契訶夫兄弟們把全部的熱情都投入到了這些演戲的行頭上了。他們每一個人都是演員，他們的一舉一動都是在給自己演戲。當然，他們有時也為家裏人演戲，用他們輕鬆的幽默來表達自己的善意，也表達對人、對生活無比的熱愛，同時也以此向包圍著、攻擊著他們的世間的一切庸俗、欺騙、偽善、假仁假義和暴力行為報複。他們的笑話、喜劇、小戲和滑稽表演之中，更有著日益成熟的創造力的萌芽，顯示出藝術天才的雛形。
然而，這種經常性的自我消遣式的戲劇演出，並不能令他們長久滿足，尤其是契訶夫，對於戲劇的喜愛，使他渴望著能夠到真正的劇院裏，去觀看、欣賞到真正演出的戲劇，去參加真正的劇本演出。在童年和少年時代，戲劇是契訶夫最強烈的愛好，而這種愛好，正是來自於現實生活中充斥著的矛盾和他對現實生活中諸多方麵的真實體驗，是他解脫現實、反抗壓力的一種身心需要。
在沙皇專製統治禁錮的社會裏，教育界是受到嚴格限製的，沙皇的教育，要符合東正教、專製製度和國民精神的原則，尤其是當時，在教育領域確立了令人悲歎的、著名的“古典製度”，不僅要學生死記硬背各種古代語言的語法規則，而且反對學生蓬勃的精神，防止新思想的傳入，更著意培養真正的奴隸性格。因此在當時，如果沒有學校當局的書麵許可，中學生是連劇院也不許去的。
模範的塔幹羅格中學，則最徹底地貫徹了政府政策的反動精神，尤其是學監季雅科諾夫更是不願意學生去看戲，因為他本人就從來不喜歡戲劇，認為戲劇對於年輕人隻是有害無益。愚昧的季雅科諾夫有權阻止學生的行動，卻無法擋住契訶夫無限的機智。即使得不到學校的許可，契訶夫還是要去看戲劇，並會有自己的辦法。有的時候，他竟然會很好地發揮自己的化裝技能，喬裝改扮成完全不再是中學生的模樣再去看戲劇。有趣的是，台上是化了裝的戲劇演員，台下則坐著小契訶夫這位天才的演員，仿佛在比賽著各自的藝術才能。
契訶夫第一次到劇院看戲，是在他13歲的那一年，劇院裏上演的是輕歌劇《美麗的葉蓮娜》。從此以後，他再也離不開他所喜愛的戲劇，離不開劇場裏特殊的趣味了。再後來，在他成名以後，小說改編成戲劇上演的時候，他還要去劇院，和小演員們在一起。從這以後，他還看了著名戲劇《哈姆雷特》，這成為他一生中最喜愛的戲劇作品之一。他看了奧斯特洛夫斯基的幾個戲，並且始終給予這幾個戲以極高的評價。他還看了改編演出的《湯姆叔叔的小屋》等等。他最喜愛的劇作家就是果戈理，他非常欣賞《欽差大臣》，並且認為《婚事》也是一部絕妙的劇本。契訶夫親自參加演出的第一個劇本戲劇就是《欽差大臣》。當然，這隻是一次純粹的家庭演出，參加演出的演員全都是契訶夫兄弟和他們的親朋好友。契訶夫扮演了市長角色，這次演出獲得了相當好的效果。成功的嚐試更壯了這些小演員們的膽。他們自己動手，在塔幹羅格市中學的一間校舍裏，建立起了一座他們心目中真正的劇院，（也有人認為，是在他們一個中學同學德羅西的家裏，布置了一個相當像樣的經常性的“劇院”，因為在當時的塔幹羅格中學還做不到這些）這裏有觀眾廳，也有化妝室，還有道具和服裝。他們又演出過奧斯特洛夫斯基的劇本《森林》，契訶夫扮演了這出劇中的涅斯察斯特裏夫采夫。除去看戲、演戲以外，契訶夫仍然不滿足。少年契訶夫還要自己動筆，以自己的文采來為劇院寫劇本。目前所知道的契訶夫的第一個作品的名稱叫《無父兒》，這是他在塔幹羅格念中學時所寫的一部正劇。他很用心，也很認真，一直到進入莫斯科大學醫學係以後，他還在繼續修改這個劇本，並且曾經希望葉爾莫洛娃采用這個劇本作為她福利演出的劇目，可惜未能成功。
在這篇劇本中，主角普拉東諾夫是一個意誌薄弱的當代英雄，這個人物具有典型性，被文學評論家看做是契訶夫後來作品中伊凡諾夫的前身或萌芽；而貴族之家的沒落題材和出賣莊園的情節，又被看做是後期作品《櫻桃園》的基礎，也與契訶夫獨自生活在塔幹羅格時悲痛心境有關。研究契訶夫的專家們認為，《無父兒》雖然在藝術價值和結構技巧上沒有什麼可取之處，但在研究契訶夫的某些典型主題及其起源問題上，卻有著很高的參考價值。無論如何，《無父兒》畢竟是小契訶夫在劇本創作方麵的第一次探索，它所反映的不僅是少年契訶夫所表現出來的不懈追求和著意反抗的精神。
除《無父兒》之外，契訶夫在塔幹羅格中學時期，還寫了一係列通俗喜劇題材的作品，其中包括《棋逢對手》、《一個剃了胡子的佩手槍的秘書》、《田雞叫是有原因的》（又名《難怪雞叫了》）等等。為了中學同學們的業餘演出所需，安東·巴甫洛維奇·契訶夫還曾經寫過一些有關塔幹羅格市各種生活現象為題材的活報劇。可惜的是，這些契訶夫少年時代所創作的作品，由於種種原因都沒有能夠流傳下來。
酷愛戲劇的同時，他也開始了文學方麵的最初嚐試。在塔幹羅格讀四年級的時候，他就曾為高年級學生所主辦的一份手抄刊物寫過稿件，這個手抄刊物上還曾發表過他的一篇專門諷刺學監季雅科諾夫的詩篇。可見，他從少年時代起就開始以文學的筆鋒，在嘲笑、諷刺之餘，以直接的方式去反抗現實的壓迫。而後來，這座監獄式的學校和其中衛道士式的人物季雅科諾夫及同樣的各個人物，更成為契訶夫《套中人》中的原型人物。
1875年間，契訶夫的兩位親愛的哥哥都先後離開了塔幹羅格，到莫斯科讀大學去了，亞曆山大進了莫斯科大學理化係，尼古拉進了繪畫雕刻建築學校。他們的離去，在契訶夫的生活中是一件相當嚴重的事件。對於他來說，在創作的共鳴這一點上，怕是誰也不可能代替得了他的兩個哥哥了，這對於正在覺醒之中、正在走向文學藝術的少年契訶夫來講，無疑是一個十分重要的缺憾。他們的手足之情是那麼牢固深厚，但是，他們久已形成的風格依然使他們把依依惜別、灑淚相送的形式看成是可羞愧的事情。正因為他已經有了太多的傷感，因而他們也最痛恨傷感。直到相別的時候，他們兄弟之間仍然用互相嘲笑、揶揄來表達他們難舍難分的兄弟之情。在他們此後往返的書信中，從他們經常性的相互關懷中間，從他們表現出的深刻的相互了解、默契與信任中，處處流露出了他們相互隱藏不住的親情。
契訶夫非常想念他的哥哥們。1876年，緊隨而來的就是父親巴維爾·葉戈羅維奇小雜貨鋪破產事件，巴維爾·葉戈羅維奇不得不帶著家小避債出走莫斯科，契訶夫和弟弟伊凡一起，仍然留在塔幹羅格繼續學業。不久，弟弟伊凡也去了莫斯科，隻剩下契訶夫仍然在塔幹羅格中學寄讀。這期間，他要利用自己的業餘時間去為人家做家教，來維持生計和學業。為了每個月僅僅能夠掙到的3個盧布，他卻要步行很遠的路，去郊外的家教館，尤其是在秋天多雨的季節，道路是那麼泥濘難行，但窮苦困擾下的契訶夫卻連一雙套鞋都沒有，可仍然要堅持，再堅持。
在苦悶的時候，同哥哥們的交談、交流漸漸成了他的習慣，他還特意為哥哥們出版了一種名叫《兔子》的幽默刊物，按期寄到莫斯科去，他也堅持自己業餘的文學愛好，常常寫下許多小東西，寄給亞曆山大哥哥。大哥亞曆山大也常常寫信，鼓勵自己親愛的弟弟戰勝困難，完成學業，並指導他一些寫作中的問題。兄弟親情和幽默，在契訶夫的少年時代，在他成長的生活之中起到了重大的作用。少年時代的契訶夫，更是以他的頑強精神和幽默的態度，不自覺地暴露了他生活周圍的最可怕的敵人——專製、奴役、謊言、庸俗、偽善這一切可笑而又可憐的敵人的本質。當他麵對生活的時候，在他的小戲劇裏，在他諷刺的筆下，所有的敵人都不再是顯得不可戰勝的了。
契訶夫說過：“在我的童年沒有童年”，“我從小就很少得到體貼。”然而，無論童年和少年時代是多麼的黯淡，在塔幹羅格市這座長期生活過的小房子裏，畢竟還是留下了許許多多值得懷戀的東西：孩子們畫下的功課表；一個沒有了頭的洋娃娃；一隻依舊飛來就食的小鳥；牆壁上歪歪斜斜寫下的“×××是傻瓜”等等的一切。這些本來顯得井井有條、仿佛永遠牢不可破的生活秩序，這一切的一切都忽然間煙消雲散了。無論有怎樣的意願，契訶夫的童年、少年時代都已經過去了，他走向了青年。