能夠讓人終生夢魘的學校，實在是過於可怕了。安東·巴甫洛維奇的自由觀，無疑受到了強大壓力，他要在壓力中衝出一條自由之路來。
童年和少年時代的安東·巴甫洛維奇·契訶夫（以下簡稱契訶夫）沒有向周圍生活中的壓力屈服，而是始終與兄弟們一起，把嘲笑和諷刺作為一種鬥爭的手段，不自覺地用自己超人的幽默感抵禦著一切困苦和憂傷。
無論是在勞役式的小雜貨鋪子裏，還是在牢獄般的學校，也不論是在囚徒式的唱詩班，還是家裏家外各種各樣的、肉體的或精神的鞭笞，契訶夫和兄弟們總是以快樂來對待這一切，用他們特有的嘲笑和諷刺來報複嚴酷的現實生活，在他們的幽默中，充滿著狡黠、大膽和才華，也充滿著明快與輕鬆的格調，表現出他們對人生、對人的熱愛和對生活、對人性的渴望，也表現出他們內心世界的善良與友愛。雖然現實生活常常以拳頭和棍棒來打擊他們，但是，他們仍然帶著自信的微笑踏入了生活，他們仿佛覺得，真正人的生活絕不可能摧毀笑聲、快樂與光明。他們創造出各種各樣的笑話、俏皮話和令人發笑的戲謔，甚至於創造出驚人的戲劇效果。在他們可愛的笑臉之上，閃耀出了日趨成熟的創造力量的萌芽和令人欣喜的文學天才的預兆，這正是祖父與父親的遺傳因素，在生活的磨礪中發展成為真正藝術天才的預兆。
戲劇是契訶夫的第一個愛好，戲劇也占據了他童年生活中的十分重要的位置，以至於終身陪伴著他。他出色的幽默感使他自然地成為一位天才的演員，尤其是一位即興表演的能手。他能夠想象得出來各式各樣千奇百怪的東西，這些想象又由於悲劇性的生活現實而具有喜劇特性。他渴望人間喜劇。他善於觀察和模仿周圍人物的言行舉止和形象，在需要的時候，他能迅速地變換自己的麵貌和語調，忽而變為牙科醫生，忽而變為啞僧，忽而又變為教書的老教授或者教堂裏的老管事，用麵貌和語調的變化來表現各種人物的內心世界。
他很喜歡玩一個叫“考助祭”的遊戲。通常都是由他的哥哥亞曆山大來扮演那位呆板、僵化的主考官——大主教的角色，而他自己則把脖子伸得很長，使它變得就像老年人脖子那樣青筋暴露，同時把麵部的表情扭曲到令人難以辨認的程度，然後再用一種蒼老的、顫抖的聲音來演唱他熟悉的宗教歌曲。他所扮演的是一位年邁的、要來考助祭的一位鄉下教堂的下級管事，而且就像是一個真正的鄉下教堂裏的下級管事一樣，要在他的哥哥亞曆山大主教的麵前，把所有的主禱文、短頌詩和聖母禮讚的八個聲部統統唱一遍，由於是在大主教的麵前，還要表現出鄉下小管事由此產生出的恐懼感和老邁程度，他便一邊唱，一邊顫抖著、喘息著，一副癡迷於宗教而又地位低下、一生艱辛的可憐相，直到最後，亞曆山大大主教終於說了一句傲慢的恩準話：“你是助祭。”
這是當時契訶夫兄弟們所能采取的唯一方式，這是他們對父輩們為了追求那種淩駕於日常生活之上的欲望而表現出的宗教狂熱的辛辣諷刺；也是契訶夫兄弟們對強加給自己的、無休止的教會祈禱和家庭祈禱中所遭受到的磨難、對他們所遭遇到、感受到的宗教的假仁假義、道貌岸然的虛偽與欺騙、對他們所經受過的種種苦難的辛辣諷刺。
在沙皇專製統治的時期裏，凡屬於皇室中的人的生日、命名日等都被列為全國性的節日，稱為“沙皇日”，每到這一天，教堂都要舉行盛大的慶賀典禮，市長還要全身披掛整齊，在胸前佩滿勳章，親自出席並主持慶賀大典，這也許是市長大人最威武、炫耀、光彩也最虛偽的時刻了。契訶夫最喜歡的就是扮演這位在“沙皇日”主持大教堂慶賀典禮的市長大人。他會把自己的演技最充分地表現出來，把市長那種洋洋自得、愚蠢驕傲、妄自尊大的神情表演得惟妙惟肖，出神入化，一針見血地揭露他所痛恨的欺詐與謊言。此外，他還十分善於用即興表演的方式，用自己的演技來再現那些在舞會上跳著四方舞步的達官顯貴們，將這些蓄著整齊的胡須、滿臉充斥著可憐的奴才相，既膽怯又自傲的“顯要人物”描繪得會意傳神。這些都無疑是契訶夫兄弟們對他們所痛恨的社會欺詐、招搖撞騙、卑鄙可恥的行徑的生動揭露和刻意反抗。
契訶夫兄弟們還常常在一起表演一個叫“牙科醫生”的遊戲。每當此時，契訶夫又來扮演這位“高超”的牙科醫生了，他會拿起一把用來鉗住木炭的火鉗子，還要用很長的時間，用十分緩慢而又笨拙的動作來盡量折磨那位扮演患者的哥哥，最後才從患者的嘴裏拔出一個象征性的軟木塞子來，接下來，他會洋洋得意地把這個軟木塞子拿給所有在場的人都看個遍，充分地表現自己絕妙的“技藝”。這一切的表演場景，已使我們看到了名篇《外科手術》的粗淺輪廓。童年的壓抑生活，對後來的契訶夫產生了很大的影響，從他後來創作的主題，到他深沉的道德追求，無一不可追溯到童年的根。
契訶夫還非常善於運用化裝的方式，來表達自己的幽默感。有一天，他穿上一些破破爛爛的衣裳，打扮成個衣不蔽體、肮髒可憐的小叫花模樣，並且動手寫了一封聲淚俱下、感人至深的乞討信，帶著它來到了自己那位宗教迷的叔父米特羅方·葉戈羅維奇的家，用他哀求的語氣和神情去打動自己的叔父。米特羅方居然沒有能認出站在麵前的親侄子，更被他乞討信中淒苦、悲涼、誠摯的語言所感動。一向精打細算的米特羅方大發慈心，終於施舍給了契訶夫幾個小錢，並為自己的聖舉著實興奮了幾天。這幾個小錢算得上契訶夫表演的酬勞，這是他完全靠自己的才能所獲得的第一筆收入。
在契訶夫的演出中，他的兩個哥哥亞曆山大和尼古拉始終是他最稱職的幫手了。在他所創造的每一出笑話劇和小戲中，亞曆山大和尼古拉都非常善於創造一種奇妙、誘人、明快而高於創造性的共鳴氣氛，通過這種氣氛的烘托，使得契訶夫的任何一個成功之筆，任何一個巧妙的比擬，乃至於任何一個有趣的詼諧，都不會被白白糟蹋掉，都會收到真正戲劇性的效果。契訶夫非常重視這種才能，這種善於說笑而又能盡快領會笑話的才能，在他的心目中，理解笑話的才能永遠是人的一種重要品質。
有一次假期到了，母親要帶著孩子們到祖父家裏去作客，大家都快樂極了。在去祖父家的準備與途中，興奮的契訶夫們也少不了幽默與彼此相通的默契，隻要他們三兄弟在一起，就永遠不會寂寞。
這次出門，準備了很久。大哥亞曆山大早就用糖紙給自己糊了一頂寬邊帽子，這帽子後來把馬嚇了一跳；二哥尼古拉，當時是個十五歲的男孩子，不知從哪裏弄來一頂能夠折疊的大禮帽，竟想戴著它出門。安東對它的嘲笑那是說也說不完的。媽媽葉甫蓋尼亞·雅科甫列夫娜當然是又烤又煮，準備了各種上路的食品。我們雇了一個普通趕腳的，也就是趕大車的，叫伊凡·費陀雷奇，在他的大車上鋪了枕頭、被窩、氈子。於是我們七口人，趕車的在外，坐上大車，出發了，有母親、瑪莎姐姐和我們兄弟五個——亞曆山大戴著紙糊的帽子；尼古拉戴著大禮帽；還有安東、伊凡和我。我現在簡直無法想象，這輛大板車怎麼能坐得下我們這麼多人，而且一去一回都是整整七十俄裏。尼古拉一路上戴著大禮帽，光著兩隻腳，眯著一隻眼睛，很耐心地聽著安東的嘲笑和給他起的外號——“斜眼”。“斜眼，抽根煙吧；歪鼻子，你有煙嗎？”尼古拉一路上也沒有離開他心愛的大禮帽，而安東就一路不停地想出各種玩笑來嘲笑他這頂“考究”的玩意，直到他一把把它從尼古拉的頭上拖下來，扔到了車輪下邊；尼古拉卻逆來順受，眯著一隻眼睛，又拾起了那頂已經壓露了彈簧的皺皺巴巴的大禮帽，依舊若無其事地重新戴在頭上。一直到來到祖父家，這場戲才告收場。等到大家到河邊嬉耍的時候，尼古拉又開始表演了，遊泳的時候也舍不得摘下這頂大禮帽。他身上脫得赤裸裸的，頭上卻戴著大禮帽，在河裏瞎撲騰；安東就趁著這個時候，悄悄地繞到他的背後，一下子把大禮帽打了下來。帽子從尼古拉的頭上滾下來，掉進水裏。出乎所有人的意料，它進一些水，就……沉下去了。