兩個文學界的朋友。龐德僑居意大利前，海明威一直是他的學生和朋友。海明威對他的詩章擊節讚賞，他的善良和才華更是海明威稱道不已的話題。1934年海明威在巴黎最後一次見到龐德，當時喬伊斯相信龐德已經瘋了，很害怕，他要海明威陪龐德一起來吃飯，吃飯時龐德舉止失常。海明威在文學界的聲譽和威望很快超過龐德，但當老友在精神病醫院遭難的那段日子裏，海明威仍很真誠地對待他，並與艾略特等人一道想辦法，終於使龐德在1958年獲釋。在龐德獲釋前兩年，海明威給他送去1000美元的支票，龐德非常感激。龐德在去世前說：“海明威沒有令我失望……在他得意時，我從未見他隻為自己打算。”
斯泰因是海明威另一個較有影響的朋友，兩個人的友誼並沒有像海明威與龐德一樣持久，他們的友誼以相互感恩開始，卻以相互攻訐了結。
格特魯德·斯泰因是美國女作家，長期僑居巴黎。她是文學改革的試驗者，為了準確描寫真實，她一反華麗和雕琢的修辭手法，模仿兒童簡樸、單調、重複和不連貫的語言，注重文學的聲音和節奏，創造出一種稚拙的文體。她熱心提倡和支持先鋒派藝術，20世紀20年代有許多新起的詩人、小說家、畫家、音樂家出入於她的文藝沙龍。當時，斯泰因女士“玫瑰花永遠是玫瑰花”的聲譽名噪巴黎。這些後起之秀簇擁在斯泰因周圍，是她提出了“迷惘的一代”這個詞語。
海明威去法國前，舍伍德·安德森給斯泰因寫了一封熱情洋溢的信，信中說這位年輕的作家會告訴她有關美國文學的當前趨勢：“海明威先生是一個美國作家，他本能地會去接觸那些發生在當地的所有有價值的事物。我知道，能認識海明威先生和太太，你會感到是件愉快的事。”
1922年3月，海明威夫婦造訪了斯泰因那套舒適的公寓，室內掛滿了立體派藝術家的繪畫。斯泰因體重200磅，長得不美，很有錢，愛好寫詩，盛氣淩人。她給海明威的第一印象不錯，海明威認為她很有魅力，他把這個猶太婦女作家當做意大利農婦而格外關注。
他們的友誼發展很快。海明威喜歡她的藏畫、她的原汁白蘭地、她做的糕餅，也喜歡與她交談。當海明威的長子邦比出生後，他要求斯泰因擔任孩子的教母。斯泰因也喜歡海明威，把他當做有前途的孩子看待，督促他辭去記者工作，因為那將吸幹他的創作精力。海明威感激她的忠告，並盡可能快地這樣辦了。她興致勃勃地談論鬥牛，稱讚那些鬥牛勇士，鼓勵海明威到西班牙去訪問。最重要的是她教海明威在散文中運用韻律和疊用詞彙，當她不滿意他的早期作品時會命令他：“重來，思想集中一些。”
斯泰因1909年以來隻出版過3本書，她的作品有很大的缺陷，知識的局限性和寫作技巧的自我拆台使她陷入停滯不前的境地。她的主要作品《美國人的形成》寫成後就鎖在抽屜內，後來海明威擔任《泛大西洋評論》的助理編輯時，趁主編福特不在，把這篇長得驚人的小說在《泛大西洋評論》上連載發表。由於隻有一本裝訂好的手稿，海明威便承擔了抄寫員的任務，他可能是唯一讀完這本極為乏味的書的人。
1925年兩人決裂，他們的爭吵既有藝術上的原因，也有個人之間的原因。藝術上的原因是斯泰因的更多作品發表後，文體上的缺陷和知識的局限性更加明顯，因而遭到評論家的抨擊，溫德姆·劉易斯明確表示“格特魯德必須離開英國文壇”。當時海明威的寫作風格已日益成熟，難以忍受那些批評家貶低他，說他是仰人鼻息的門徒。至於個人的原因，則應歸咎於海明威反複無常的性格。哈德莉回憶說：
他的性格和熱情使他能在逆境中堅持不懈地進行他的工作。一旦他討厭某個人，你無法使他和那個人重歸於好；如果他反對一個人，情況也是如此，沒有什麼道理好講。他最後幾乎同我們認識的每一個人、他所有的老朋友鬧翻了臉。
斯泰因是個同性戀者，長期和她的秘書一起居住，而海明威對此相當反感。
海明威在《春潮》一書中，模仿安德森的筆調寫了一章《美國人的形成和毀滅》，其中有這麼一段話：“格特魯德……哎，這裏有一個女人，她在文學上的試驗將把她引向何方？”斯泰因對此大為惱火。海明威繼續火上澆油，他在詩歌《一個女士的肖像》中譏諷斯泰因不願做校訂工作，詩中寫道：“格特魯德從來不笨，格特魯德·斯泰因非常懶散。”他還在《太陽照樣升起》一書中引用《傳道書》中一句滿懷希望的銘文來反駁斯泰因對“迷惘一代”的警言，在《我與格特魯德·斯泰因破裂的真相》中富有幽默的描述，成了1927年《紐約人》雜誌的新聞。傳說海明威曾給斯泰因發過一份“一條母狗是一條母狗是一條母狗”的傳奇式電報，但海明威在給龐德的信中對此矢口否認，並說他隻不過對人家說海明威是安德森和斯泰因的模仿者這點感到不滿，反駁了關於他是派生作家的指責。海明威說斯泰因的確給過他許多忠告，但也有許多是胡說八道。他本人很喜愛斯泰因，對她也很忠誠。當福特拒絕發表她的作品時，是他把她的作品在《泛大西洋評論》上連載的。
海明威這種俏皮的嘲弄自然遭到斯泰因最猛烈的還擊。在兩人交惡之後去斯泰因文藝沙龍的人們常看到這種怪事，斯泰因常常命令自己的愛犬——一隻白色卷毛狗：“去，裝扮成海明威，要表演得凶狠一些。”
斯泰因還研究海明威的致病弱點，針鋒相對地去傷害他。1933年她寫了一本《艾麗絲·B。托克拉斯自傳》，在這本書中，她每次譴責都涉及事實的核心，給海明威的感情創傷很大。海明威常以自己的勇敢而自豪，斯泰因卻責備他是膽小鬼；他相信自己已創造出獨特的文風，她卻貶低他為智力遲鈍的門徒；他誇耀自己的運動技巧，她卻說“海明威教某個小夥子拳擊，小夥子不知如何去做，卻能出人意料地將海明威擊倒”；他認為自己具有持久力與忍耐力，她卻說“海明威很容易感到疲勞，從他的住處到我們這裏來一趟，常常是精疲力盡”；他自誇身體強壯，她卻說他身體虛弱，每一次運動都要受傷；他認為自己閱曆豐富，是一個世界主義者，她卻把他說成是橡樹園的一個地方主義者，並說他是“百分之九十的扶輪國際會員”。
斯泰因這種人身攻擊使一個作家大為歡快，這個作家就是舍伍德·安德森。安德森在文學上對海明威影響較大，而且給過他不少幫助。隻因有人貶低海明威是安德森的模仿者，海明威就在《春潮》一書中對安德森的作品大加嘲諷，這種做法簡直是忘恩負義。安德森不會以牙還牙地加以報複，卻很欣賞斯泰因對海明威的剖析，稱讚她的切片技術：“用你那雙纖細的手握著手術刀，從海明威身上取下如此大的一塊皮膚。”
斯泰因用強烈的母愛控製海明威，一旦失去了她的友誼，遭到她惡毒的攻擊，給海明威造成的傷害是永遠的。海明威在其從1926年到臨終前的許多作品中不厭其煩地提及他們之間的爭吵。
西爾維亞·比奇是一個美國女書商，在巴黎文學界居重要地位。她開了一個出售和出租英文書籍的書店。她於1922年出版了為其他出版商拒絕出版的《尤利西斯》，那是愛爾蘭作家詹姆斯·喬伊斯的代表作。
對海明威一直很好的西爾維亞，把他介紹給喬伊斯，從此二人交同莫逆。喬伊斯讀過海明威的手稿，對一個年輕的作家來說，這是少有的照顧。海明威研究喬伊斯的作品，並把他的寫作技巧運用到自己的創作中去。在他的作品《在我們的時代裏》、《士兵之家》、《印第安營地》以及《有的和沒有的》中，或多或少地都受到喬伊斯的影響。