曹操最著名的軍事偉業無疑是官渡之戰。此役，曹操擊潰了他當時最強大的敵人袁紹，自此北方再無強敵可以威脅曹操的霸業。在官渡之戰前，曹袁兩軍的實力對比是非常懸殊的。但曹操在劣勢中不畏強敵，運籌帷幄，采納各方的建議，逐步削弱袁紹的實力和士氣，為進攻積極準備。曹操勝利的另一個重要原因是他對敵情的掌握要比袁紹更加豐富和準確。經過數月的對峙，曹操找到了袁紹的軟肋——戰線過長，以及對供給線的守衛出現漏洞。曹操利用這一戰機，派兵化裝成袁紹的降兵，突襲了袁紹的囤糧之地烏巢，將袁紹囤積在此的糧草全部燒毀，進而一舉擊潰袁軍。官渡之戰是中國戰爭史上著名的以少勝多的戰役，它和東晉時代的“淝水之戰”一樣，被曆代的兵家不斷研究。作為官渡之戰的主帥，曹操無疑在其中起到了最主要的作用。這次戰役也是曹操軍事思想、指揮藝術的一次完美展示。
在消滅袁紹的勢力後，曹操為了穩定北方的邊疆，又率兵遠征烏桓。烏桓是中國北方的一個少數民族，他們經常和漢朝的割據勢力勾結，侵擾北方邊境，劫掠人民和財物。曹操為了消除後顧之憂，也為了清除掉逃到烏桓的袁氏殘餘勢力，開始了對烏桓的征討。當大軍到達易縣的時候，曹操采納謀士郭嘉的建議，甩下輜重，輕裝突進，在當地義士田疇的幫助下，取道盧龍塞，直抵烏桓的大本營前。兩軍在白狼堆決戰，曹軍勢如破竹，一舉擊潰烏桓大軍，殺死烏桓單於，取得了完全的勝利。曹操通過北征烏桓，進一步鞏固了北方的統一局麵，也為日後的南征奠定了戰略基礎。
曹操的勝仗有名，他的敗仗同樣有名。在軍事形勢看來不可能打勝仗的時候，他打了勝仗；而在軍事形勢最可能打勝仗的時候，他卻打了最大的一個敗仗。公元208年，曹操親率水陸軍隊80萬準備平定江南。在此危急關頭，孫權和劉備聯合起來抗擊曹軍。由於曹操的將士大多來自北方，不習水戰，且很多將士因水土不服而染疾。孫劉聯軍在周瑜的指揮下，使用火攻戰術，在赤壁將曹操的80萬大軍打得大敗，曹操平定江南的野心遭到了最大的挫折。赤壁之戰奠定了三國鼎立的局麵，使中國的統一向後推遲了幾十年。但總的說起來，曹操作為軍事家是成功的，他所占據的地區比蜀吳兩家的總和還多。最終，也是由代魏而起的晉統一了中國，曹操對於這個結局的貢獻是最大的。
曹操的成功不是偶然的。首先，曹操非常重視發展經濟。曹操把屯墾提升到了一個戰略的高度，通過屯墾，極大地緩解了軍糧的緊張，並在客觀上發展了生產，促進了經濟的恢複。其次，曹操非常善於籠絡人才。任何一項事業的成功，人才總是關鍵。曹操禮賢下士，在他的周圍聚集了一大批優秀人才。文人謀士如荀彧、荀攸、郭嘉，武將如張遼、張郃、徐晃等人，均是一時之才。曹操還善於聽取別人的意見和建議，虛懷若穀，這是他屢屢取得勝績的一個重要原因。在官渡之戰後，曹操將自己軍中將士寫給袁紹的信件一把火燒掉，體現了他寬大的胸懷，贏得了那些曾經立場不堅定的人的信任，將他們變成了自己的忠實部下。再次，曹操治軍極為嚴格，賞罰分明。在官渡之戰前，曹操因為自己的戰馬踐踏了青苗，便自割頭發以代替刑罰，就是人們所熟知的曹操以身作則、法出如山的故事。陳壽在《三國誌》中評價曹操時說：“攬申商之法術，該韓白之奇謀。”曹操對法家思想的重視是和他的治軍之道相吻合的。