通過在IBM如饑似渴地學習，李雨航很快成為IBM全球服務的首席技術架構師，對於IBM的大型主機，小型機，分布式計算，還有IBM的網絡，在技術上全麵掌握。“那期間主要是做轉型的工作，因為上世紀90年代後期PC服務器、客戶端和互聯網技術爆發，這些大型企業都開始采用這些新技術，我做了很多把IBM的這種大型主機計算技術向PC互聯網計算技術進行轉型的嚐試。”李雨航說，在IBM的5年裏，不僅在技術上學到很多新東西，掌握了它的所有核心技術，另外在管理上也學到了很多。IBM是大型的跨國公司，它的管理非常有章法，企業文化也非常完善，業務流程和管理都是全世界領先的，“通過對這些管理方式的學習，我覺得現在即使給我一個大型企業我都可以管理得非常好。”
那5年中，讓李雨航記憶深刻的是，在技術上的又一次創新。就是把微軟的Windows NT PC技術部署到了IBM的網絡上，“IBM獨有的這種給大型主機用的SNA網絡，本來跟PC機和IP網絡是不搭界的，那麼我等於做了嫁接移植，使PC的管理、應用、係統能夠在IBM全美寬域網絡中運行並能調用主機資源，這樣客戶不用著急重新部署TCP、IP網絡和重新開發遷移主機軟件，節省了大量的資金。”當時李雨航基本上每天大約有十五六個小時都在鑽研這些技術，鑽研了好幾年，這在當時是全世界獨有的創新，也是讓李雨航內心比較自豪的一件事情。
通過這種創新，李雨航也成為了微軟的技術專家，所以1998年，到微軟的機會又在向他招手。
當時，互聯網突然爆發，由於李雨航是首批微軟認證開發師和工程師，身兼業界兩大技術的專家，所以微軟邀請他來給MCSE認證工程師考試出題，通過這個工作他跟微軟有了合作，微軟了解了他的技術實力，就邀請其加盟。
在這裏，李雨航做的工作等於是雲計算的前身，互聯網數據中心Web平台。後來他推出的全球政府安全和源代碼共享，也是通過高度安全互聯網係統來實現的，包括中國政府和大學用戶都可以通過互聯網來訪問微軟的源代碼，此外還做了很多這類安全項目。
從進入微軟，李雨航就受到比爾·蓋茨對核心員工們的見麵談話，在之後一係列蓋茨親自主持的特別項目裏，兩人打交道很多，李雨航深感從蓋茨身上學到了不少東西：“他不僅是管理專家，更是技術大師，我受益匪淺。”
“我們有一個安全專家施密特後來給布什總統、奧巴馬總統兩屆政府做安全主管，是世界頂級的網絡安全專家，跟這些業界大師一起交流、合作，使我學到了很多知識。”
回饋·為雲計算保駕護航
在微軟工作近16年，自蓋茨2002年掀起微軟的網絡安全運動——可信賴計算後，李雨航專攻安全工作，等於為雲計算的安全打下了基礎。雖然當時的網速、虛擬化和計算能力都不能達到目前雲計算的水平，但實際上已經是雲計算的前身了，李雨航做了大量這方麵安全自動化管理的工作。
“大家說微軟在雲計算方麵已經有十五六年的經驗了，實際上是從我來開始做的。那會兒已經是把雲計算技術的前身做得非常的紮實，後期雲計算在技術上除虛擬化外實際上並沒有什麼突破。”當年微軟做了一個“無處不在的連接”，就是把公司的高度安全內部網絡整個動態延伸到互聯網，讓微軟的員工從全世界的每個角落都可以隨時隨地通過互聯網跟公司的網絡實現無縫連接，極大提高了整個企業的生產力。在2007年的世界最大的安全大會——RSA大會上，比爾·蓋茨退休前最後一次揭幕演講的時候專門講了這個李雨航構思的安全戰略。現在有很多企業都在使用這種技術，所以這個戰略實際上已經通過微軟的大量架構師和工程師實施到微軟的產品裏邊去了。