1868年（清同治七年） 一歲
1月11日（陰曆12月17日）出生於浙江省紹興府山陰縣城內筆飛弄（民國後廢府建製，山陰與會稽兩縣合並為紹興縣）。祖父廷禎（又名嘉模，字佳木）經營當鋪業。父寶煜（又名光普，字耀山），曾任當地一錢莊經理。母周氏。
六歲起延師在家塾中讀《百家姓》、《千字文》及《神童詩》等書。
1877年（清光緒三年） 十一歲
8月2日父病逝。家道中落，家中無力延師，遂就讀他處。靠賢母勤儉治家，撫養三兄弟成人。
1880年（清光緒六年） 十四歲
受業於同縣秀才王懋修（子莊），習八股文。並得叔父銘恩悉心指導，學業大迸。受王等影響，青少年時期曾崇尚宋儒。
1883年（清光緒九年） 十七歲
考中秀才，不再往王懋修家就讀，開始自由閱覽。繼續在叔父銘恩家借閱其藏書，得補讀不少經典及考據和詞章之書。
次年起在本地設館充任塾師兩年。
1886年（清光緒十二年） 二十歲
應邀在同鄉徐樹蘭家（古越藏書樓）為其校訂所刻圖書。因得博覽其豐富藏書。
母周氏病逝。
1889年（清光緒十五年） 二十三歲
4月與王昭女士結婚。
應鄉試中舉人。
1890年（清光緒十六年） 二十四歲
春季赴京參加會試，中式為貢士，因提前離京未參加本科殿試。次年春複入京補行殿試，被取中二甲三十四名進士，授翰林院庶吉士。
1894年（清光緒二十年） 二十八歲
春季再度入京應散館考試，升任翰林院編修。留京供職約四年。
是年中日甲午戰爭爆發，思想受極大震動。開始閱讀西方譯書，並留意時事和維新思潮。
1898年（清光緒二十四年） 三十二歲
是年秋戊戌維新運動失敗。
10月痛感清廷已“無可希望”，遂以請假名義攜眷離京，返抵故裏。是年冬任紹興中西學堂監督。
1899年（清光緒二十五年） 三十三歲
因支持紹興中西學堂教員中的新派，遭舊派忌恨，慫恿學童出麵妄加幹渉，憤而辭職。
後受聘為嵊縣剡山書院院長，任職一年。
1901年（清光緒二十七年） 三十五歲
9月任上海南洋公學特班總教習。注重教學內容和方法的革新，受到學生歡迎。
1902年（清光緒二十八年） 三十六歲
因元配王昭已於1900年病逝，是年元旦與黃世振（仲玉）在杭州結婚。
4月在上海與蔣智由、葉瀚等發起成立中國教育會，被舉為事務長（即會長）。開始以教育倡言革命。
11月間南洋公學發生風潮。支持學生並率特班生一同退出公學。與中國教育會同人創立愛國學社，接納退學生。任學社總理。為急籌辦學經費，赴南京籌款；至碼頭時，家人奔告長子病亡，含淚托人代理後事，忍痛登輪。
後學社學生全體加入光複會。章太炎、吳稚暉等任教員。帶領學生在張園舉行演說，倡言革命無所忌諱。
是年冬與蔣智由、黃宗仰等在上海創設愛國女學。初蔣為總理，不久蔡接任。
是年經張元濟推薦，被聘為商務印書館編譯所所長。
1903年（清光緒二十九年） 三十七歲
4月在蘇報發表《釋仇滿》一文，不讚同一些革命派偏執排滿之說。
為響應留日學生拒俄行動，愛國學社組織義勇軍，進行軍事操練，蔡元培亦“剪發，服操衣，與諸生同練步伐”。
6月由日譯本譯出德國科培爾的《哲學要領》一書，由商務印書館出版。
12月與王小徐等組織對俄同誌會，並出版《俄事警聞》日報。
1904年（清光緒三十年） 三十八歲
2月17日在《俄事警聞》上發表白話文小說《新年夢》，反映了愛國反帝和“造個新中國”的思想。
2月26日《俄事警聞》改為《警鍾》日報。不久任該報主編。
冬在上海發起成立光複會，被舉為會長。為促進東南地區革命派的聯合起了重要作用。
1905年（清光緒三十一年） 三十九歲
3月《警鍾》日報因鼓吹革命，報紙被查封，職工遭捕。
10月由黃興主盟加入同盟會，並由孫中山委派為上海分會會長。
1906年（清光緒三十二年） 四十歲
7月3日在鄒容墓前紀念塔落成典禮上致詞，聽眾深被感動。
秋清廷擬選派翰林院編檢出國留學，因合其誌願，遂赴京銷假等候派遣。事延宕，應聘為譯學館教習，講授國文及西洋史。
譯日人井上園了所著《妖怪學講義錄總論》一書，由商務印書館出版。
1907年（清光緒三十三年） 四十一歲
6月派遣留學事被擱置。經友人說項，新任駐德公使孫寶琦允由使館支銀助其半工半讀，遂成行。
下半年在柏林習德文，編譯書籍。並應聘為唐紹儀子姪之家庭教師，講授國文。
1908年（清光緒三十四年） 四十二歲
秋遷居萊比錫，進萊比錫大學學習，曆經四年。先後聽馮德（Wilhelm Wundt）的心理學和哲學史，福愷爾（Vokelt）的哲學，蘭普來西（Lemprechs）的文明史，司馬羅（Schmalso）的美術史，符來（Woller）的民族學，以及文學史等。並進蘭普來西教授的文明史與世界史研究所研究，參加孔好古（August Conraty）教授的中國文史研究所練習班。從第三年起，“漸集中心力於美學方麵”，尤注意研讀康德原著。
1909年（清宣統元年） 四十三歲
10月所譯德國泡爾生（F。 Paulsen）《倫理學原理》一書，由商務印書館出版，假夫人黃世振之名，署名蔡振。
1910年（清宣統二年） 四十四歲
8月專著《中國倫理學史》一書，由商務印書館出版。
1911年（清宣統三年） 四十五歲
上半年編著《中學修身教科書》一書，由商務印書館出版。
12月初響應辛亥革命，取道西伯利亞回國。
1912年（中華民國元年） 四十六歲
1月3日中華民國臨時政府在南京成立，就任教育部長。
發表《對於教育方針之意見》一文，提出新教育的軍國民教育、實利教育、公民道德、世界觀和美育五項宗旨。
2月18日受孫中山委派，任迎接袁世凱來南京就總統職之專使。抵達北京後，袁製造兵變，脅迫南方允其在北京就職。
3月29日唐紹儀組成新內閣，被任為教育總長。對全國教育進行若幹民主性的改革。
5月16日出席北京大學開學典禮，並發表演說，強調“大學為研究高尚學問之地”。
7月14日不滿袁世凱專權，與王寵惠、宋教仁等退出內閣，表示不任此“伴食”之閣員。
9月攜眷再度赴德。仍到萊比錫大學繼續學習。
1913年（民國二年） 四十七歲
6月初因宋教仁被刺案發生，應孫中山之召回國抵上海。
7月“二次革命”爆發後，在《民立報》連續發表文章討袁，號召國民應“爭先恐後，讚同討袁”。同月與吳稚暉等在上海創辦《公論晚報》，鼓吹討袁。不久停刊。
9月“二次革命”朱敗後，離滬赴歐。居住法國巴黎附近，學習法語，從事譯著。
1915年（民國四年） 四十九歲
1月所編《哲學大綱》交商務印書館出版。
6月與李石曾等在法國組織勤工儉學會，以“勤於工作，儉以求學，以進勞動者之智識”為宗旨。
為第一次世界大戰期間在法華工工餘就讀的華工學校編寫講義一冊。
1916年（民國五年） 五十歲
3月29日與李石曾、吳玉章、汪精衛、吳稚暉及法國友人發起組織華法教育會，推舉蔡元培（華方）、歐樂（法方）為會長。
8月15日《旅歐雜誌》（半月刊）在法創刊，任主編。剖析袁世凱專製社會基礎的《對於送舊迎新二圖之感想》一文，在該刊第三期發表。
10月2日教育總長範源濂電請回國就任北京大學校長，是日與吳玉章一道由馬賽啟程回國。
12月26日由黎元洪簽署的北京大學校長委任令正式發表。
1917年（民國六年） 五十一歲
1月4日到北京大學就職。9日在全校大會發表就職演說。
1月11日呈報教育部要求聘請陳獨秀為文科學長。13日即正式任命。
1月27日向國立高等學校校務討論會提出大學改革議案。
7月2日憤於張勳複辟醜劇發生，向總統致函辭北大校長職，離京到天津賃屋居住。複辟事平後，經挽留於23日返校複職。
8月1日在《新青年》發表《以美育代宗教說》、《北京大學改製之事實及理由》二文。
本月初請魯迅為北大設計校徽圖案，後被正式采用，沿用到1949年。
9月所著《石頭記索隱》一書，由商務印書館出版。
11月聘請李大釗任北大圖書館主任。
12月創辦孔德學校，被推為校長。
1918年（民國七年） 五十二歲
1月19日發起組織北大進德會，發表所撰《進德會旨趣書》。
2月17日在《北京大學日刊》連載校長啟事和布告，廣泛征集近代歌謠。
2月22日經其發起的北大畫法研究會正式成立。隨後為其撰寫《旨趣書》。
4月16日在北大開辦校役夜班並在開學式上發表演說。
8月3日為胡適《中國古代哲學史大綱》一書寫序。
9月22日為北大學生李亦軒所著《中國幣製統一論》一書寫序。
10月14日發起組織的北大新聞研究會（後改為新聞學研究會）正式成立。在成立會上發表演說。
10月20日出席國民雜誌社成立大會並發表演說。
11月15、16日為慶祝第一次世界大戰結束、協約國勝利，在天安門舉行演說大會，先後作了《黑暗與光明的消長》、《勞工神聖》演說。
11月19日新潮雜誌社成立，得其批發的經費支持。為雜誌題寫刊名。
12月10日主持創辦《北京大學月刊》並為撰寫發刊詞。
12月15日為《國民雜誌》撰序。
1919年（民國八年） 五十三歲
1月發表《哲學與科學》一文，闡述哲學與科學之關係。
2月23日參加國民外交協會在中央公園舉行演說大會，在演說中呼籲反對出賣國家利益的秘密外交，要求國民起來謀求“自他兩利”之外交。
4月1日發表《致〈公言報〉並答林琴南君函》。
5月2日約學生代表講述巴黎和會上中國外交失敗的情況，指出這是國家存亡的關鍵時刻，要奮起救國。
5月3日又將獲悉的北京政府準備在喪權辱國的和約上簽字的消息告知學生。
5月4日偉大的五四愛國運動爆發。當晚出席北大學生為營救被捕同學召開的全體大會，表示對釋放被捕學生，可負完全責任。隨後為營救學生努力奔走。7日被捕學生獲釋。
5月8日致函徐世昌政府辭去北京大學校長職務。