曹操派張遼去勸降關羽。關羽提出“降漢不降曹”三個自欺欺人的條件後，終於向曹操投降。（劉備當初屈身呂布對關羽的影響是不容忽視的）
這是劉備第三次失去了徐州。第一次是失於呂布。第二次是劉備聯合曹操，擊敗呂布後，以為自己可以再領徐州，卻被曹操以麵聖為由巧妙剝奪。劉備曾經三讓徐州，又三失徐州。劉備逃離徐州時，曾經倉皇回眸，以為自己一定會再回徐州的。但事實上，這是他最後一次和徐州打交道了。雖然徐州在他的前半生占據了極為重要的地位，但現在他和徐州的緣分已盡。此後，終劉備一生，再也沒能踏上徐州的土地一步。
劉備又一次遭到了傾家蕩產式的慘敗。這一年，劉備正好四十歲。
《論語》上說，“三十而立，四十不惑”，劉備不但沒有三十而立，而且在四十的時候，再一次失去了所有。他不能不迷惑，自己的人生之路為什麼會如此坎坷？為什麼總是在稍見起色後，馬上痛遭當頭棒擊？命運到底給自己安排了什麼樣的人生劇本？那個遠大的夢想，還有沒有可能實現呢？今後的路，又該如何走下去？
劉備單人獨騎，孑然一身，逃亡冀州。這一路上，幸好劉備沒有得知關羽投降的消息。否則，這個重大的打擊很可能就此扼殺他的人生夢想，讓他徹底沉淪。
為什麼關羽的背叛對劉備的打擊會如此之大呢？
劉備顯然是個高自尊的人，否則，這麼多的坎坷磨難，早就讓他自暴自棄了。心理學的研究表明，高自尊的人和低自尊的人在麵臨失敗時，會采取不同的認知策略來緩解失敗對自己的打擊。低自尊的人很容易被失敗打敗，認為自己蠢笨無能，從此放棄爭鬥，全盤接受命運的安排（哪怕是不好的安排）。而高自尊的人則會通過關注自己其他方麵的優點來對衝失敗對自尊的衝擊。一項心理學實驗表明，高自尊個體在成就測驗中失敗時，會更加積極地看待自己在人際關係上的能力與建樹。這可以稱為“優勢緩解”。
劉備經曆了比常人多得多的挫敗，能夠給予他“優勢緩解”的正是牢不可破的結義之情。這麼多年來，這份兄弟同心的真感情，就是劉備唯一的硬資產。不管劉備是得意，還是失意，關羽張飛一直忠貞不二、無怨無悔地追隨著他。每當劉備失敗的時候，一想起這兩個生死不渝的兄弟，就會覺得自己的人生至少在這一方麵比任何人都成功，從而有效緩解了失敗後的自尊損傷，讓他得以在困頓掙紮中爭取下一次的奮起。
可以說，關羽張飛的忠誠就是劉備心靈大廈的底座，關羽投降曹操，就等於是抽走了最重要的一根支柱，劉備的心靈大廈當然就會搖搖欲墜了。
劉備一路倉皇，來到冀州。在袁紹的熱情接待下，他重拾信心，再一次開始了寄人籬下的生活。
袁紹因為自己沒有出兵援手，導致劉備慘敗，十分過意不去，因此對劉備十分禮遇，以稍作彌補。
這個時候，天下的形勢日趨明朗。曹操在北方基本掃清了除袁紹之外的各股割據勢力，曹操與袁紹爭奪北方霸主已成必然。
劉備在這個節骨眼上，加入袁紹陣營，也意味著他與曹操之間的對手戲並沒有因為徐州慘敗而結束。
袁紹在劉備的鼓動下，率先對曹操發起攻擊。但這一交手，關羽降曹的消息很快就曝光了。劉備又該如何來麵對最忠誠的兄弟的背叛呢？
心理感悟：自尊的命門就是背叛。
優勢緩解高自尊的個體在遭受失敗後，往往會通過對自身優勢項目的高度關注來舒緩失敗對自尊的衝擊與損傷。