俄國1879年至1880年的革命形勢沒有能夠轉變為革命。1880年，洛雷斯·麥裏可夫受命領導新成立的“保衛國家秩序和社會安寧措施最高委員會”，後又被任命為內務大臣。他改革書報檢查製度，撤銷了“第三廳”，罷免了幾個最為人民痛恨的反動大臣，並成立了幾個擬定改革方案的委員會，同時繼續迫害革命者，因而被比擬為“狼嘴狐尾”。洛雷斯·麥裏可夫的兩麵政策是革命形勢成熟的反映，它說明統治階級已經不能照舊統治下去了。然而，當時在革命運動中占主導地位的民粹派沒有力量領導革命，而工人階級還沒有成熟到可以領導革命的程度。
民粹派提出了與農民現實利益相結合的“土地與自由”的口號，並且成立了民粹主義組織“土地與自由黨”，他們在鄉村中建立起固定的組織，裝扮成醫生、教員、手工業工匠等，到農村去進行長期工作，以便在時機成熟的時候發動農民起義。但他們在實踐中逐漸感到實現他們的計劃非常渺茫，其中一部分人開始走向對沙皇政府的核心統治人物進行暗殺的道路，繼而組織又發生分裂，組成了土地平分社和民意黨。民粹派意圖引導農民跟他們走的種種嚐試，都因為他們沒有真正懂得現實生活與農民的利益，而一無結果。民粹派又企圖不要人民的支持，單憑自己的力量同專製製度作鬥爭，把個人恐怖作為政治鬥爭的主要手段，這種企圖本身就注定了失敗的命運。
1881年3月1日，民意黨人在彼得堡炸死了沙皇亞曆山大二世，幾天後，民意黨的執行委員會在寫給新即位的亞曆山大三世的一封公開信中，提出一些“以和平工作代替革命運動所必需的條件”，聲稱，如果沙皇政府答應這些條件，他們寧願放棄革命鬥爭，從事“造福人民的文化工作”。從而標誌著革命的民粹主義結束，並從此墮落變質，成為主張適應現行社會製度的、普通的、自由主義的一種形態。反動派也利用沙皇遇刺事件，不僅不答複民意黨，而且隨後不久就鎮壓了民意黨，在國內建立了恐怖統治。亞曆山大三世政府的反動政策變本加厲。它對內實行了一係列的“反改革”措施，加強專製製度和貴族地主的統治權力，對外加強殖民侵略。在這凶惡的鎮壓當中，黑幫派的反動政客、沙俄宗教院檢查總長、負責治理國事的康斯坦丁·彼得羅維奇·波貝多諾斯采夫，則以令人作嘔的假仁假義來欺騙俄羅斯人民。
沙皇政府拒絕民意黨的要求以後，處死了民意黨的領袖們。亞曆山大·烏裏揚諾夫小組便積極準備刺殺沙皇亞曆山大三世，事敗以後也被處以了絞刑。契訶夫描繪了這一時期的俄羅斯人民的生活：“人們不敢大聲說話，不敢寫信，不敢交朋友，不敢看書，不敢周濟窮人，不敢教人念書寫字。”
在恐怖鎮壓之中，俄國工人運動仍一往無前地壯大起來。民粹主義的理論徹底破產並且蛻化為改良主義民粹派以後，人們開始努力探求新的科學理論來指導革命行動，其中的少數人開始接受了馬克思主義，並在研究和總結工人運動經驗的基礎之上，建立了俄國曆史上第一批馬克思主義的組織。
那位假仁義的波貝多諾采夫，現在幾乎把壓製出版自由、完全禁止社會輿論當作了他最主要的任務。在恐怖氣氛之中的知識分子，本來就隻能在囚犯一般的條件下寫文章，而在波貝多諾采夫看來，卻仍然是自由主義的，“必須禁止那種人人饒舌的不可名狀的街談巷議，以期盡量減少流言飛語”，他要把整個的俄羅斯都“凍結”起來。為了壓製出版業，他采取了一項同整個俄羅斯文化都堅決作對的真正的強硬手段，其中最典型的罪惡之一，便是封閉了進步刊物《祖國紀事》，從而充分暴露了他暴徒兼偽善者的本來麵目。他的強暴，他如夜梟般的翅膀陰影改變了60年代以來俄羅斯出版業的麵貌，能夠公開出版發行的刊物，隻剩下一些小心翼翼的溫和自由派和自由民粹派的出版物，以及逢迎諂媚的報紙和黑幫派充滿殺氣的報刊了。
在這出版業的“冰期”，庸俗的幽默刊物應運而生，風行一時。並且成了這個特殊時代特殊文學形式上的真正旗幟。在帝都莫斯科和彼得堡，這種庸俗的幽默刊物的繁殖速度是相當驚人的。它們取了各種各樣美妙的名稱，也隻有名稱才能體現出他們之間的區別。因為瘋狂了的書報檢查機關仍然禁止它們刊登任何可以使人感到屬於所謂不可名狀的街談巷議的充分自由的東西，甚至包括那些普通的“自由主義的”嘲弄也要被抽掉。這些本就庸俗的幽默刊物隻好按照自己的性質和容量來刊載短小的體裁：包括什麼漫畫上的一兩句尖刻的題詞、不出十行的小笑話、三行的小對話、一丁點的小故事、小劇本等等，並且想盡辦法，在醉酒的商人、小市民的婚禮、避暑地運送貨物的丈夫、性情輕浮的妻子、消防隊的大叔、摩登女郎、花花公子以及各色各樣的、普普通通的小人物身上大作文章，靠騙取小市民的傻笑來維持生計。而這些庸俗幽默刊物的大量出現，也有著另一層次的原因，這就是在資本主義廣泛發展起來以後，城市居民和平民知識分子階層也迅速地擴大了，可是，以普通的城市平民作為主要人物的民主、進步的文學卻還沒有產生，60年代到80年代所出現的個別具有代表性的作家，也都在反動勢力猖獗之下漸次絕望，人民渴望著能夠有反映自己的文學來幫助他們，認識他們的生活，並典型地揭露這種生活。然而，應這種時代的需要而產生而擺在人民麵前的卻是各式各樣的、從庸俗的小市民的角度來描寫普通百姓生活的幽默文學作品，這些作品確實談到了他們的日常生活，談到了他本人的形象，滿足了他們一定的願望，但是這一堆堆五光十色、花花綠綠的幽默作品更反映了扭曲的時代，並非是人們所渴望得到的真正的平民民主主義的文學，人民的精神要求與這些幽默刊物的作品相差甚遠。
契訶夫走上寫作之途的時候，正是在這出版業所麵臨的空前艱苦的時代，也是政治上如列寧所說的“思想和理智的時代”，更是反動派殘暴無恥、飛揚、跋扈的“停滯”的時代，馬克思主義和工人階級的革命運動正在這個時代的深處漸漸地成熟起來。因此，契訶夫在精神方麵的成長，不能不受到這個時代以及這個時代許多不朽文學作品的影響，並構築了契訶夫真正的精神本質。
同時，這個曆史時代的外在表現卻是陰暗、嚴酷的，在契訶夫這一類剛剛踏入生活的青年、一代平民知識分子的代表看來，這個社會是沉睡著的，毫無希望的。因此，在他們還沒有來得及被政治所吸引的時候，便已經對他們所感受到的政治現實失望了，他們要從文學的角度來探索一條走出“停滯”，走向光明的道路。
在這種錯綜複雜的曆史扭結、交合之中，契訶夫走向了文學舞台，走過了一條由普通的通俗幽默文學的作者到文學的革新者，再成長為一名成熟的強有力的俄羅斯平民民主主義作家的道路，從而將自身融進了這段繁複的曆史，適應了時代的需要，又給了時代以新的驚奇。
契訶夫很早就已經發表了自己的小作品，而他自己認為，真正稱得上他文學活動的起點，應當是1879年12月24日。這一天，他向當時眾多的幽默雜誌中的一種名叫《蜻蜓》的雜誌投寄了一篇短篇小說——《寫給有學問的鄰居的信》，此後不久的1880年1月13日，在《蜻蜓》雜誌的內部欄目“郵箱”中，登載出了一則雜誌編輯部所寫的回信：“致家住德拉切夫18號的安·契一夫先生，尊稿寫得不錯，我們將予發表，敬祝您百尺竿頭更進一步。”
過了不到兩個月以後的1880年3月9日《蜻蜓》雜誌第10期上刊載了契訶夫的這篇短篇小說，並且同時還發表了他的另一幽默小品《長篇、中篇等小說中最常見的是什麼》，署名為“……夫”和“安東沙”。契訶夫說：《寫給有學問的鄰居的信》是他公開發表的第一篇“小東西”，其中嘲笑了一個不學無術的自命非凡的地主，並且以直接的諷刺傾向為特色。文章中寫出了這個地主喜歡自吹自擂而實際上又愚蠢無知的性格，巧妙地把這性格的兩個方麵作了對照，使讀者不禁啞然失笑。而一本正經的對話語氣與語無倫次的內容結構卻鮮明的不一致，著實令人捧腹。文中采用了文縐縐的、似是而非的大話，成功地嘲笑了地主布拉托夫的自命不凡和愚昧無知，並在結尾一筆點出了地主的本性。
在這裏，契訶夫實際上是模仿了祖父葉戈爾·米哈依洛維奇和叔父米特羅方·葉戈羅維奇的書信風格。其特色就是把浮誇的筆法和文理不通結合在一起，總是企圖使最普通的事物和最平常的瑣事顯得莊嚴隆重、意味深長。他的父親巴維爾·葉戈羅維奇的書信也是如此風格，而契訶夫如此模仿的用意，也就是在嘲笑這種風格，帶有對塔幹羅格生活反抗的意味，那篇幽默小品則以嘲笑的口吻列舉了當時小說中最常見到的人物：公爵、風韻猶存的公爵夫人、鄰居一男爵、自由主義者文學家、家道破敗了的貴族、住在康波夫的姨娘、忠心耿耿的老仆、滿臉關切神情的醫生、不會說話的狗、無意的竊聽以及由此而來的重大發現，還有大量的驚歎號等等，以安東沙之口，表露了年輕的契訶夫對當時文學創作中的千篇一律和陳詞濫調的不滿。
這兩篇小作品開始了契訶夫庸俗滑稽刊物上的文學創作生涯，他如果不溺於死水，便要創出新意。
在這以後，青年契訶夫的文學創作便一發而不可收拾了。
“輕鬆喜劇的題材在我的頭腦裏太多了，它們一個勁兒要往外鑽，就像巴庫地下的石油一樣”，“在我的頭腦中有一大群人在請求我把他們寫出來，他們正在等候著我的號令”。
然而，家庭的沉重負擔，使得契訶夫從一開始就成為多產的作家。由於當時的稿費很低，他必須盡量地多寫作，不住手地、不伸腰地、不休息地寫作，以完成自己對家庭的義務和責任。當他缺錢用的時候，他會開玩笑似的向熟人說：“您要不要買我的短篇小說？對您我可以每一百盧布讓一個盧布。我的小說比海水浴場裏的小魚還多。”然而，許多的文學家的靈魂恰恰都是在過分的勞累之中被毀掉了。它是所有剛剛成長的青年文學天才最危險的敵人，雖然勞動就是才能，但過分勞累是危險的事情。而且契訶夫在他最初幾年的寫作生活中，也沒有真正重視他自己的文學勞動，比起他對醫學、對科學的興趣來，他認為文學隻是他第十流的興趣而已。創作初期所不得不麵對的幽默刊物的性質和混濁的時代條件，都十分可怕地構成了他卓越才能的潛在危險。這是個溺死人的時代。
如果說在這個壓抑的年代，各種報刊都擁有一個最多疑的熱心觀眾的話，那就是反動政客波別多諾斯采夫。當他一旦發現“在接受書報檢查的刊物中，特別是在一些諷刺和幽默雜誌中，常常出現一些關於各種人物的短評，對這些人物的社會活動進行並非平靜和認真的討論，而是指名道姓，使用一些不成體統的、尖刻的、甚至是辱罵性的語句”時，他譴責報刊的放肆指令便一個接一個地傳了出來，使所有的人都不敢越雷池一步。在這種出版業萬馬齊喑的狀態中，在數不勝數的庸俗幽默雜誌之中，《花絮》雜誌好像成了最正派的一個，它似乎還願保持自由派的麵貌，盡量保存“適當的抗議”色彩，但在重壓之下，實際上已同其他雜誌沒有多少差別，或者說最好與最壞之間也隻有那麼一步、半步之遙，它也要適應各個方麵的不同口味。加上《花絮》的編輯尼古拉·亞曆山大羅維奇·列伊金本人的觀點和他急於表明自己的雜誌隻在談論細微、瑣碎、偶然的事情而避開壓力，於是，《花絮》之中也便更加充斥著避暑地的丈夫、胡作非為的商人、醉眼蒙□的官吏、星期日的郊遊、婚禮、油餅、宴席等等無聊而又不觸犯禁令的主題。
就在《花絮》的這個手腕靈活、善於克扣的老板列伊金尋找人才的時候，這位老板敏銳地感覺到這位年輕、機智而又勤勞過人的醫科學生契訶夫是一個可為其用的人，他便立刻決定把契訶夫招攬到自己字號下。
1882年，初顯身手的文學家契訶夫接到了列伊金的邀請，請他與《花絮》雜誌合作。不久，契訶夫便成為《花絮》雜誌的積極撰稿人之一，在《花絮》雜誌上，他給漫畫題詞，想出各種各樣的笑話、對話，編寫幽默的日曆和生物氣候學家滑稽劄記，也寫了許多的滑稽詩文，並且還專門負責了一個叫作《莫斯科生活花絮》的專欄。他憑著自己所特有的刻苦精神，從來也沒有嫌棄過任何工作，成了列伊金的勤雜工。他有著無窮無盡的創作能力，“如果我把我在一個美好的冬夜寫出的一切都寄給《花絮》，那麼我的這些材料足夠您用上一個月。”而列伊金則以一種心懷嫉妒的心理監視著契訶夫，他怕契訶夫在別的刊物上發表作品，他要努力從這個多產的年輕作家的身上盡量擠出所有能夠擠出來的油水。他並不肯多拿出稿費來嬌寵契訶夫，但也不得不多多少少地一戈比一戈比、慢慢地來提高付給契訶夫的稿費標準，因為他畢竟怕契訶夫被他的競爭者收買走，他本人是一個庸俗作家，也是一個十足的市儈。