隨著藝術技巧的成長，契訶夫在創作中所喜愛的“小人物”形象也越發深刻，契訶夫是為著“小人物”而生活和寫作的，直到自己生命的盡頭，他都深深感覺到自己對他們的責任。在他含蓄、客觀的、表麵冷淡的敘事筆法之下，都使人深深感到了他對勞動人民強烈的熱愛和對庸俗、懶散、寄生等勞動人民的敵人的鄙視。“契訶夫是一個有深刻的社會性的藝術家，但同時他對當時的一些具體的思想規定性抱著懷疑主義的態度，這種態度說明了他的洞察秋毫的思想：關於自由的人的思想是作家的‘最神聖的東西。’這思想向他提出了更大的要求，比當年那些保守主義的、自由主義的、民粹主義的以及諸如此類的社會綱領大得多的要求……正是在契訶夫的創作中，俄羅斯現實主義文學似乎認識到了（第一次如此清楚地認識到了）在這個階段以前的決定著社會的思想和文學發展的一些社會意識形態的不足之處。”契訶夫懂得自己新的探索是一種新的藝術事業，是代表著他所處的那個時代的平民主義文學，同醜惡的、現實的貴族文學和自由資產階級文學相抗衡的。“我們當中的每個人，單獨地說，都既不是我們中間的一隻大象，也不是什麼別的野獸。我們必須整個一代人共同努力才能獲得成功，而且是非要這樣不可的。將來，我們所有的人，既不會被稱為契訶夫，也不會被稱為……而會被稱為‘80年代’或‘19世紀末期’。”契訶夫認為，作品中的人物越能深刻表達許多普通人的情感，他也就越有力量，越鮮明並具有重要意義。
少年成名的契訶夫，引起了國內許多優秀人物的密切注意，素來為人景仰的彼·伊·柴可夫斯基訪問了契訶夫，他從契訶夫的作品中感受到了一種同自己接近的創作神韻，他希望契訶夫寫一個歌劇腳本，由他來譜成歌劇。另一位偉大的俄羅斯藝術家列維丹也在契訶夫身上感到了一顆知己之心，而他們三人的作品都反映了時代的真正的靈魂，雖然這個時代從表麵上看起來顯得平庸、沉悶、憂傷，但卻蘊藏著一種日益成熟的力量，蘊藏著新的風暴和雷雨。
契訶夫的少年時代是在貧窮、勞碌和繁重的勞動中度過的，現在，在他青年的時期，他獲得了成功、榮譽和幸福。“站在我麵前的是一個年輕的、而且相貌顯得更年輕的男子，比普通人稍微高一點，生著一張清秀端正的鴨蛋臉，臉上還沒有失去青年人特有的輪廓。這張臉上有種種別樣的神氣，當時我還說不清那是什麼，後來我的妻子也認識了契訶夫，她很恰當地說明了這個特點。依她看來，盡管契訶夫毫無疑問是文章滿腹的，可是在他的臉上卻流露著一種使人不禁聯想到心地單純的鄉下小孩子的神情。這神情特別動人。就連他那雙亮晶晶的、深邃的藍眼睛，也是同時閃爍著思想的光輝和一種近乎稚氣的直率天真。從他的動作、風度和談吐中處處流露出來的這種樸素，正是他整個的人品中最主要的特色，同時也是他作品中的主要特色。總之，在那回初次見麵的時候，契訶夫給我的印象是一個非常富有生趣的人。仿佛他的短篇小說裏奔流著的那股永不枯竭的機智而純真的樂趣的源泉，就是從他的眼睛裏流瀉出來的。但同時，他又使人感到有一種更深藏的東西還有待於發展。而且是向著好的一麵發展。他留給我的總的印象是完美而迷人的。”
盡管如此，在契訶夫靈魂的深處卻仍在掀起一股股的暗潮，這就是：“沉悶”，是一種靈魂的空虛，一種複雜的、出人意料的情感。因為在這讚美備至、榮耀有加的幸福年代裏，一個問題在苦惱著他：他寫作是為了什麼？他是在從事一種事業，還是在從事一些無聊的東西？“有時候，我簡直感到心灰意懶，我寫作是為了誰？又為了什麼呢？為了公眾嗎？……”他把資產階級讀者和庸俗的小市民知識分子稱之為公眾，他說：“公眾是沒有受過教育、教養很差的，而它的優秀分子對我們又不友善，不真誠。這個公眾是否需要我，我簡直摸不清。布列寧說我是並不需要的，說我寫的都是些無聊的東西。科學院給了我獎金，可是它什麼也不懂。為了金錢寫作嗎？可是我從來就沒有錢，也由於沒有錢的習慣，我把錢看得很淡。為錢寫作，我是提不起精神來的。為了讓別人奉承嗎？可是奉承話隻能使我惱怒。文學協會、大學生們、葉甫列依諾娃、普列謝耶夫、還有那些姑娘等等，全都對我的《神經錯亂》恭維備至，可是隻有格力果羅維奇一個人注意到了那段初雪的描寫。諸如此類的事情，說也說不完的。我們要是真正有批評的話，那我總會知道我是在供應材料——不管是好是壞，知道那些致力於研究生活的人們是需要我的，就像天文學家需要星球一樣。那時候，我就會努力工作，而且知道我是為了什麼而工作的了。”“我抱怨得太早了，可是一個人問自己：我是在從事一種事業，還是在從事一些無聊的東西？——這是任何時候也不會嫌早的。批評界默不作聲，公眾言不由衷，可是我的感覺告訴我，我是在幹著莫名其妙的事情。我這是抱怨嗎？我不記得我上一封信的語氣了，可是如果真有抱怨的味道，那我也不是為了我自己，而是為了我所有的同行兄弟：我對他們無限同情。”
可見，正是在契訶夫變成名人的時候，他開始懷疑自己的創作勞動是否嚴肅、是否有道德價值了。他在藝術上越是成熟，他的作家的責任感也就越發強烈。他認為作家投入明確的目標，是一種病，對於藝術家來說，“比梅毒和陽痿還要糟糕。……凡是被我們稱為不朽的或簡單地稱為優秀的作家，全都有一個非常重要的共同標誌：他們都在朝著某一個地方走去，而且也召喚你往那邊走；而你也整個身心地、不是光憑頭腦地感覺到他們有一個什麼目標，就像哈姆雷特的父親的鬼魂不是無緣無故地跑來驚擾別人的想象力一樣。……其中優秀的作家都是現實主義的，他們按照生活的原樣描寫生活，但由於字裏行間像浸透著汁液一樣充滿著目的性，所以除了現有的生活之外，你還可以感覺到應有的生活，就是這一點使你入迷。可是我們呢？我們啊！我們也按照生活的原樣描寫生活。可是再往前走，那就怎麼也沒有用了……你就是拿鞭子抽我們，也不能叫我們再走一步。我們既沒有近的目標，也沒有遠的目標，我們的靈魂簡直空空如也……”。
契訶夫不滿足於僅僅渴望美好的未來和描寫當時生活的痛苦，作為俄羅斯作家，他認為自己有責任清楚回答讀者“怎麼辦”的問題，在俄羅斯國家這個特殊的時代裏麵，一個俄羅斯作家也有責任回答這個問題。當讀者正需要喝些酒的時候，而他和他同一時代的藝術家不能隻給讀者喝“檸檬水”，而應當用文學來燃燒人們的心靈，號召人們建功立業，采取行動，他不願意僅僅停留在“可愛、小才氣”這樣的水平上。但契訶夫已感覺到過去的理想已經走完了它們的曆史進程，而他自己卻與浮在當時現實生活表麵的各種思想流派格格不入。“我既不是自由派，也不是保守主義者，既不是改良派，也不是僧侶，更不是無所謂的人。”
事實上，契訶夫的創作中已經比當時一切合法的政治派別全都高出了許多，當時的種種派別都使他感到渺小、一文不值。“已經有兩年的光景我不願看見自己的作品發表在報刊上了，對於書評，對於文學方麵的種種議論，我都無動於衷……靈魂裏仿佛有了一種停滯現象。我並沒有絕望，並沒有厭倦，也不是患了憂鬱病，我就是突然覺得對於一切好像都沒有從前那樣有興趣了。”“我獲得成功並不令我高興。”“有知覺而沒有明確的世界觀，這種生活簡直不是生活，而是一種負擔，一種可怕的事。”1888年所寫的《亮光》，就整個描寫了錯誤的世界觀在人們的私生活中的有害反映，契訶夫通過小說與當時風行於大部分知識分子中的反動的厭世主義思想進行了直接鬥爭，它告訴人們：思想、信仰、世界觀是有極其重大意義的，錯誤的世界觀會使人犯下跟謀殺相等的罪行，從而表現了契訶夫的重大責任感。正是在這種不懈的探索之中，我們已經證明了契訶夫“沒有世界觀”的世界觀，這就是反對反動的時代和頹廢的思想，從精神實質上看，契訶夫在80年代的創作，更不必說此後在他成熟期的傑出之作，全都是以先進的世界觀為其特點的。而他對當時的作家被剝奪了政治生活的痛苦和不滿，正說明了他渴望政治的心情，他對政治已不再是漠不關心，而是對他們熟知的政治感到毫無用處，不能使生活發生絲毫變革，因而不與其同流合汙。而他自己的政治——一種以改造整個生活製度為目的的政治卻存在著、形成著和發展著。在思想方麵契訶夫的這種熱烈、緊張的追求，也是80年代的內在的時代精神的突出特征，這就是革命導師列寧所論述過的那種真正的、隱蔽的、潛在的時代精神，而他那種強烈的對自己不滿、對自己作品的不滿，恰恰有著深刻的、潛在的社會根源和曆史根源，並反映了那個過渡的、轉變之中的、熱切探索著的時代本身的不安。
需要說明的是，雖然在契訶夫的探索之中，在他的作品中，優秀人物都朦朧憧憬著渴望中的新生活和廣大寬闊的未來，並且無情地將資本主義比做“魔鬼”，但他終究沒有信仰已開始傳播的馬克思主義，也沒有認識到工人階級的偉大力量，因此，他也不可能寫出舊世界的摧毀者和新生活的締造者的人物形象來。但同時也應看到，契訶夫所追求、信仰、看重的東西，就其社會內容來說，是屬於民主主義的範疇，在當時俄國所麵臨的既要完成反對體製和爭取民主，反對封建殘餘的民主主義的任務，又要完成推翻資本主義剝削和壓迫的社會主義革命的任務這個特殊的時代裏麵，契訶夫的民主主義思想和立場無疑是先進的。從90年代中期起，契訶夫的作品中也開始越來越多地表現了幸福的主題，並以他對社會問題的敏感，反映了在俄國剛剛興起的，10年後演變為俄國第一次大革命的社會高潮。他的成就，真正探索中所取得的思想和信念的成就，表明他是那個時代的一位偉大的藝術家。
契訶夫用他冷酷的筆揭露了他所麵對的現實社會，檢查了那個時代的各種典型和各個階級、各個社會陣營的代表人物的“活動動機”，因而從側麵幫助了俄羅斯解放運動。同時，工人階級革命運動在影響到全國整個生活氣氛的時候，也就必然對契訶夫的創作產生了或多或少的影響。為了探索“怎麼辦”的問題，1890年，契訶夫去了庫頁島，去考察流放犯和苦役犯的生活，以求進一步認識俄國的社會現實。
在庫頁島契訶夫目睹了野蠻、痛苦和災難的種種表現之後，開始疏遠、否定了托爾斯泰主義。思索的結果，就是寫作了著名的小說《第六病室》，“描繪了一個大庫頁島——沙皇俄國”。這是一部思想性和藝術性完美結合的作品，並將短篇小說的思想藝術特色反映並滲透到了中篇小說之中，成為契訶夫思想和創作發展道路上的裏程碑。它也給早年的列寧以極深的印象，使契訶夫成為他最喜愛的作家之一。此後，他還創作了生活氣息濃、概括性強、富有藝術感染力的《三年》、《我的一生》、《農民》等優秀中篇小說。在契訶夫晚期成熟的作品中，他不僅讓這個社會看清楚了它自己，並為它自己而害怕；透過漆黑可怕的生活，也表露出了一種高昂的、鼓舞人的東西，塑造出了一些有勇氣與舊生活決裂、毅然走向新生的新人，其藝術形式也日臻完善，達到了爐火純青的境界。世界文豪列夫·托爾斯泰認為，契訶夫是“大藝術家”，“生活的藝術家”，“無與倫比的藝術家”，是“真誠的”，契訶夫所寫的是自己看到的東西。“我再重複一遍，契訶夫創造了新的形式；我撇開一切虛偽的客套肯定地說，從技巧上講，他，契訶夫，遠比我為高明！”
然而，這位天才青年作家的肌體卻在他勤奮刻苦的工作中積勞成疾，受到了當時不能醫治的結核病菌的嚴重侵襲。從1883年他年僅23歲開始，到1889年底為止，契訶夫已經反複咯血11次了，而肺炎又常常在一年之內反複發作兩三次。1897年3月25日至4月10日，他“躺在奧斯托羅烏莫夫的療養院裏。咯血，兩個肺都有痰喘聲、漏氣聲，右肺尖鈍化”。就是在這樣的病痛之中，他苦苦進行著思想上、文體上的探索，寫下了一部又一部不朽的作品。而艱苦的庫頁島之行，遙遙萬裏而又交通不便的時期，也是在他重病之下為探索真理而進行的探險。契訶夫的人生最後幾年沉浸在了與列夫·托爾斯泰、高爾基的友誼裏。“列夫·尼古拉耶維奇很愛契訶夫，每逢他望著他的時候，他簡直就像用自己的眼光在愛撫著契訶夫的臉——他這時的眼色也幾乎是溫柔的。”高爾基這麼說，同時他自己也在對契訶夫的情感中注入了同樣溫柔的愛。契訶夫也同樣愛著他們，他最早認識了高爾基的價值，是最早預言高爾基“必將成為偉大之至的作家”的人之一。而高爾基則從未見過“有誰像安東·巴甫洛維奇那麼深刻而全麵地感到了作為文化基礎的勞動的意義。”而他們兩人又都在自己的作品裏表達了俄羅斯人民對勞動的熱愛。
也就在這個時期，契訶夫的名劇《海鷗》獲得了巨大的成功，《萬尼亞舅舅》等一係列的經典之作都獲得了成功。契訶夫的名字在俄羅斯全體進步人士的心目中已經同國內的社會高潮緊密地結合在了一起，而開始成為這種高潮的一種象征。他的周圍幾乎聚集了所有俄羅斯的知名作家。
就在他構想寫一個新劇本、一個和他過去的格調完全不同的劇本的時候，1904年的7月2日夜裏，契訶夫與世長辭了。為了他的那個時代，為了未來千千萬萬“小人物”的幸福生活不懈追求的契訶夫，沉浸在了美麗、寧靜和莊嚴的黑暗中。
偉大的俄羅斯作家契訶夫的成長和發展的道路，給我們留下了深刻的啟迪，這就是作為一個藝術家的強烈的社會責任感，正是他自幼不斷的道德完善和對一切醜惡事物的頑強反抗，使他具備了這種社會責任感，從而使他不僅沒有在艱難的歲月裏沉淪，更進行了頑強的思想和藝術探索，而發展成為人民的作家契訶夫；他的成長和發展的曆史以及他創作中的成就和局限證明了一個真理，那就是隻有正確的世界觀，才能引導藝術家乃至每個人確立自己的靈魂。契訶夫的一生又是在探索中度過的，這是他的一切寶貴品質之中最為可貴的一點。他的優秀品格和輝煌成就都源於他不盡的探索。
契訶夫不愧是19世紀俄羅斯進步文學的傑出代表。正如當年高爾基所說：“一旦契訶夫去世，全俄羅斯將悲慟欲絕，久久不會將他忘懷，並將按照他的著作來學習理解人生。”