雄才大略的操場，史稱其為魏武帝。在中國古代人物中，曹操得到毛澤東的點評是最多的了。毛澤東肯定曹操的政治功業，稱讚曹操的軍事才能，還欣賞曹操的文采風騷……同時也指出曹操存在的缺點。據統計，毛澤東對曹操各種形式的評價共達32次之多！
毛澤東年輕時就對曹操十分推崇。他讀書時就曾經在《講堂錄》中寫道：才不勝今人，不足以為才；學不勝古人，不足以為學。天下無所謂才，有能雄時者，無對手也。以言對手，則孟德、仲謀、諸葛尚已。
據人民出版社1983年出版的《毛澤東書信選集》記載，周士釗對1918年的《過魏都》記憶猶新。周士釗是毛澤東在湖南第一師範的同班同學，關係甚好。1918年8月，毛澤東路過河南，特地與羅章龍、陳紹休三人到許昌瞻仰魏都舊墟，憑吊曹操，並與羅章龍作《過魏都》聯詩一首：
橫槊賦詩意飛揚（羅），自明本誌好文章（毛）。
蕭條異代西田墓（毛），銅雀荒淪落夕陽（羅）。
詩中表達出毛澤東對曹操的欽佩之意。在毛澤東看來，曹操是中國古代少見的一位集政治、軍事、文學才能於一身的人。因此，他在不同場合多次談及曹操，讀史時多次點評曹操，並給予高度評價。
新中國成立後，毛澤東更是多次評價曹操。
1952年11月1日，毛澤東視察河南安陽，參觀殷墟。他對隨行人員說：漳河，就是曹操練水兵的地方。曹操也是個了不起的人物。他在這進行了大規模的擴建，還在這一帶實行屯田製，使百姓豐衣足食，積蓄力量，逐漸統一北方，為後來晉統一全國打下了基礎。
1954年夏，毛澤東在北戴河吟誦曹操《觀滄海》一詩後，對身邊工作人員說，曹操是了不起的政治家、軍事家，也是個了不起的詩人。“曹操統一中國北方，創立魏國。他改革了東漢的許多惡政，抑製豪強，發展生產，實行屯田製，還督促開荒，推行法治，提倡節儉，使遭受大破壞的社會開始穩定、恢複、發展。這些難道不該肯定？難道不是了不起？說曹操是白臉奸臣，書上那麼寫，戲裏這麼演，老百姓這麼說，那是封建正統觀念所製造的冤案。還有那些反動士族，他們是封建文化的壟斷者，他們寫東西就是維護封建正統。這個案要翻。”（陳晉主編：《毛澤東讀書筆記》，廣東人民出版社1994年版，第760頁-761頁。）
1954年夏他在《浪淘沙北戴河》一詞中這樣寫道：往事越千年，魏武揮鞭，東臨碣石有遺篇。蕭瑟秋風今又是，換了人間。
這是毛澤東給曹操定論的名篇。寥寥數語，一個政治家、軍事家和詩人的形象便躍然紙上。
1954年7月23日那天，毛澤東特意給女兒李敏、李訥寫信說：“北戴河、秦皇島、山海關一帶是曹孟德到過的地方。他不僅是政治家，也是詩人。他的碣石詩是有名的。”（陳晉主編：《毛澤東讀書筆記》，廣東人民出版社1994年版，第272頁。）
時任毛澤東國際問題的秘書林克寫過這樣一段回憶：1957年春季，毛澤東離開北京到天津、濟南、徐州、南京、上海等地視察。3月20日下午，毛澤東乘飛機由南京飛往上海，途經鎮江上空時，毛澤東觸景生情書寫了宋人辛棄疾《南鄉子登京口北固亭》這首詞。寫完後，圍繞這首詞的內容，毛澤東又講了許多。在說到“生子當如孫仲謀”這一句時，毛澤東說是借引曹操的言語。接著，毛澤東講到《三國演義》中曹操煮酒論英雄一節，曹操說：“夫英雄者，胸懷大誌，腹有良謀，有包藏宇宙之機，吞吐天地之誌者也。”劉備問：“誰能當之？”曹操以手指劉備後自指說：“今天下英雄，惟使君與操耳。”說到這裏，毛澤東繼而發揮說，盡管劉備比曹操所見略遜，但劉備這個人會用人，能團結人，終成大事。曹操的這句名言，毛澤東一直深深地印在自己的腦子裏。直到晚年，他在練習書法時，還時常很有興致地一次又一次地書寫。
毛澤東反對貶損曹操，對把曹操看做奸臣的傳統觀念十分不滿。1957年4月10日，毛澤東在與《人民日報》負責人談話時，為曹操辯誣：曆史上說曹操是奸雄，不要相信那些演義。其實，曹操不壞。當時曹操是代表進步一方的，漢是沒落的。
1957年11月2日，毛澤東正在莫斯科訪問。當晚，他請胡喬木、郭沫若到住處一道用餐，邊吃邊談中，毛澤東首先提起《三國演義》的話頭，他們夾敘夾議，談得很熱烈。毛澤東忽然轉向翻譯李越然，問：“你說說，曹操和諸葛亮這兩個人誰更厲害些？”李越然一時不知如何回答。毛澤東說：“諸葛亮用兵固然足智多謀，可曹操這個人也不簡單。唱戲總把他扮成個大白臉，其實冤枉。這個人很了不起。”