在這一時期，常常同時有兩個皇帝。兩帝爭鬥時，教皇也來參與操縱。為排除教皇幹預，1338年德國諸侯在倫塞召開選侯會，共有七大選侯，包括三個主教選侯，四個世俗選侯。會議決定，選侯選出的德皇，無須取得教皇同意。1356年查理四世（1347—1378年）頒布“黃金詔書”，明確規定皇帝由七大選侯選舉產生，大諸侯在各自領地內有獨立的法律、稅收權和軍隊，而選侯則有絕對君主權力。在這種情況下，帝國的瓦解過程開始。15世紀中期，在普魯士的條頓騎士團國家歸入波蘭統治，還有一部分地區歸入丹麥，瑞士則成為帝國之外的獨立國家。1452年，腓特烈三世（1452—1493年）皇帝最後一次在羅馬加冕，國號也改稱“德意誌的神聖羅馬帝國”，表明帝國疆域日益縮減，隻限於德意誌一地了。
到16世紀宗教改革前夕，德國有七大選侯，十幾個大諸侯，兩百多個小諸侯，上千個獨立的騎士領地。所以18世紀法國啟蒙思想家伏爾泰說神聖羅馬帝國：“既非神聖，又非羅馬，更非帝國。”
“萬王之王”英諾森三世
教皇英諾森三世（1198—1216年在位）使教會的權勢達到頂峰。他認為，教皇與皇帝的關係就好比天上太陽與月亮的關係，教皇是太陽，而皇帝則是月亮，月亮隻有借助於太陽才能發光。世俗君主應臣屬於教皇，服從教皇的命令，教皇可以通過加冕的方式授予世俗君主以權力，也可以廢除他們。依據於此，他在德皇亨利六世的繼承人選上，大耍手腕，翻雲覆雨，弄得德意誌紛爭四起，而他卻坐收漁人之利，不僅鞏固了教皇在意大利本土上的皇室領地，實際控製了西西裏，而且還使皇帝聽命於教皇。
英諾森三世在位時，總共廢除了兩名德國皇帝，通過挑撥使各國間戰爭不斷，他乘機從中漁利。後來，歐洲各國都成了英諾森三世的臣屬國，他的使臣趾高氣揚地往來於歐洲各宮廷之間，各國君王在他麵前個個俯首稱臣。而他則被尊稱為“萬王之王”。
四分五裂的意大利
自476年西羅馬最後一個皇帝退位，意大利的政治統一就再未出現，直到1870年。
489年，西奧多理克在拜占庭皇帝的支持下建立了一個短暫的東哥特王國。526年，距西奧多理克死去還不到十年，拜占庭皇帝查士丁尼就著手開始恢複在意大利的權力，554年東哥特王國滅亡。不過拜占庭在意大利的統治也並不穩固，查士丁尼死後，568年，倫巴德人就出現在波河流域，拜占庭帝國在當地僅留下了一個位於意大利中部的、從拉文那到羅馬的總督管區。
倫巴德人在意大利北部建立了倫巴德王國（568—774年）。751年，倫巴德人又進攻拉文那，總督管區滅亡。教皇受到威脅，遂求救於法蘭克人。矮子丕平打敗了倫巴德人，把原總督管區的土地交給了教皇管理，於是有了教皇國，此事發生在754年。20年後，查理曼滅亡了倫巴德王國，自己戴上了倫巴德王冠，並承認了丕平對教皇的贈予。大約與此同時，那個通稱為“君士坦丁的贈予”的文件第一次出現。這個文件說君士坦丁在遷都東方時，把羅馬城和意大利所有的行省、城市都交給了當時的教皇西爾維斯特，歸他和他的繼承人永遠統治。不過這個文件在15世紀被人文主義者、語言學家羅倫佐·瓦拉（1407—1457年）揭露為偽造的文件。
公元800年，查理曼從教皇利奧三世手中接過皇冠，被羅馬人擁戴為“羅馬的皇帝”，羅馬又成為帝國的都城。此事對意大利影響深遠，決定了意大利未來曆史發展的主要方向，從而把自己的命運同一些北方民族結合起來。843年查理曼帝國三分，他的長孫羅退爾占有意大利北部和東西法蘭克之間的土地，並擁有皇帝稱號。羅退爾855年死去。
843年，阿拉伯人從北非出發征服了西西裏島。此後兩個半世紀，西西裏成為一個伊斯蘭國家，首府巴勒莫是穆斯林文化輝煌的中心。
9～10世紀，羅退爾的後人繼續為新的入侵而苦惱。馬紮爾人從匈牙利入侵倫巴德地區，阿拉伯人則以西西裏為基地進攻意大利各地。
951年，已故的國王羅退爾二世的遺孀阿德萊德請求德意誌國王奧托一世幫助她對付其丈夫的繼承人。奧托一世打敗了這個寡婦的敵手，並娶了阿德萊德為妻，這樣他就得到了意大利王位。962年奧托一世又幫助教皇平定內亂，被加冕為“神聖羅馬皇帝”。從此，意大利的曆史就與德意誌緊密相連。在以後的幾個世紀裏，由德國諸侯選出的皇帝就成了理所當然的意大利國王，唯有德國的君主才擁有統治意大利的合法權利。
從11世紀開始，意大利北部、中部的主要事件是教權與皇權之爭，意大利南部的主要事件則是諾曼底人統治的建立。先講南意大利。
11世紀初，拜占庭人、阿拉伯人、倫巴德人（倫巴德人在南意大利建立了兩個小國，這時還一直存在）不斷相互戰鬥，這就為雖已信奉基督教、但心裏還想當強盜，並熱衷幹冒險事業的諾曼底人，提供了一個戰場。他們充當雇傭兵，幫倫巴德人打拜占庭人，又幫助拜占庭人打阿拉伯人。他們很快就要求不僅用金子和馬匹，而且用土地作為自己的服兵役報酬。1030年，那不勒斯公爵在賜給一夥諾曼底人一塊土地之後，諾曼底人便川流不息地擁向意大利南部。1059年，教皇尼古拉二世又把諾曼底人羅伯特所征服的土地作為教皇封地授予他，並預封他為未來的“西西裏公爵”。這個行動即使諾曼底統治合法化，又使教皇對南意大利和西西裏的宗主權有了根據。1085年，羅伯特已占領了西西裏大部，1130年，他的侄子羅傑二世在教皇同意下，加冕為西西裏國王。從此，西西裏的諾曼底宮廷成為猶太、拜占庭和阿拉伯文化集會地點，西西裏也成為這些文化傳入西歐的一個通道。
1186年，紅胡子腓特烈一世讓他19歲的兒子與30多歲的西西裏王位繼承人結婚，而使意大利南部並入神聖羅馬帝國。
這一時期，隨著教權的上升，教皇在意大利北部和中部的勢力越來越強。先是1077年的卡諾莎覲見，然後是1122年《沃姆斯宗教協定》。雖然腓特烈一世（1152—1190年）決心維護皇帝的權力，六次入侵意大利，但這位皇帝死後，來了一個教皇英諾森三世（1198—1216年在位），教會的勢力發展到頂點。到腓特烈二世（1212—1250年在位）時，他的統治就遭到教廷和一些意大利城市的反抗。他很有才氣，愛好哲學、科學和詩歌，但他在位時卻奠定了德國分裂割據的基礎。他死後不久，西西裏的王位就轉到了法國國王路易九世的弟弟、安茹伯爵查理手中。
安茹查理的到來，標誌著意大利曆史的轉折點。查理1268年登上西西裏王國王位，當時正是德國的“大空位”時期（1254—1273年），德國在意大利的影響開始削弱。
以後的三個世紀內，法國的曆任國王也一個接一個地翻過阿爾卑斯山，在意大利擴張領土和權力。14世紀初教皇勢衰，教廷遷往阿維農，法國在意大利勢力大增。
14世紀至15世紀，在意大利形成了五個主要國家，它們是那不勒斯王國（15世紀中葉包括了西西裏島）、教皇國、威尼斯共和國、佛羅倫薩共和國和米蘭公國。
中世紀晚期的風景
在1300年的時候，中世紀歐洲的幾個較大的國家已經走上三條不同的路。神聖羅馬帝國淪為政教之爭和地方分權主義的犧牲品；英國發展出一個強大的行政體係、一套習慣法和與議會合作的傳統；法國的君主權力大增，且有忠誠的官員輔佐，不被三級會議所左右。而教會勢力呢，正處在由盛轉衰的轉折點。這一時期的教皇是卜尼法斯八世，人們說他“像獅子一樣登上寶座，像狐狸一樣統治教會，像狗一樣死去”。
卜尼法斯八世公開宣稱，羅馬教皇就是法律。其實他既缺乏對宗教的虔誠態度，又沒有道德準則。他在公開場合可以大言不慚地說：“對於每個人來說，要想得到救贖就必須臣服於羅馬教皇。”而在私下裏說的話卻不堪入耳：“怎麼啦，和女人、男孩子上床就與搓搓手一樣簡單。”這是他對性道德的看法。而且如果他不是教皇的話，他對靈魂不朽的看法也會讓他上火刑柱的：“希望死後永生的人和餐桌上那隻烤雞沒什麼差別。”